Progress in discotic liquid crystalline materials

Wuli Huaxue Xuebao/ Acta Physico - Chimica Sinica

Volumn 26, Issue 4, 2010, Pages 1124-1134

  Chen, Shu Sen ^a   Li, Tian ^a   Zhao, Da Hui ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Columnar phase; Discotic liquid crystal; Dynamics; Optoelectronic device; Self assembly

Indexed keywords

EID: 77950347917     PISSN: 10006818     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (125)

1. Bunz, U. H. F. Chem. Rev., 2000, 100(4): 1605
2. Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev., 2004,104(11): 4971
3. Chandrasekhar, S.; Sadashiva, B. K.; Suresh, K. A. Pramana, 1977,9(5): 471
4. Stewart, D.; McHattie G. S.; Imrie, C. T. J. Mater. Chem., 1998, 8 (1): 47
5. Imerie, C. T.; Karasaz, F. E.; Attard, G. S. Marcromolecules, 1993, 26(15): 3803
6. Zhang, W.; Moore, J. S. Angew. Chem. Int. Edit., 2006, 45(27): 4416
7. Buss, C. E.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124(6): 1031
8. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Högele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem. Int. Edit., 2007, 46(26): 4832
9. Zheng, X. P.; He, Z. Q.; Zhang, C. X.; Wang, Y. S. J. Funct. Mater., 2005, 36(3): 321
10. Chandrasekhar, S. Liq. Cryst., 1993, 14(1): 3
11. Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem. Int. Edit., 2005,45(1): 38
12. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev., 2007, 107(3): 718
13. Wang, T.; Zhou, E. L. Polym. Bull., 1999, (1): 33
14. Kumar, S. Chem. Soc. Rev., 2006, 35(1): 83
15. Bisoyi, H. K.; Kumar, S. Chem. Soc. Rev., 2010, 39(1): 264
16. Rampon, D. S.; Rodembusch, F. S.; Schneider, J. M. F. M.; Bechtold, I. H.; Goncalves, P. F. B.; Merlo, A. A.; Schneider, P. H. J. Mater. Chem., 2010, 20(4): 715
17. Stillings, C.; Pettau, R.; Wendorff, J. H.; Schmidt, H. W.; Kreger, K. Macromol. Chem. Phys., 2010, 211(2): 250
18. Ito, S.; Inabe, H.; Morita, N.; Ohta, H.; Kitamura, T.; Imafuku, K. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125(6): 1669
19. Ito, S.; Ando, M.; Nomura, A.; Morita, N.; Kabuto, C.; Mukai, H.; Ohta, K.; Kawakami, J.; Yoshizawa, A.; Tajiri, A. J. Org. Chem., 2005,70(10): 3939
20. Eshdat, L.; Hoffman, R. E.; Fechtenkrtter, A.; Müllen, K.; Rabinovitz, M. Chem. Eur. J., 2003, 9(8): 1844
21. Kumar, S.; Varshney, S. K. Angew. Chem. Int. Edit., 2000, 39(17): 3140
22. Kumar, S.; Varshney, S. K.; Chauhan, D. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2003,396: 241
23. Kouwer, P. H. J.; Jager, W. F.; Mijs, W. J.; Picken, S. J. J. Mater. Chem., 2003, 13(3): 458
24. Kouwer, P. H. J.; Mijs, W. J.; Jager, W. F.; Picken, S. J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123(19): 4645
25. Furumi, S.; Janietz, D.; Kidowaki, M.; Nakagawa, M.; Morino, S.; Stumpe, J.; Ichimura, K. Chem. Mater., 2001, 13(5): 1434
26. Grafe, A.; Janietz, D.; Frese, T.; Wendorff, J. H. Chem. Mater., 2005,17(20): 4979
27. Meier, H. Angew. Chem. Int. Edit., 1992, 31(11): 1399
28. Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Edit., 1999, 38(10): 1350
29. Meier, H.; Lehmann, M. Angew. Chem. Int. Edit., 1998, 37(5): 643
30. Lehmann, M.; Schartel, B.; Hennecke, M.; Meier, H. Tetrahedron, 1999,55(47): 13377
31. Meier, H.; Lehmann, M.; Kolb, U. Chem. Eur. J., 2000, 6(13): 2462
32. Lehmann, M.; Fischbach, I.; Spiess, H. W.; Meier, H. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(3): 772
