Using the nitro group to induce p-stacking in terthiophenes

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 88, Issue 4, 2010, Pages 309-317

  Sears, Wendy A ^a   MacKinnon, Craig D ^a   Mawhinney, Robert C ^a   Sinnemaki, Lauren C ^a   Johnson, Matthew J ^a   Winter, A John ^a   Robertson, Craig M ^b,c  

^a LAKEHEAD UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Band structure; Crystal structure; Nitro substitution; Oligothiophene; Organic semiconductor

Indexed keywords

BAND STRUCTURE CALCULATION; DFT CALCULATION; NITRO GROUP; OLIGOTHIOPHENE; OLIGOTHIOPHENES; ORGANIC SEMICONDUCTOR; PLANAR SHEETS; SHORT CONTACTS; SOLID-STATE FLUORESCENCE; SYNTHETIC ROUTES; TERTHIOPHENES;

BAND STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SULFUR COMPOUNDS;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 77950234367     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-165     Document Type: Article

References (49)

1. Fichou, D. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Wiley- VCH: Weinheim, 1999.
2. Barbarella, G.; Melucci, M.; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17 (13), 1581. doi:10.1002/adma.200402020.
3. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109 (3), 1141. doi:10.1021/cr8004229.
4. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106 (12), 5028. doi:10.1021/cr050966z. (Pubitemid 46099388)
5. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39 (24), 4547. doi:10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4547::AID-ANIE4547>3.0.CO;2-J. (Pubitemid 32059104)
6. Rao, V. P.; Wong, K. Y.; Jen, A. K.-Y.; Drost, K. J. Chem. Mater. 1994, 6 (12), 2210. doi:10.1021/cm00048a004.
7. Zhang, J. X.; Dubois, P.; Jérôme, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, (6): 1209. doi:10.1039/a606547c.
8. Koumura, N.; Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (44), 14256. doi:10.1021/ja0645640.
9. Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (19), 4643. doi:10.1021/ja015712j. (Pubitemid 32923409)
10. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Chem. Mater. 1997, 9 (4), 981. doi:10.1021/cm960545l.
11. MacKinnon, C. D.; Parent, S. L. M.; Mawhinney, R. C.; Assoud, A.; Robertson, C. M. CrystEngComm 2009, 11 (1), 160. doi:10.1039/b810479d.
12. Gao, X.; Wu, W.; Liu, Y.; Qiu, W.; Sun, X.; Yu, G.; Zhua, D. Chem. Commun. (Camb.) 2006, (26): 2750. doi:10.1039/b603632e. (Pubitemid 43962806)
13. Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (43), 14996. doi:10.1021/ja055686f. (Pubitemid 41547345)
14. Prakash, M.; Radhakrishnan, T. P. Chem. Mater. 2006, 18 (13), 2943. doi:10.1021/cm052607q. (Pubitemid 44116071)
15. Caruso, U.; Diana, R.; Fort, A.; Panunzi, B.; Roviello, A. Macromol. Symp. 2006, 234 (1), 87. doi:10.1002/masy.200650212.
16. George, S.; Nangia, A.; Lam, C.-K.; Mak, T. C. W.; Nicoud, J.-F. Chem. Commun. (Camb.) 2004, (10): 1202. doi:10.1039/b402050b.
17. Feng, K.; De Boni, L.; Misoguti, L.; Mendonça, C. R.; Meador, M.; Hsu, F.-L.; Bu, X. R. Chem. Commun. (Camb.) 2004, (10): 1178. doi:10.1039/b402019g.
18. Garcia, P.; Pernaut, J. M.; Hapiot, P.; Wintgens, V.; Valat, P.; Garnier, F.; Delabouglise, D. J. Phys. Chem. 1993, 97 (2), 513. doi:10.1021/j100104a040.
19. Soucy-Breau, C.; MacEachern, A.; Leitch, L. C.; Arnason, T.; Morand, P. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28 (2), 411. doi:10.1002/jhet.5570280239.
20. Oh-e, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2201. doi:10.1021/jo00060a041.
21. Chisaka, J.; Lu, M.; Nagamatsu, S.; Chikamatsu, M.; Yoshida, Y.; Goto, M.; Azumi, R.; Yamashita, M.; Yase, K. Chem. Mater. 2007, 19 (10), 2694. doi:10.1021/cm0701658. (Pubitemid 46834369)
