Dibenzodiaza-30-crown-10-appended bis(zinc porphyrin) tweezers: Synthesis and crown-assisted chiroptical behaviour

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 8, 2007, Pages 1210-1217

  Ishii, Yusuke ^a   Yoshizawa, Toshiharu ^a   Kubo, Yuji ^a  

^a SAITAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; AMINES; AMINO ACIDS; BIOSENSORS; COMPLEXATION; CONFORMATIONS; NANOSTRUCTURES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PORPHYRINS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CROWN-ASSISTED CHIROPTICAL BEHAVIOR; INTERMOLECULAR INTERACTION; TWEEZERS;

CHIRALITY;

EID: 34047198714     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b701317e     Document Type: Article

References (105)

1. J. W. Canary S. Zahn Trends Biotechnol. 2001 19 251 255
2. X. Huang B. Borhan B. H. Rickman K. Nakanishi N. Berova Chem.-Eur. J. 2000 6 216 224
3. T. Nakano Y. Okamoto Chem. Rev. 2001 101 4013 4038
4. J. J. L. M. Cornelissen A. E. Rowan R. J. M. Nolte N. A. J. M. Sommerdijk Chem. Rev. 2001 101 4039 4070
5. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2979 2989
6. H. Tuskube S. Shinoda Chem. Rev. 2002 102 2389 2403
7. Y.-M. Guo H. Oike T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2004 126 716 717
8. E. Yashima K. Maeda T. Nishimura Chem.-Eur. J. 2004 10 42 51
9. M. Inouye M. Waki H. Abe J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2022 2027
10. W.-S. Li D.-L. Jiang Y. Suna T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7700 7702
11. J. M. Lintuluoto K. Nakayama J. Setsune Chem. Commun. 2006 3492 3294
12. B. L. Feringa R. A. van Delden Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3418 3438
13. M. O. Lorenzo C. J. Baddeley C. Muryn R. Raval Nature 2000 404 376 379
14. J. Chin Y. S. Chong R. Bobb L. Studnicki J.-I. Hong Chem. Commun. 2007 120 122
15. N. Koumura R. W. J. Zijlstra R. A. van Delden N. Harada B. L. Feringa Nature 1999 401 152 155
16. R. A. van Delden M. K. J. ter Wiel B. L. Feringa Chem. Commun. 2004 200 201
17. M. K. J. ter Wiel R. A. van Delden A. Meetsma B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14208 14222
18. T. Muraoka K. Kinbara T. Aida Nature 2006 440 512 515
19. T. Muraoka K. Kinbara T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11600 11605
20. K Ichimura Chem. Rev. 2000 100 1847 1873
21. S. Pieraccini S. Masiero G. P. Spanda G. Gottarelli Chem. Commun. 2003 598 599
22. R. A. van Delden T. Mecca C. Rosini B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 2004 10 61 70
23. J. J. D. de Jong L. N. Lucas R. M. Kellogg J. H. van Esch B. L. Feringa Science 2004 304 278 281
24. T. Verbiest S. Van Elshocht M. Kauranen L. Hellemans J. Snauwaert C. Nuckolls T. J. Katz A. Persoons Science 1998 282 913 915
25. T. Kato T. Matsuoka M. Nishii Y. Kamikawa K. Kanie T. Nishimura E. Yashima S. Ujiie Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1969 1972
26. T. Kajitani H. Masu S. Kohmoto M. Yamamoto K. Yamaguchi K. Kishikawa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1124 1125
27. K. Hamakubo S. Hama S. Yagi H. Nakazumi T. Mizutani Chem. Lett. 2005 34 1454 1455
28. R. Eelkema B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13480 13481
29. R. Eelkema B. L. Feringa Org. Lett. 2006 8 1331 1334
30. Y. Kamikawa T. Kato Org. Lett. 2006 8 2463 2466
31. R. Eelkema B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2006 4 3729 3745