33. Lehmann, M.; Kohn, C.; Meier, H.; Renker, S.; Oehlhof, A. J. Mater. Chem., 2006, 16(5): 441
34. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Hikmet, R. A.; Fischer, H.; Meijer, E. W. Adv. Mater., 1998, 10(11): 873
35. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Fischer, H.; Hikmet, R. A.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J., 1997, 3(2): 300
36. van Gestel, J.; Palmans, A. R. A.; Titulaer, B.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer E. W. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127(15): 5490
37. van Houtem, M. H. C. J.; Martin-Rapun, R.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J., 2010, p NA
38. Kumar, S. Liq. Cryst., 2004, 31(8): 1037
39. Kumar, S. Liq. Cryst., 2005, 32(9): 1089
40. Schulte, J. L.; Laschat, S.; Vill, V.; Nishikawa, E.; Finkelmann, H.; Nimtz, M. Eur. J. Org. Chem., 1998, (11): 2499
41. Breslow, R.; Jaun, B.; Kluttz, R. Q.; Xia, C. Z. Tetrahedron, 1982, 38(6): 863
42. Fontes, E.; Heiney, P. A.; de Jeu, W. H. Phys. Rev. Lett., 1988, 61: 1202
43. Cross, S. J.; Goodby, J. W.; Hall, A.W.; Hird, M.; Kelly, S. M.; Toyne, K. J.; Wu, C. Liq. Cryst., 1998, 25(1): 1
44. Paraschiv, I.; Delforterie, P.; Giesbers, M.; Posthumus, M. A.; Marcelis, A. T. M.; Zuilhof, H.; SudhRlter, E. J. R. Liq. Cryst., 2005,32(8): 977
45. Allen, M. T.; Diele, S.; Harris, K. D. M.; Hegmann, T.; Kariuki, B. M.; Lose, D.; Preece, J. A.; Tschierske, C. J. Mater. Chem., 2001, 11(2): 302
46. Henderson, P.; Kumar, S.; Rego, J. A.; Ringsdorf, H.; Schuhmacher, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 34(10): 1059
47. Kumar, S.; Manickam, M.; Varshney, S. K.; Rao, D. S. S.; Prasad, S. K. J. Mater. Chem., 2000, 10(11): 2483
48. van de Craats, A. M.; Warman, J. M. Synthetic Metals, 2001, 121(1-3): 1287
49. Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst., 1992, 12(5): 697
50. Heppke, G.; Krüerke, D.; Müller, M.; Bock, H. Ferroelectrics, 1996,179(1): 203
51. Weck, M.; Dunn, A. R.; Matsumoto, K.; Coates, G. W.; Lobkovsky, E. B.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Edit., 1999, 38(18): 2741
52. Schultz, A.; Laschat, S.; Morr, M.; Diele, S.; Dreyer, M.; Bringmann, G. Helv. Chim. Acta, 2002, 85(11): 3909
53. Kumar, S.; Manickam, M. Chem. Commun., 1998, (14): 1427
54. Kettner, A.; Wendorff, J. H. Liq. Cryst., 1999, 26(4): 483
55. Glüsen, B.; Kettner, A.; Wendorff, J. H. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1997,303: 115
56. Kotlewski, A.; Norder, B.; Jager, W. F.; Pickena, S. J.; Mendes, Eduardo. Soft Matter, 2009, 5(24): 4905
57. Allinson, H.; Boden, N.; Bushby, R. J.; Evans, S. D.; Martin, P. S. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1997, 303: 273
58. Li, G.; Luo, J.; Wang, T.; Zhou, E.; Huang, J.; Bengs, H.; Ringsdorf, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1998, 309: 73
59. Wu, P.; Zeng, Q.; Xu, S.; Wang, C.; Yin, S.; Bai, C. L. ChemPhysChem, 2001, 2(12): 750
60. Alam, M. A.; Motoyanagi, J.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(49): 17722
61. Herwig, P.; Kayser, C. W.; Müllen, K. Spiess, H. W. Adv. Mater., 1996,8(6): 510
62. Berresheim, A. J.; Müller, M.; Müllen, K. Chem. Rev., 1999, 99 (7): 1747
63. Watson, M. D.; Fechtenkütter, A.; Müllen, K. Chem. Rev., 2001, 101(5): 1267
64. Grimsdale, A. C.; Wu, J.; Müllen, K. Chem. Commun., 2005, (17): 2197
65. van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Müllen, K.; Geerts, Y.; Brand, J. D. Adv. Mater., 1998, 10(1): 36
