Synthesis of Zn-, Mn-, and Fe-containing mono- and heterometallated ethanediyl-bridged porphyrin dimers

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 6, 1999, Pages 919-934

  Borovkov, Victor V ^a   Lintuluoto, Juha M ^a   Inoue, Yoshihisa ^a  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRON DERIVATIVE; MANGANESE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; ZINC DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; DIMERIZATION; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 0033040787     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19990609)82:6<919::AID-HLCA919>3.0.CO;2-P     Document Type: Article

References (108)

1. a) P. J. F. de Rege, S. A. Williams, M. J. Therien, Science (Washington, D.C.) 1995, 269, 1409;
2. b) A. Helms, D. Heiler, G. McLendon, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227;
3. c) A. Helms, D. Heiler, G. McLendon, ibid. 1991, 113, 4325;
4. d) A. Helms, G. McLendon, P. Rogalskyj, ibid. 1987, 109, 604;
5. e) A. Osuka, K, Maruyama, N. Malaga, T. Asahi, I. Yamazaki, N. Tamai, ibid. 1990, 112, 4958;
6. f) M. Linke, J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, ibid. 1997, 119, 11329;
7. g) J.-C. Chambron, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, ibid. 1993, 115, 6109;
8. h) A. M. Brun, S. J. Atherton, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, ibid. 1992, 114, 4632;
9. i) A. M. Brun, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, ibid. 1991, 113, 8657;
10. j) A. Lamrabte, J. M. Janot, E. Bienvenue, M. Momenteau, P. Seta, Photochem. Photobiol. 1991, 54, 123;
11. k) N. Mataga, H. Yao. T. Okada, Yu. Kanda, A. Harriman, Chem. Phys. 1989, 131, 473;
12. l) R. L. Brookfield, H. Ellul, A. Harriman, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985, 81, 1837;
13. m) I. Fujita, T. L. Netzel, C. K. Chang, C.-B. Wang, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 413.
14. a) R. W. Wagner, J. Seth, S. I. Yang, D. Kim, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1998, 63, 5042;
15. b) P. G. Van Patten, A. P. Shreve, J. S. Lindsey, R. J. Donohoe, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4209;
16. c) J.-P. Strachan, S. Gentemann, J. Seth, W. A. Kalsbeck, J. S. Lindsey, D. Holten, D. F. Bocian. Inorg. Chem. 1998, 37, 1191;
17. d) J.-P. Strachan, S. Gentemann, J. Seth, W. A. Kalsbeck, J. S. Lindsey, D. Holten, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191;
18. e) N. Nishino, R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1996, 61, 7534;
19. f) J. Seth, V. Palaniappan, T. E. Johnson, S. Prathapan, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578;
20. g) S. Prathapan, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, ibid. 1993, 115, 7519;
21. h) M. E. Baraka, J. M. Janot, L. Ruhlmann, A. Giraudeau, M. Deumie, P. Seta, J. Photochem. Photobiol., A 1998, 113, 163;
22. i) U. Rempel, S. Meyer, B. von Maltzan, C. von Borczyskowski, J. Lumin. 1998, 78, 97;
23. j) K. K. Jensen, S. B. van Berlekom, J. Kajanus, J. Mårtensson, B. Albinsson, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2218;
24. k) M. Asano-Someda, T. Ichino, Y. Kaizu, ibid. 1997, 101, 4484;
25. l) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810; ibid., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772;
26. l) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810; ibid., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772;
27. m) M. Raghavan, V. Krishnan, Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 19;
28. n) A. Osuka, T. Nagata, F. Kobayashi, R. P. Zhang, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, T. Ohno, K. Nozaki, ibid. 1992, 199, 302;
29. o) J. L. Sessler, M. R. Johnson, T.-Y. Lin, S. E. Creager, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3659;
30. p) E. I. Zen'kevich, A. M. Shul'ga, A. B. Chernook, E. I. Sagun, G. P. Gurinovich, Russ. Chem. Phys. 1989, 8, 842;
31. q) E. I. Zen'kevich, A. M. Shul'ga, A. B. Chernook, G. P. Gurinovich, Russ. J. Appl. Spectrosc. 1986, 45, 790.