32. E. Yashima K. Maeda Y. Okamoto Nature 1999 399 449 451
33. S. Zahn J. W. Canary Science 2000 288 1404 1407
34. A. Tanatani M. J. Mio J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1792 1793
35. H. Nakashima J. R. Koe K. Torimitsu M. Fujiki J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4847 4848
36. M. Ziegler A. V. Davis D. W. Johnson K. N. Raymond Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 665 668
37. S. Hiraoka K. Harano T. Tanaka M. Shiro M. Shionoya Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5182 5185
38. G. Bottari D. A. Leigh E. M. Pérez J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13360 13361
39. S. A. Vignon J. Wong H.-R. Tseng J. F. Stoddart Org. Lett. 2004 6 1095 1098
40. H. Miyake K. Yoshida H. Sugimoto H. Tsukube J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6524 6525
41. H. Miyake H. Tsukube Supramol. Chem. 2005 17 53 59
42. O. Hayashida J. Ito S. Matsumoto I. Hamachi Org. Biomol. Chem. 2005 3 654 660
43. Y. Pérez-Fuertes A. M. Kelly A. L. Johnson S. Arimori S. D. Bull T. D. James Org. Lett. 2006 8 609 612
44. V. V. Borovkov G. A. Hembury Y. Inoue Acc. Chem. Res. 2004 37 449 459
45. X. Huang K. Nakanishi N. Berova Chirality 2000 12 237 255
46. S. Allenmark Chirality 2003 14 409 422
47. G. Pescitelli S. Gabriel Y. Wang J. Fleischhauer R. W. Woody N. Berova J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7613 7628
48. K. Tsubaki K. Takashi H. Tanaka M. Miura T. Kawabata Org. Lett. 2006 8 2587 2590
49. Y. Ishii Y. Onda Y. Kubo Tetrahedron Lett. 2006 47 8221 8225
50. G. Proni G. Pescitelli X. Huang K. Nakanishi N. Berova J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12914 12927
51. V. V. Borokov I. Fujii A. Muranaka G. A. Hembury T. Tanaka A. Ceulemans N. Kobayashi Y. Inoue Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5481 5485
52. T. Ema N. Ouchi T. Doi T. Korenaga T. Sakai Org. Lett. 2005 7 3985 3988
53. J. Rebek, Jr. Acc. Chem. Res. 1984 17 258 264
54. T. Nabeshima Coord. Chem. Rev. 1996 148 151 169
55. S. Shinkai M. Ikeda A. Sugihara M. Takeuchi Acc. Chem. Res. 2001 34 494 503
56. M. Takeuchi M. Ikeda A. Sugasaki S. Shinkai Acc. Chem. Res. 2001 34 865 873
57. L. Kovbasyuk R. Krämer Chem. Rev. 2004 104 3161 3187
58. T. Mizutani N. Sakai S. Yagi T. Takagishi S. Kitazawa H. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 748 749
59. T. Ikeda O. Hirata M. Takeuchi S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16008 16009
60. Y. Kubo T. Ohno J. Yamanaka T. Tokita T. Iida Y. Ishimaru J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12700 12701
61. G. W. Gokel, Crown Ethers and Cryptands, The Royal Society of Chemistry, London, 1991
62. G. W. Gokel W. M. Leevy M. E. Weber Chem. Rev. 2004 104 2723 2750
63. N. S. Poonia J. Am. Chem. Soc. 1974 96 1012 1019
64. T. Tozawa S. Misawa S. Tokita Y. Kubo Tetrahedron Lett. 2000 41 5219 5223
65. T. Tozawa T. Tachikawa S. Tokita Y. Kubo New J. Chem. 2003 27 221 223
66. S. Zahn J. W. Canary Org. Lett. 1999 1 861 864
67. H. Onouchi K. Maeda E. Yashima J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7441 7442
68. A. Galán D. Andreu A. M. Echavarren P. Prados J. de Mendoza J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1511 1512
69. H. Tsukube S. Shinoda J. Uenishi T. Kanatani H. Itoh M. Shiode T. Iwachido O. Yonemitsu Inorg. Chem. 1998 37 1585 1591