66. van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkütter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater., 1999, 11(17): 1469
67. Fechtenkötter, A.; Tchebotareva, N.; Watson, M.; Müllen, K. Tetrahedron, 2001, 57(17): 3769
68. Wu, J.; Watson, M. D.; Zhang, L.; Wang, Z.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(1): 177
69. Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Häussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbachi, K. H.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature, 1994, 371: 141
70. Wu, J.; Fechtenkötter, A.; Gauss, J.; Watson, M. D.; Kastler, M.; Fechtenkötter, C.; Wagner, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc., 2004,126(36): 11311
71. Wu, J.; Li, J.; Kolb, U.; Müllen, K. Chem. Commun., 2006, (1): 48
72. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(26): 8074
73. Wasserfallen, D.; Fischbach, I.; Chebotareva, N.; Kastler, M.; Pisula, W.; Jäckel, F.; Watson, M. D.; Schnell, I.; Rabe, J. P.; Spiess, H. W.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater., 2005, 15(10): 1585
74. Dou, X.; Pisula, W.; Wu, J.; Bodwell, G. J.; Müllen, K. Chem. Eur. J., 2008, 14(1): 240
75. Law, K. Y. Chem. Rev., 1993, 93(1): 449
76. Langhals, H.; Schönmann, G.; Feiler, L. Tetrahedron Lett., 1995, 36(36): 6423
77. Würthner, F. Chem. Commun., 2004, (14): 1564
78. Göltner, C.; Pressner, D.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Angew. Chem. Int. Edit., 1993, 32(11): 1660
79. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem. Eur. J., 2001, 7(10): 2245
80. Würthner, F.; Chen, Z.; Dehm, V.; Stepanenko, V. Chem. Commun., 2006, (11): 1188
81. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122(45): 11057
82. Wicklein, A.; Lang, A.; Muth, M.; Thelakkat, M. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(40): 14442
83. An, Z.; Yu, J.; Domercq, B.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem., 2009, 19(37): 6688
84. Gould, D. R. Coordin. Chem. Rev., 1996, 156: 237
85. Piechocki, C.; Simon, J.; Skoulios, A.; Guillon, D.; Weber, P. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104(19): 5245
86. van de Craats, A. M.; Warman, J. M. Adv. Mater., 2001, 13(2): 130
87. van de Craats, A. M. Charge transport in self-assembling discotic liquid crystalline materials [D]. Delft: Delft University Press, 2000
88. Sleven, J.; Cardinaels, T.; Binnemans, K. Liq. Cryst., 2002, 29 (11): 1425
89. Piechocki, C.; Simon, J.; André, J. J.; Guillon, D.; Petit, P.; Skoulios, A.; Weber, P. Chem. Phys. Lett., 1985, 122(1-2): 124
90. Belarbi, Z.; Sirlin, C.; Simon, J.; Andre, J. J. J. Phys. Chem., 1989, 93(24): 8105
91. Naito, R.; Ohta, K.; Shirai, H. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, 5(1): 44
92. Van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Hasebe, H.; Naito, R.; Ohta, K. J. Phys. Chem. B, 1997, 101(45): 9224
93. Makhseed, S.; Bumajdad, A.; Ghanem, B.; Msayib, K.; McKeown, N. B. Tetrahedron Lett., 2004, 45(25): 4865
94. Saettel, N.; Katsonis, N.; Marchenko, A.; Teulade-Fichou, M. P.; Fichou, D. J. Mater. Chem., 2005, 15(31): 3175
95. Schouten, P. G.; van der Pol, J. F.; Zwikker, J. W.; Drenth, W.; Picken, S. J. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1991, 195: 291
