Diastereoselective synthesis of P-Stereogenic heterocycles via enyne ring-closing metathesis

Organic Letters

Volumn 12, Issue 6, 2010, Pages 1236-1239

  Harvey, James Stephen ^a   Giuffredi, Guy T ^a   Gouverneur, Véronique ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; HETEROCYCLIC COMPOUND; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYNES; CYCLIZATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 77949843002     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100098c     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Zhang, X. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2099.
2. (b) Crepy, K. V. L.; Imamoto, T. Top. Curr. Chem. 2003, 111, 1.
3. (c) Kagan, H. B.; Dang Tuan, P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6429.
4. (d) Kagan, H. B. Asymmetric Synth. 1985, 5, 1.
5. (e) Whitesell, J. K. Chem. Rev. 1989, 89, 1581.
6. (a) Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035.
7. (b) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430.
8. (c) Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719.
9. (d) Connon, S. J. Angew., Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3909.
10. (a) Pirat, J.-L; Virieux, D.; Clarion, L.; Volle, J.-N.; Bakalara, N.; Mersel, M.; Montbrun, J.; Cristau, H.-J. Application WO 2009/004096A1, 2009; p 82.
11. (b) Stoianova, D. S.; Whitehead, A.; Hanson, P. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 5880.
12. (c) Stoianova, D. S.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2000, 2, 1769.
13. (d) Whitehead, A.; Waetzig, .T. D.; Thomas, C. D.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2008, 10, 1421.
14. (e) Waetzig, .T. D.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2006, 8, 1673.
15. (a) Shibata, Y.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12552.
16. (b) Chen, I. H.; Yin, L.; Itano, W.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11664.
17. (c) Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Matsuura, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14856.
18. (d) Taylor, A. M.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9900.
19. (a) Pietrusiewicz, K. M.; Zablocka, M. Chem. Rev. 1994, 94, 1375.
20. (b) Meisenheimer, J.; Lichtenstadt, L. Ber, Dtsch, Chem. Ges. 1911, 44, 356.
21. (c) Campbell, I. G. M.; Way, J. K. J. Chem. Soc. 1961, 2133.
22. (a) Jugé, S. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 233.
23. (b) Jugé, S.; Genêt, J. P. Tetrahedron lett. 1989, 30, 2783.
24. (c) Jugé, S.; Stephan, M.; Laffitte, J. A.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6357.
25. (d) Brown, J. M.; Carey, J. V.; Russell, M. J. H. Tetrahedron 1990, 46, 4877.
26. (e) Carey, J. V.; Barker, M. D.; Brown, J. M.; Russell, M. J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 831.
27. (a) Join, B.; Mimeau, D.; Delacroix, O.; Gaumont, A.-C. Chem. Commun. 2006, 3249.
28. (b) Glueck, D. S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7108.
29. (c) Brunker, T. J.; Anderson, B. J.; Blank, N. F.; Glueck, D. S.; Rheingold, A. L. Org. lett. 2007, 9, 1109.
30. (d) Scriban, C.; Glueck, D. S. J. Am, Chem. Soc. 2006, 128, 2788.
31. (e) Monearz, J. R.; Laritcheva, N. F.; Glueck, D. S. J. Am. Chem.. Soc. 2002, 124, 13356.
32. (f) Blank, N. F.; Monearz, J. R.; Brunker, T. J.; Scriban, C.; Anderson, B. J.; Amir, O.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Golen, J. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6847.
33. (g) Blank, N. F.; McBroom, K. C.; Glueck, D. S.; Kassel, W. S.; Rheingold, A. L. Organometallics 2006, 25, 1742.
34. (h) Anderson, B. J.; Glueck, D. S.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. Organometallics 2008, 27, 4992.
35. (i) Chan, V. S.; Stewart, I. C.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2786.
36. (j) Chan, V. S.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15122.
37. (k) Genet, C.; Canipa Steven, J.; O'Brien, P.; Taylor, S. J. Am.Chem. Soc. 2006, 128, 9336.
38. (l) Gammon, J. J.; Canipa, S. J.; O'Brien, P.; Kelly, B.; Taylor, S. Chem. Commun. 2008, 3750.
39. (m) Nishida, G.; Noguchi, K.; Hirano, M.; Tanaka, K. Angew. Chem Int. Ed. 2008, 47, 3410.
40. Imamoto, T.; Saitoh, Y.; Koide, A.; Ogura, T.; Yoshida, K. Anegw. Chem. Int. Ed.. 2007, 46, 8636.
41. \(9) (a) Timmer, M. S. M.; Ovaa, H.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8231.
42. (b) Schuman, M.; Trevitt, M.; Redd, A.; Gouverneur, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2491.
43. (c) Slinn, C. A.; Redgrave, A. J.; Hind, S. I.; Edlin, C.; Nolan, S. P.; Gouverneur, V. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3820.
44. (d) Bisaro, F.; Gouverneur, V. Tetrahedron 2005, 61, 2395.
45. (e) Dunne, K. S.; Bisaro, F.; Odell, B.; Paris, J.-M.; Gouverneur, V. J. Org. Chem. 2005, 70, 10803.
46. (f) McReynolds, M. D.; Dougherty, J. M.; Hanson, P. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2239.
47. (g) Harvey, J. S.; Malcolmson, S. J.; Dunne, K. S.; Meek, S. J.; Thompson, A. L.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 762.
48. For elegant examples, see: (a) Layton, M. E.; Morales, C. A.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773.
49. (b) Porta, M.; Blechert, S. Abstracts of Papers, ISOM 18, Aug. 2-7th, 2009.
50. (c) For enantioselective enyne ring-closing metathesis, see: Lee, Y.-J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Che, Soc.2009, 131,10652.
51. (d) Kim, S.-H.; Zuercher, W. J.; Bowden, N. B.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1073.
52. Lloyd-Jones, G. C; Margue, R. G.; de Vries, J. G. Anegw. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7442.
53. (a) Mori, M.; Sakakibara, N.; Kinoshita, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6082.
54. (b) Kinoshita, A.; Sakakibara, N.; Mori, M. Tetrahedron 1999, 55, 8155.
55. Evans, P. A.; Cui, J.; Buffone, G. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1734.
56. (a) Samojlowicz, C.; Bieniek, M.; Zarecki, A.; Kadyrov, R.; Grela, K. Chem. Commun. 2008, 6282.
57. (b) Funk, T. W.; Berlin, J. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1840.
58. (c) Grandbois, A.; Collins, S. K. Chem-Eur. J. 2008, 14, 9323.
59. (d) Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 824.
60. (e) Sattely, E. S.; Cortez, G. A.; Moebius, D. C.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8526.
61. (f) Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2499.
62. (g) Lee, A.-.L.; Malcolmson, S. J.; Puglisi, A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5153.
63. (h) Rost, D.; Porta, M.; Gessler, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5968.
64. (a) Ruben, E. A.; Plumley, J. A.; Chapman, M. S.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3349.
65. (b) Goreastein, D. G. Chem, Rev. 1987, 87, 1047.
66. (a) van Assema, S. G. A.; Tazelaar, C. G. J.; de Jong, G. B.; van Maarseveen, J. H.; Schakel, M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K. Organometallics 2008, 27, 3210.
67. (b) Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M.; Trofimenko, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3321.