70. D. Leipert D. Nopper M. Bauser G. Gauglitz G. Jung Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3308 3311
71. H.-J. Kim R. Asif D. S. Chung Tetrahedron Lett. 2003 44 4335 4338
72. J.-I. Hong R. Nonokawa E. Yashima J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1278 1283
73. G. Arena A. Casnati A. Contino A. Magrì F. Sansone D. Sciotto R. Ungaro Org. Biomol. Chem. 2006 4 243 249
74. S. Zhang J. Ding Y. Liu J. Kong O. Hofstetter Anal. Chem. 2006 78 7592 7596
75. E. Mikros A. Gaudemer R. Pasternack Inorg. Chim. Acta 1988 153 199 200
76. C. Verchére-Bèaur E. Mikros M. Perrèe-Fauvet A. Gaudemer J. Inorg. Biochem. 1990 40 127 139
77. T. Mizutani K. Wada S. Kitagawa J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11425 11431
78. H. Imai K. Misawa H. Munakata Y. Uemori Chem. Lett. 2001 688 689
79. T. Mizutani T. Ema T. Yoshida H. Ogoshi Inorg. Chem. 1993 32 2072 2077
80. H. Tamiaki A. Kiyomori K. Maruyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994 67 2478 2486
81. V. Borovkov N. Yamamoto J. M. Lintuluoto T. Tanaka Y. Inoue Chirality 2001 13 329 335
82. H. Tamiaki N. Matsumoto H. Tsukube Tetrahedron Lett. 1997 38 4239 4242
83. H. Tsukube M. Wada S. Shinoda H. Tamiaki Chem. Commun. 1999 1007 1008
84. Y. Kubo Y. Ishii T. Yoshizawa S. Tokita Chem. Commun. 2004 1394 1395
85. B. L. Allwood F. H. Kohnke A. W. Z. Slawin J. F. Stoddart D. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 311 314
86. M. R. M. Domingues M. G. O. Santana-Marques P. Domingues M. A. Faustino M. G. P. M. S. Neves J. A. S. Cavaleiro A. J. Ferrer-Correia Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000 14 2025 2029
87. J. Mårtensson K. Sandros O. Wennerström Tetrahedron Lett. 1993 34 541 544
88. M. Akima T. Ohtani Spectrochim. Acta, Part A 1994 50A 317 324
89. M. Barboiu G. Vaughan A. van der Lee Org. Lett. 2003 5 3073 3076
90. E. N. Jacobsen W. Zhang A. R. Muci J. R. Ecker L. Deng J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7063 7064
91. T. Katsuki Coord. Chem. Rev. 1995 140 189 214
92. X.-B. Lu B. Liang Y.-J. Zhang Y.-Z. Tian Y.-M. Wang C.-X. Bai H. Wang R. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3732 3733
93. R. L. Paddock S. T. Nguyen Chem. Commun. 2004 1622 1623
94. S. B. Jagtap S. B. Tsogoeva Chem. Commun. 2006 4747 4749
95. S.-W. Chen R. B. Kawthekar G.-J. Kim Tetrahedron Lett. 2007 48 297 300
96. H. Egami R. Irie K. Sakai T. Katsuki Chem. Lett. 2007 36 46 47
97. K.-H. Chang J.-H. Liao C.-T. Chen B. K. Mehta P.-T. Chou J.-M. Fang J. Org. Chem. 2005 70 2026 2032
98. A. González-Álvarez I. Alfonso P. Díaz E. García-España V. Gotor Chem. Commun. 2006 1227 1229
99. T. Katoh Y. Inagaki R. Okazaki J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3623 3628
100. K. A. Conners, Binding Constants, The Measurement of Molecular Complex Stability, Wiley, New York, 1987, pp. 24-28
101. N. Berova and K. Nakanishi, Exciton Chirality Method: Principles and Applications, in Circular Dichroism, Principles and Applications, ed., N. Berova, K. Nakanishi, and, R. W. Woody, Wiley-VCH, New York, 2nd edn, 2000, pp. 337 -382
102. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto Y. Inoue Synlett 1998 768 770
103. R. McGrath Anal. Biochem. 1972 49 95 102
104. H.-J. Horstmann Anal. Biochem. 1979 96 130 138
105. N. E. Tayar R.-S. Tsai P.-A. Carrupt B. Testa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 79 84