96. van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Schouten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.; Schouten, A. J.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J., 1995, 1(3): 171
97. Engelkamp, H.; van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun., 1998, (9): 979
98. Spielberg, N.; Sarkar, M.; Luz, Z.; Poupko, R.; Billard, J.; Zimmermann, H. Liq. Cryst., 1993, 15(2): 311
99. Akopova, O. B.; Bronnikova, A. A. J. Struct. Chem., 1998, 39(3): 384
100. Kumar, S.; Wachtel, E. J.; Keinan, E. J. Org. Chem., 1993, 58 (15): 3821
101. Luo, J.; Zhao, B.; Shao, J.; Lim, K. A.; Chan, H. S. O.; Chi, C. J. Mater. Chem., 2009, 19(44): 8327
102. Schultz, A.; Laschat, S.; Saipa, A.; Gießlmann, F.; Nimtz, M.; Schulte, J. L.; Baro, A.; Miehlich, B. Adv. Funct. Mater., 2004, 14(2): 163
103. Fischer, M.; Lieser, G.; Rapp, A.; Schnell, I.; Mamdouh, W.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Höger, S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(1): 214
104. Höger, S. Angew. Chem. Int. Edit., 2005, 44(25): 3806
105. Höger, S.; Cheng, X. H.; Ramminger, A. D.; Enkelmann, V.; Rapp, A.; Mondeshki, M.; Schnell, I. Angew. Chem. Int. Edit., 2005, 44(18): 2801
106. Seo, S. H.; Jones, T. V.; Seyler, H.; Peters, J. O.; Kim, T. H.; Chang, J. Y.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128(29): 9264
107. Dong, S.; Tian, H.; Song, D.; Yang, Z.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Chem. Commun., 2009, (21): 3086
108. Lavigueur, C.; Foster, E. J.; Williams, V. E. J. Am. Chem. Soc., 2008,130(35): 11791
109. Seguy, I.; Destruel, P.; Bock, H. Synth. Met., 2000, 111: 15
110. Benning, S.; Kitzerow, H.S.; Bock, H.; Achard, M. F. Liq. Cryst., 2000,27(8): 901
111. Chirst, T.; Stümpflen, V.; Wendorff, J. H. Macromol. Rapid. Commun., 1997, 18(2): 93
112. van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A. J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117(40): 9957
113. van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater., 2003, 15(6): 495
114. Tracz, A.; Jeszka, J. K.; Watson, M. D.; Pisula, W.; Müllen, K.; Pakula, T. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125(7): 1682
115. Pisula, W.; Menon, A.; Stepputat, M.; Lieberwirth, I.; Kolb, U.; Tracz, A.; Sirringhaus, H.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Mater., 2005,17(6): 684
116. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett., 1986, 48(1): 183
117. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science, 2001, 293: 1119
118. Bushby, R. J.; Lozman, O. R. Curr. Opin. Colloid Interface Sci., 2002,7(5-6): 343
119. Mori, H. J. Display Technol., 2005, 1(2): 179
120. Frise, A. E.; Ichikawa, T.; Yoshio, M.; Ohno, H.; Dvinskikh, S. V.; Kato T.; Furó, I. Chem. Commun., 2010, 46(5): 728
121. Elmahdy, M. M.; Floudas, G.; Mondeshki, M.; Spiess, H. W.; Dou, X.; Müllen, K. Phys. Rev. Lett., 2008, 100: 107801
122. Wasserfallen, D.; Fischbach, I.; Chebotareva, N.; Kastler, M.; Pisula, W.; Jäckel, F.; Watson, M. D.; Schnell, I.; Rabe, J. P.; Spiess, H. W.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater., 2005, 15(10): 1585
123. Hansen, M. R.; Schnitzler, T.; Pisula, W.; Graf, R.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Angew. Chem. Int. Edit., 2009, 48(25): 4621
124. Hansen, M. R.; Graf, R.; Sekharan, S.; Sebastiani, D. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(14): 5251
125. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev., 2007, 36 (12): 1902