Click chemistry to fluorescent amino esters: Synthesis and spectroscopic studies

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2010, Pages 2395-2405

  Li, Chun ^a,b   Henry, Etienne ^c   Mani, Naresh Kumar ^c   Tang, Jie ^b   Brochon, Jean Claude ^c   Deprez, Eric ^c   Xie, Juan ^a  

^a Ecole Normale Superieure de Cachan   (France)

^b EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c Ecole Normale Superieure de Cachan   (France)

Author keywords

Amino acids; Click chemistry; Fluorescence; Fluorescent probes; Solvent effects

Indexed keywords

EID: 77950812056     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000042     Document Type: Article

References (81)

1. M. S. T. Gonaalves, Chem. Rev. 2001, 109, 190-212.
2. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed., Springer, New York, 2006.
3. a) N. C. Shaner, P. A. Steinbach, R. Y. Tsien, Nat. Methods 2005, 2, 905-909;
4. b) B. N. G. Giepmans, S. R. Adams, M. H. Ellisman, R. Y. Tsien, Science 2006, 312, 217-224.
5. a) M. Taki, M. Shiota, K. Taira, Protein Eng. Des. Sel. 2004, 17, 119-126;
6. b) O. Delelis, K. Carayon, E. Guiot, H. Leh, P. Tauc, J.-C. Brochon, J.-F. Mouscadet, E. Deprez, J. Biol. Chem. 2008, 283, 27838-27849.
7. a) N. Arhel, A. Genovesio, K.-A. Kim, S. Miko, E. Perret, J.-C. Olivo-Marin, S. Shorte, P. Charneau, Nat. Methods 2006, 3, 817-824;
8. b) B. A. Griffin, S. R. Adams, R. Y. Tsien, Science 1998, 281, 269-272.
9. a) A. R. Katritzsky, M. Yoshioka, T. Narindoshvili, A. Chung, J. V. Johnson, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4582-4586;
10. b) A. R. Katritzsky, T. Narindoshvili, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 627-634.
11. a) G. Turcatti, K. Nemeth, M. D. Edgerton, U. Meseth, F. Talabot, M. Peitsch, J. Knowles, H. Vogel, A. Chollet, J. Biol. Chem. 1996, 271, 19991-19998;
12. b) L. E. Steward, C. S. Collins, M. A. Gilmore, J. E. Carlson, J. B. A. Ross, A. R. Chamberlin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6-11;
13. c) T. Hohsaka, D. Kajihara, Y. Ashizuka, H. Murakami, M. Sisido, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 34-40;
14. d) B. E. Cohen, T. B. McAnaney, E. S. Park, Y. N. Jan, S. G. Boxer, L. Y. Jan, Science 2002, 296, 1700-1703;
15. e) R. D. Anderson III, J. Zhou, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9674-9675;
16. f) H. Hamada, N. Kameshima, A. Szymańska, K. Wegner, L. Łankiewicz, H. Shinohara, M. Taki, M. Sisido, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3379-3384;
17. g) D. Kajihara, R. Abe, I. Iijima, C. Komiyama, M. Sisido, T. Hohsaka, Nature Methods 2006, 3, 923-929;
18. h) J. Wang, J. Xie, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8738-8739;
19. i) D. Summerer, S. Chen, N. Wu, A. Deiters, J. W. Chin, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 9785-9789;
20. j) H. Nakata, T. Ohtsuki, R. Abe, T. Hohsaka, M. Sisido, Anal. Biochem. 2006, 348, 321-323.
21. a) C. C. Knight, Lett. Pept. Sci. 1998, 5, 1-4;
22. b) I. Dufau, H. Mazarquil, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6063-6066;
23. c) P. Kele, G. Sui, Q. Huo, R. M. Leblanc, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4959-4963;
24. d) A. Rzeska, J. Malicka, K. Guzow, M. Szabelski, W. Wiczk, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001, 146, 9-18;
25. e) K. Guzow, M. Szabelski, J. Malicka, W. Wiczk, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1086-1091;
26. f) G. Sui, P. Kele, J. Orbulescu, Q. Huo, R. M. Leblanc, Lett. Pept. Sci. 2002, 8, 47-51;
27. g) A. Szymańska, K. Wegner, L. Aankiewicz, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3326-3331;
28. h) M.-P. Brun, L. Bischoff, C. Garbay, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3432-3436;
29. i) A. M. Piloto, S. P. G. Costa, M. S. T. Gonaalves, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4757-4760;
30. j) B. Chipon, G. Clavé, C. Bouteiller, M. Massonneau, P.-Y. Renard, A. Romieu, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8279-8284;
31. k) K. Guzow, K. Kornowska, W. Wiczk, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2908-2910.
32. a) C. C. Knight, Biochem. J. 1991, 274, 45-48;
33. b) S. J. Hawthorne, P. Harriott, J. Lim, A. J. Turner, B. Walker, C. H. Williams, Anal. Biochem. 1997, 253, 13-17;
34. c) R. R. Hudgins, F. Huang, G. Gramlich, W. M. Nau, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 556-564;
35. d) P. Venkatraman, T. T. Nguyen, M. Sainlos, O. Bilsel, S. Chitta, B. Imperiali, L. J. Stern, Nature Chem. Biol. 2007, 3, 222-228;
