Development of an all-atom force field for heterocycles. Properties of liquid pyrrole, furan, diazoles, and oxazoles

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 102, Issue 41, 1998, Pages 8049-8059

  McDonald, Nora A ^a,b   Jorgensen, William L ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000726604     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp981200o     Document Type: Article

References (38)

1. Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395.
2. Gunsteren, W. F. v.; Berendsen, H. J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 992.
3. Balbes, L. M.; Mascarella, S. W.; Boyd, D. B. A Perspective of Modern Methods In Computer-Aided Drug Design; VCH Publishers: New York, 1994; Vol. V.
4. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
5. Pranata, J.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2810.
6. Jorgensen, W. L.; McDonald, N. A. J. Mol Struct. (THEOCHEM) 1998, 424, 145.
7. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
8. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
9. Carlson, H. A.; Nguyen, T. B.; Orozco, M.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1240.
10. McDonald, N. A.; Carlson, H. A.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 563.
11. McDonald, N. A.; Duffy, E. M.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5104.
12. Duffy, E. M.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6337.
13. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.2; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
14. Jorgensen, W. L. BOSS, Version 3.6; Yale University: New Haven, CT, 1995.
15. Jorgensen, W. L.; Madura, J. D.; Swenson, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6638.
16. Wolfenden, R.; Liang, Y.-L.; Matthews, M.; Williams, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 463.
17. Stiefvater, O. L. J. Chem. Phys. 1975, 63, 2560.
18. Nygaard, L.; Christen, D.; Nielsen, J. T.; Pedersen, E. J.; Snerling, O.; Vestergaard, E.; Sorensen, G. O. J. Mol. Struct. 1974, 22, 401.
19. Bak, B.; Christensen, D.; Dixon, W. B.; Hansen-Nygaard, L.; Andersen, J. R.; Schottlander, M. J. Mol. Spectrosc. 1962, 9, 124.
20. Christen, D.; Griffeths, J. H.; Sheridan, J. Z. Naturforsch. 1981, 36a, 1378.
21. Kumar, A.; Sheridan, J.; Stiefvater, O. L. Z. Naturforsch. 1978, 33a, 145.
22. Nygaard, L.; Nielsen, J. T.; Kirchheiner, J.; Maltesen, G.; Rastrupandersen, J.; Sorensen, G. O. J. Mol. Struct. 1969, 3, 491.
23. McClellan, A. L. Tables of Experimental Dipole Moments; Rahara Enterprises: El Cerrito, 1974, Vol. 2.
24. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
25. Houriet, R.; Schwartz, H.; Zummack, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 905.
26. Meot-Ner, M.; Liebman, J. F.; Bene, J. E. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 1105.
27. Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A. G., III; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942.
28. Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768.
29. Scott, D. W.; Berg, W. T.; Hossenlopp, I. A.; Hubbard, W. N.; Messerly, J. F.; Todd, S. S.; Douslin, D. R.; McCullough, J. P.; Waddington, G. J. Phys. Chem. 1967, 71, 2263.
30. Majer, V.; Svoboda, V. Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds; IUPAC Chemical Data Series No. 32; Blackwell: Oxford, U.K., 1985.
31. McCormick, D. G.; Hamilton, W. S. J. Chem. Themodyn. 1978, 10, 275.
32. Timmermans, J. Physico-Chemical Constants of Pure Organic Compounds; Elsevier: Amsterdam, 1965; Vol. 2.
33. Nagy, P. I.; Durant, G. J.; Smith, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2912.
34. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775. Ding, Y.; Bernardo, D. N.; Krogh-Jespersen, K.; Levy, R. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11575. Meng, E. C.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2367.
35. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775. Ding, Y.; Bernardo, D. N.; Krogh-Jespersen, K.; Levy, R. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11575. Meng, E. C.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2367.
36. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775. Ding, Y.; Bernardo, D. N.; Krogh-Jespersen, K.; Levy, R. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11575. Meng, E. C.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2367.
37. Morgantini, P.-Y.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6057.
38. Dixon, R. W.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1632.