22. Lightowler, S.; Hird, M. Chem. Mater. 2005, 17 (22), 5538. doi:10.1021/cm0512068.
23. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100 (11), 3636. doi:10.1021/ja00479a077.
24. Jousselme, B.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Delaunay, J.; Allain, M.; Richomme, P.; Rondeau, D.; Gallego-Planas, N.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (5), 1363. doi:10.1021/ja026819p. (Pubitemid 36159847)
25. Liu, J.; Tanaka, T.; Sivula, K.; Alivisatos, A. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (21), 6550. doi:10.1021/ja0489184. (Pubitemid 38697345)
26. Ellinger, S.; Kreyes, A.; Ziener, U.; Hoffmann-Richter, C.; Landfester, K.; Möller, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007 (34), 5686. doi:10.1002/ejoc.200700566.
27. Sears, W. A.; Sears, W. M.; MacKinnon, C. D. Synth. Met. 2008, 158 (1-2), 50. doi:10.1016/j.synthmet.2007.12.002.
28. Nakayama, J.; Konishi, T.; Murabayashi, S.; Hoshino, M. Heterocycles 1987, 26 (7), 1793. doi:10.3987/R-1987-07-1793.
29. Sease, J. W.; Zechmeister, L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69 (2), 270. doi:10.1021/ja01194a031.
30. Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100 (48), 18683. doi:10.1021/jp960852e.
31. Pappenfus, T. M.; Raff, J. D.; Hukkanen, E. J.; Burney, J. R.; Casado, J.; Drew, S. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Org. Chem. 2002, 67 (17), 6015. doi:10.1021/jo025572b.
32. Choi, Y.; Tepavcevic, S.; Xu, Z.; Hanley, L. Chem. Mater. 2004, 16 (10), 1924. doi:10.1021/cm0353052.
33. Hopmeier, M.; Gebauer, W.; Oestreich, M.; Sokolowski, M.; Umbach, E.; Mahrt, R. F. Chem. Phys. Lett. 1999, 314 (1-2), 9. doi:10.1016/S0009-2614(99) 01116-1.
34. Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (9), 2524. doi:10.1021/ja027835p. (Pubitemid 36512239)
35. Van Bolhuis, F.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W.; Staring, E. G. J. Synth. Met. 1989, 30 (3), 381. doi:10.1016/0379-6779(89)90661-9.
36. Telesca, R.; Bolink, H.; Yunoki, S.; Hadziioannou, G.; Van Duijnen, P. T.; Snijders, J. G.; Jonkman, H. T.; Sawatzky, G. A. Phys. Rev. B 2001, 63 (15),o. 155112. doi:10.1103/PhysRevB.63.155112.
37. Kruszynski, R.; Czestkowski, W. Acta Crystallogr. 2002, E58, o481.
38. Wagner, P.; Świerczek, K.; Kubicki, M. Acta Crystallogr. 2007, C63, o445.
39. Thaimattam, R.; Sharma, C. V. K.; Clearfield, A.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2001, 1 (2), 103. doi:10.1021/cg010286z. (Pubitemid 33681106)
40. Siegrist, T.; Kloc, C.; Laudise, R. A.; Katz, H. E.; Haddon, R. C. Adv. Mater. 1998, 10 (5), 379. doi:10.1002/(SICI)1521-4095(199803)10:5<379::AID- ADMA379>3.0.CO;2-A.
41. Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Haddon, R. C.; Laudise, R. A.; Lovinger, A. J.; Katz, H. E.; Bridenbaugh, P.; Davis, D. D. J. Mater. Res. 1995, 10 (9), 2170. doi:10.1557/JMR.1995.2170.
42. Tamao, K.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Kumada, M. Tetrahedron 1982, 38 (22), 3347. doi:10.1016/0040-4020(82)80117-8.
43. Bäuerle, P.; Würthner, F.; Götz, G.; Effenberger, F. Synthesis 1993, 1993 (11), 1099. doi:10.1055/s-1993-26009.
44. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77 (18), 3865. doi:10.1103/PhysRevLett.77.3865.
45. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78 (7), 1396. doi:10.1103/PhysRevLett.78.1396.
46. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J. Chem. Phys. 1996, 105 (22), 9982. doi:10.1063/1.472933.
47. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56 (5), 2257. doi:10.1063/1.1677527.
48. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77 (7), 3654. doi:10.1063/1.444267.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01 ed.; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.