32. a) K.-I. Sugiura, G. Ponomarev, S. Okubo, A. Tajiri, Y. Sakata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1115;
33. b) T. Arai, K. Takei, N. Nishino, T. Fujimoto, Chem. Commun. 1996, 2133;
34. c) A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6090;
35. d) J. L. Sessler, V. L. Capuano, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2287;
36. e) R. Guilard, M. A. Lopez, A. Tabard, P. Richard, C. Lecomte, S. Brandes, J. E. Hutchison, J. P. Collman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9877.
37. a) R. Guilard, S. Brandes, A. Tabard, N. Bouhmaida, C. Lecomte, P. Richard, J.-M. Latour, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10202;
38. b) Y. Naruta, M. Sasayama, K. Maruyama, Chem. Lett. 1992, 1267;
39. c) Y. Naruta, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3595.
40. R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Seth, V. Palaniappan, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996; R. W. Wagner, J. S. Lindsey, ibid. 1994, 116, 9759.
41. R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Seth, V. Palaniappan, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996; R. W. Wagner, J. S. Lindsey, ibid. 1994, 116, 9759.
42. T. Takemura, S. Nakajima, I. Sakata, Photochem. Photobiol. 1994, 59, 366.
43. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. K. Pandey, T. P. Forsyth, K. R. Gerzevske, J.J. Lin, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5315; D. B. Amabilino, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3285; J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1131; V. Heitz, S. Chardon-Noblal, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 197; E. E. Bonfantini, D. L. Officer, ibid. 1993, 34, 8531; J. Mårtensson, K. Sandros, O. Wennerström ibid. 1993, 34, 541; Yu. V. Ishkov, Z. I. Zhilina, Zh. V. Grushevaya, I. S. Voloshansky, Russ. J. Org. Chem. 1990, 26, 2433.
44. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. K. Pandey, T. P. Forsyth, K. R. Gerzevske, J.J. Lin, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5315; D. B. Amabilino, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3285; J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1131; V. Heitz, S. Chardon-Noblal, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 197; E. E. Bonfantini, D. L. Officer, ibid. 1993, 34, 8531; J. Mårtensson, K. Sandros, O. Wennerström ibid. 1993, 34, 541; Yu. V. Ishkov, Z. I. Zhilina, Zh. V. Grushevaya, I. S. Voloshansky, Russ. J. Org. Chem. 1990, 26, 2433.
45. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. K. Pandey, T. P. Forsyth, K. R. Gerzevske, J.J. Lin, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5315; D. B. Amabilino, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3285; J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1131; V. Heitz, S. Chardon-Noblal, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 197; E. E. Bonfantini, D. L. Officer, ibid. 1993, 34, 8531; J. Mårtensson, K. Sandros, O. Wennerström ibid. 1993, 34, 541; Yu. V. Ishkov, Z. I. Zhilina, Zh. V. Grushevaya, I. S. Voloshansky, Russ. J. Org. Chem. 1990, 26, 2433.
46. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. K. Pandey, T. P. Forsyth, K. R. Gerzevske, J.J. Lin, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5315; D. B. Amabilino, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3285; J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1131; V. Heitz, S. Chardon-Noblal, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 197; E. E. Bonfantini, D. L. Officer, ibid. 1993, 34, 8531; J. Mårtensson, K. Sandros, O. Wennerström ibid. 1993, 34, 541; Yu. V. Ishkov, Z. I. Zhilina, Zh. V. Grushevaya, I. S. Voloshansky, Russ. J. Org. Chem. 1990, 26, 2433.
47. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. K. Pandey, T. P. Forsyth, K. R. Gerzevske, J.J. Lin, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5315; D. B. Amabilino, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3285; J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1131; V. Heitz, S. Chardon-Noblal, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 197; E. E. Bonfantini, D. L. Officer, ibid. 1993, 34, 8531; J. Mårtensson, K. Sandros, O. Wennerström ibid. 1993, 34, 541; Yu. V. Ishkov, Z. I. Zhilina, Zh. V. Grushevaya, I. S. Voloshansky, Russ. J. Org. Chem. 1990, 26, 2433.
48. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. K. Pandey, T. P. Forsyth, K. R. Gerzevske, J.J. Lin, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5315; D. B. Amabilino, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3285; J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1131; V. Heitz, S. Chardon-Noblal, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 197; E. E. Bonfantini, D. L. Officer, ibid. 1993, 34, 8531; J. Mårtensson, K. Sandros, O. Wennerström ibid. 1993, 34, 541; Yu. V. Ishkov, Z. I. Zhilina, Zh. V. Grushevaya, I. S. Voloshansky, Russ. J. Org. Chem. 1990, 26, 2433.
49. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. K. Pandey, T. P. Forsyth, K. R. Gerzevske, J.J. Lin, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5315; D. B. Amabilino, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3285; J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1131; V. Heitz, S. Chardon-Noblal, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 197; E. E. Bonfantini, D. L. Officer, ibid. 1993, 34, 8531; J. Mårtensson, K. Sandros, O. Wennerström ibid. 1993, 34, 541; Yu. V. Ishkov, Z. I. Zhilina, Zh. V. Grushevaya, I. S. Voloshansky, Russ. J. Org. Chem. 1990, 26, 2433.
50. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. K. Pandey, T. P. Forsyth, K. R. Gerzevske, J.J. Lin, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5315; D. B. Amabilino, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3285; J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1131; V. Heitz, S. Chardon-Noblal, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 197; E. E. Bonfantini, D. L. Officer, ibid. 1993, 34, 8531; J. Mårtensson, K. Sandros, O. Wennerström ibid. 1993, 34, 541; Yu. V. Ishkov, Z. I. Zhilina, Zh. V. Grushevaya, I. S. Voloshansky, Russ. J. Org. Chem. 1990, 26, 2433.
51. a) T. E. Clement, D. J. Nurco, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1998, 37, 1150;
52. b) X. Zhou, K. S. Chan, J. Org. Chem. 1998, 63, 99;
53. c) H. Higuchi, M. Takeuchi, J. Ojima, Chem. Lett. 1996, 593;
54. d) G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, A. M. Shul'ga, Y. Sakata, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1927;
55. e) A. M. Shul'ga, G. V. Ponomarev, Russ. Chem. Heterocycl. Comp. 1988, 339;
56. f) S. Chardon-Noblat, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123;
57. g) A. Osuka, S. Marumo, N. Konishi, K. Maruyama, I. Yamazaki, T. Yamazaki, Y. Shirakawa, Y. Nishimura, Chem. Lett 1993, 2141;
58. h) A. Osuka, Y. Ikawa, K. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 3322.
59. T. Nagata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 385; A. Osuka, T. Nagata, K. Maruyama, Chem. Lett. 1991, 1687.
60. T. Nagata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 385; A. Osuka, T. Nagata, K. Maruyama, Chem. Lett. 1991, 1687.
61. For recent reviews, see H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; ibid., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849; M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435.
62. For recent reviews, see H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; ibid., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849; M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435.
63. For recent reviews, see H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; ibid., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849; M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435.
64. J. W. Buchler, in 'Porphyrins and Metalloporphyrins', Ed. K. M. Smith, Elsevier, Amsterdam, 1975, pp. 157-231.
65. For the comprehensive review, see 'Metalloporphyrin Catalyzed Oxidations', Eds. F. Montanari and L. Casella, Kluwer, Dordrecht, 1994.
66. For a preliminary communication, see V. V. Borovkov, J. M. Lintuluoto, Y. Inoue, Synlett 1998, 768.
67. V. V. Borovkov, J. M. Lintuluoto, Y. Inoue, Synlett 1999, 61.
68. D. V. Yashunsky, G. V. Ponomarev, D. P. Arnold, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7147; M. O. Senge, G. V. Ponomarev, T. P. Forsyth, K. M. Smith, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1996, 51, 1644.
69. D. V. Yashunsky, G. V. Ponomarev, D. P. Arnold, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7147; M. O. Senge, G. V. Ponomarev, T. P. Forsyth, K. M. Smith, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1996, 51, 1644.
70. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
71. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
72. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
73. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
74. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
75. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
76. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
77. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
78. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
79. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
80. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
81. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
82. S. Vilain-Deshayes, A. Robert, P. Maillard, B. Meunier, M. Momenteau, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 23; S. Banfi, A. Manfredi, F. Montanari, G. Pozzi, S. Quici, ibid. 1996, 113, 77; J. P. Collman, V. J. Lee, C. J. Kellen-Yuen, X. Zhang, J. A. Ibers, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692; D. Pattou, G. Labat, S. Defrance, J.-L. Séris, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78; K. Ohkubo, T. Sagawa, Y. Minamoto, J. Mol. Catal. 1994, 91, 7; I. Artaud, K. Ben-Aziza, D. Mansuy, J. Org. Chem. 1993, 58, 3373; A. Robert, B. Loock, M. Momenteau, B. Meunier, Inorg. Chem. 1991, 30, 706; A. El-Kasmi, D. Lexa, P. Maillard, M. Momenteau, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586; D. R. Leanord, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1917; E. Tsuchida, T. Komatsu, E. Hasegawa, H. Nishide, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2713; P. Maillard, C. Schaeffer, C. Huel, J.-M. Lhoste, M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3285; J. T. Groves, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791; J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, ibid. 1975, 97, 1427.
83. G. V. Ponomarev, D. V. Yashunsky, V. V. Borovkov, Y. Sakata, D. Arnold, Russ. Chem. Heterocycl. Comp. 1997, 1627.
84. a) G. V. Ponomarev, V. V. Borovkov, K.-i. Sugiura, Y. Sakata, A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett, 1993, 34, 2153;
85. b) M. O. Senge, K. R. Gerzevske, M. G. H. Vicente, T. P. Forsyth, K. M. Smith, Angew. Chem. 1993, 105, 745; ibid., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 750;
86. b) M. O. Senge, K. R. Gerzevske, M. G. H. Vicente, T. P. Forsyth, K. M. Smith, Angew. Chem. 1993, 105, 745; ibid., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 750;
87. c) A. Osuka, S. Nakajima, K. Maruyama, J. Org. Chem. 1992, 57, 7355;
88. d) A. Osuka, S. Nakajima, T. Nagata, K. Maruyama, K. Toriumi, Angew. Chem. 1991, 103, 579; ibid., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 582;
89. d) A. Osuka, S. Nakajima, T. Nagata, K. Maruyama, K. Toriumi, Angew. Chem. 1991, 103, 579; ibid., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 582;
90. e) R. Karaman, A. Blaskó, Ö. Almarsson, R. Arasasingham, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4889;
91. f) B. C. Bookser, T. C. Bruice, ibid. 1991, 113, 4208.
92. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
93. V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science (Washington, D.C.) 1994, 264, 1105; H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 1191; J. J. Gosper, M. Ali, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707;
94. V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science (Washington, D.C.) 1994, 264, 1105; H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 1191; J. J. Gosper, M. Ali, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707;
95. V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science (Washington, D.C.) 1994, 264, 1105; H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 1191; J. J. Gosper, M. Ali, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707;
96. d) A. Osuka, N. Tanabe, R.-P. Zhang, K. Maruyama, Chem. Lett. 1993, 1505.
97. a) N. C. Maiti, S. Mazumdar, N. Reriasamy, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1528;
98. b) C. Endisch. J.-H. Fuhrhop, J. Buschmann, P. Luger, U. Siggel, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6671;
99. c) J. M. Ribó, J. Crusats, J.-A. Farrera, M. L. Valero, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 681;
100. d) Y. Kobuke, H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111;
101. e) D. L. Akins, H.-R. Zhu, C. Guo, J. Phys. Chem. 1994, 98, 3612;
102. f) J. H. van Esch, M. C. Feiters, A.-M. P. Peters, R. J. M. Nolte, ibid. 1994, 98, 5541;
103. g) J. H. van Esch, A.-M. P. Peters, R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 638;
104. h) T. Nagamura, T. Koga, T. Ogawa, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 66, 119;
105. i) G. A. Schick, I. C. Schreiman, R. W. Wagner, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1344.
106. V. V. Borovkov, J. M. Lintuluoto, Y. Inoue, J. Phys. Chem., in press.
107. V. V. Borovkov, R. P. Evstigneeva, L. N. Strekova, E. I. Filippovich, Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 602.
108. V. V. Borovkov, M. Anikin, K. Wasa, Y. Sakata, Photochem. Photobiol. 1996. 63, 477 and ref. cit. therein.