Syn-anti conformational changes in zinc porphyrin dimers induced by temperature-controlled alcohol ligation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 103, Issue 24, 1999, Pages 5151-5156

  Borovkov, Victor V ^a   Lintuluoto, Juha M ^a   Inoue, Yoshihisa ^a  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000399463     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp990644x     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Casella, L.; Colonna S. In Metalloporphyrins Catalyzed Oxidations; Montanari, F., Casella, L., Eds.; Kluwer Academic Publisher: Dordrecht, 1994; p 307.
2. (b) Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363.
3. (c) Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
4. (a) Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Reid, D. C. W.; Wild, K. Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 114.
5. (b) Arnold, D. P.; Borovkov, V. V.; Ponomarev, G. V. Chem. Lett. 1996, 485.
6. (c) Iseki, Y.; Inoue, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2577.
7. (d) Bonfantini, E. E.; Officer, D. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1445.
8. (a) Abraham, R. J.; Eivazi, F.; Pearson, H.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 698.
9. (b) Abraham, R. J.; Eivazi, F.; Pearson, H.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 699.
10. (c) Abraham, R. J.; Fell, S. C. M.; Smith, K. M. Tetrahedron 1979, 35, 1759.
11. (a) Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773.
12. (b) Hunter, C. A.; Leighton, P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 547.
13. (c) Leighton, P.; Cowan, J. A.; Abraham, R. J.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 733.
14. (a) Mizutani, T.; Kurahashi, T.; Murakami, T.; Matsumi, N.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8991.
15. (b) Bonar-Law, R. P.; Mackay, L. G.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 456.
16. (c) Nardo, J. V.; Dawson, J. H. Inorg. Chim. Acta 1986, 123, 9.
17. (a) Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Inoue, Y. Helv. Chim. Acta 1999, in press.
18. (b) Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Inoue, Y. Synlett 1998, 768.
19. (c) Ponomarev, G. V.; Yashunsky, D. V.; Borovkov, V. V.; Sakata, Y.; Arnold, D. Russ. Chem. Heterocycl. Compounds 1997, 1627.
20. (d) Sugiura, K.-i.; Ponomarev, G.; Okubo, S.; Tajiri, A.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1115.
21. (a) Ponomarev, G. V.; Borovkov, V. V.; Sugiura, K.-i.; Sakata, Y.; Shul'ga, A. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2153.
22. (b) Senge, M. O.; Gerzevske, K. R.; Vicente, M. G. H.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 750.
23. (c) Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7355.
24. (d) Osuka, A.; Nakajima, S.; Nagata, T.; Maruyama, K.; Toriumi, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 582.
25. (e) Karaman, R.; Blaskó, A.; Almarsson, Ö.; Arasasingham, R.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4889.
26. (f) Bookser, B. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4208.
27. Chernook, A. V.; Shulga, A. M.; Zenkevich, E. I.; Rempel, U.; von Borczyckowski, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1918.
28. (a) Zhou, X.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 99.
29. (b) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Lin, T.-Y.; Creager, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3659.
30. (c) Tabushi, I.; Kugimiya, S.-i.; Kinnaird, M. G.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4192.
31. (a) Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075.
32. (b) Vogel, G. C.; Stahlbush, J. R. Inorg. Chem. 1977, 16, 950.
33. (c) Cole, S. J.; Curthoys, G. C.; Magnusson, E. A.; Phillips, J. N. Inorg. Chem. 1972, 11, 1024.
34. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
35. (a) Zhou, X.; Chan, K. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2493.
36. (b) Sessler, J. L.; Capuano, V. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2387.
37. (c) Osuka, A.; Tanabe, N.; Zhang, R.-P.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1993, 1505.
38. (a) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4034.
39. (b) Arnold, D. P.; Heath, G. A.; James, D. A. New J. Chem. 1998, 1377.
40. (c) Arnold, D. P.; James, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3460.
41. (d) Arnold, D. P.; James, D. A.; Kennard, C. H. L.; Smith, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2131.
42. (e) Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197.
43. (f) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
44. (g) Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972.
45. (a) Higuchi, H.; Shimizu, K.; Takeuchi, M.; Ojima, J.; Sugiura, K.-i.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1923.
46. (b) Higuchi, H.; Takeuchi, M.; Ojima, J. Chem. Lett. 1996, 593.
47. (c) Kitagawa, R.; Kai, Y.; Ponomarev, G. V.; Sugiura, K.-i.; Borovkov, V. V.; Kaneda, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1993, 1071.
48. Yoshida, N.; Shimidzu, H.; Osuka, A. Chem. Lett. 1998, 55.
49. Kuroda, Y.; Shiraishi, N.; Sugou, K.; Sasaki, K.; Ogoshi, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2993.
50. (a) Knapp, S.; Vasudevan, J.; Emge, T. J.; Arison, B. H.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2368.
51. (b) Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111.
52. (a) Arai, T.; Takei, K.; Nishino, N.; Fujimoto, T. Chem. Commun. 1996, 2133.
53. (b) Akins, D. L.; Zhu, H.-R.; Guo, C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3612.
54. (c) van Esch, J. H.; Feiters, M. C.; Peters, A. M.; Nolte, R. J. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5541.
55. (d) van Esch, J. H.; Peters, A. M.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 638.
56. (e) Schick, G. A.; Schreiman, I. C.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1344.
57. (a) Shul'ga, A. M.; Ponomarev, G. V. Russ. Chem. Heterocycl. Compounds 1988, 339.
58. trans value, see Chachisvilis, M.; Chirvony, V. S.; Shulga, A. M.; Källebring, B.; Larsson, S.; Sundström, V. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13857.
59. 2-1.