36. e) K. N. Aprilakis, H. Taskent, D. P. Raleigh, Biochemistry 2007, 46, 12308-12313;
37. f) J. C. Sauceda, R. M. Duke, M. Nitz, ChemBioChem 2007, 8, 391-394;
38. g) L. You, G. W. Gokel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5861-5870;
39. h) P. Marek, R. Gupta, D. P. Raleigh, ChemBioChem 2008, 9, 1372-1374;
40. i) M. Nitz, A. R. Mezo, M. H. Ali, B. Imperiali, Chem. Commun. 2002, 1912-1913;
41. j) M. J. Vázquez, M. Nitz, J. Stehn, M. B. Yaffe, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10150-10151;
42. k) M. J. Vázquez, D. M. Rothman, B. Imperiali, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1965-1966;
43. l) M. J. Vázquez, J. B. Blanco, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1300-1306;
44. m) G. Loving, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13630-13638;
45. n) M. Sainlos, W. S. Iskenderian, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6680-6682.
46. a) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599;
47. b) C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3069;
48. c) V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68;
49. d) J. E. Moses, A. D. Moorhouse, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262;
50. e) J. F. Lutz, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1018-1025;
51. f) G. C. Tron, T. Pirali, R. A. Billington, P. L. Canonico, G. Sorba, A. A. Genazzani, Med. Res. Rev. 2008, 28, 278-308;
52. g) A. D. Moorhouse, J. E. Moses, ChemMedChem 2008, 3, 715-723.
53. a) Y. L. Angell, K. Burgess, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674-1689;
54. b) J. M. Beierle, W. S. Horne, J. H. van Maarseveen, B. Waser, J. C. Reubi, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4725-4729.
55. a) K. E. Beatty, F. Xie, Q. Wang, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14150-14151;
56. b) A. Deiters, P. G. Schultz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1521-1524;
57. c) P. F. van Swieten, M. A. Leeuwenburgh, B. M. Kessler, H. S. Overkleeft, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 20-27;
58. d) K. E. Beatty, J. C. Liu, F. Xie, D. C. Dieterich, E. M. Schuman, Q. Wang, D. A. Tirrell, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7364-7367;
59. e) K. Tanaka, Y. Fujii, K. Fukase, ChemBioChem 2008, 9, 2392-2397;
60. f) I. S. Carrico, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1423-1431;
61. g) T. Fekner, X. Li, M. M. Lee, M. K. Chan, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1633-1635.
62. a) A. E. Speers, B. F. Cravatt, Chem. Biol. 2004, 11, 535-546;
63. b) W. J. L. Wood, A. W. Patterson, H. Tsuruoka, R. K. Jain, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15521-15527.
64. a) M. Gajewski, B. Seaver, C. S. Esslinger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4163-4166;
65. b) V. S. Sudhir, C. Venkateswarlu, O. T. M. Musthafa, S. Sampath, S. Chandrasekaran, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2120-2129.
66. C. Li, J. Tang, J. Xie, Tetrahedron 2009, 65, 7935-7941.
67. R. F. H. Viguier, A. N. Hulme, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11370-11371.
68. F. Bolletta, D. Fabbri, M. Lombardo, L. Prodi, C. Trombini, N. Zaccheroni, Organometallics 1996, 15, 2415-2417.
69. M. Otsuka, A. Kittaka, T. Iimori, H. Yamashita, S. Kobayashi, M. Ohno, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 509-514.
70. Y. S. Klausner, A. M. Feigenbaum, N. De Groot, A. A. Hochberg, Archit. Eng. 1978, 185, 151-155.
71. L. Chen, T.-S. Hu, J. Zhu, H. Wu, Z.-J. Yao, Synlett 2006, 1225-1229.
72. S. Maisonneuve, Q. Fang, J. Xie, Tetrahedron 2008, 64, 8710-8720.
73. K. Sivakumar, F. Xie, B. M. Cash, S. Long, H. N. Barnhill, Q. Wang, Org. Lett. 2004, 6, 4603-4606.
74. a) N. Klonis, W. H. Sawyer, J. Fluoresc. 1996, 6, 147-157;
75. b) N. Klonis, W. H. Sawyer, Photochem. Photobiol. 2000, 72, 179-185.
76. E. Deprez, P. Tauc, H. Leh, J.-F. Mouscadet, C. Auclair, J.-C. Brochon, Biochemistry 2000, 39, 9275-9284.
77. O. S. Wolfbeis, E. Farlinger, H. Kroneis, H. Marsoner, Fresenius' J. Anal. Chem. 1983, 314, 119-124.
78. N. Nizomov, A. U. Kholov, A. A. Ishchenko, V. V. Ishchenko, V. P. Khilya, J. Appl. Spectros. 2007, 74, 626-634.
79. a) E. Deprez, P. Tauc, H. Leh, J.-F. Mouscadet, C. Auclair, M. E. Hawkins, J.-C. Brochon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10090-10095;
80. b) E. Guiot, K. Carayon, O. Delelis, F. Simon, P. Tauc, E. Zubin, M. Gottikh, J.-F. Mouscadet, J.-C. Brochon, E. Deprez, J. Biol. Chem. 2006, 281, 22707-22719.
81. J.-C. Brochon, Methods Enzymol. 1994, 240, 262-311.