Theoretical study of bifurcated hydrogen bonding effects on the 1J(N,H), 1hJ(N,H), 2hJ(N,N) couplings and 1H, 15N shieldings in model pyrroles

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 48, Issue 4, 2010, Pages 309-317

  Afonin, Andrei V ^a   Vashchenko, Alexander V ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

AIM and NBO analyses; Bifurcated hydrogen bond; DFT and GIAO calculations; MP2; Pyrroles; Spin spin coupling across hydrogen bond

Indexed keywords

ATOMS; BOND STRENGTH (CHEMICAL); CARRIER CONCENTRATION; CHARGE TRANSFER; COMPLEXATION; COUPLINGS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON DENSITY MEASUREMENT; MOLECULAR ORBITALS; SHIELDING;

AIM AND NBO ANALYZE; BIFURCATED HYDROGEN BONDING; BIFURCATED HYDROGEN BONDS; COUPLING CONSTANTS; DFT AND GIAO CALCULATION; HYDROGEN DONOR; MP2; PYRROLE; SPIN-SPIN COUPLING ACROSS HYDROGEN BOND; SPIN-SPIN COUPLINGS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 77949797618     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2579     Document Type: Article

References (96)

1. (a) R. H. Contreras, J. E. Peralta, C. G. Giribet, M. C. Ruiz de Azua, J. C. Facelli, Ann. Rep. NMR Spectrosc. 2000, 41, 55
2. (b) A. J. Dingley, F. Cordier, S. Grzesiek, Concepts Magn. Reson. 2001, 13, 103
3. (c) I. Alkorta, J. Elguero, Int. J.Mol. Sci. 2003, 4, 64
4. (d) R. H. Contreras, V. Barone, J. C. Facelli, J. E. Peralta, Ann. Rep. NMR Spectrosc. 2003, 51, 167
5. (e) S. Grzesiek, F. Cordier, V. Jaravine,M. Barfield, Prog. NMR Spectrosc.2004, 45, 275
6. (f) I. Alkorta, J. Elguero,G. S. Denisov,Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 599.
7. (a) A. J. Dingley, S. Grzesiek, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8293
8. (b) A. J.Dingley, J. E. Masse, R. D. Peterson, M. Barfield, J. Feigon, S. Grzesiek, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6019
9. (c) K. Pervushin, C. Fernández, R. Riek, A. Ono, M. Kainosho, K. Wüthrich, J. Biomol. NMR 2000, 16, 39
10. (d) M. Barfield, A. J. Dingley, J. Feigon, S. Grzesiek, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4014.
11. (a) G. Cornilescu, B. E. Ramirez, M. K. Frank, G. M. Clore, A. M. Gronenborn, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6275
12. (b) V. A. Jaravine, A.T. Alexandrescu, S. Grzesiek, Protein Sci. 2001, 10, 943
13. (c) N. Juranic, M. C. Moncrieffe, V. A. Likic, F. G. Prendergast, S. Macura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 221.
14. (a) I.G. Shenderovich, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, V. A. Gindin, N. S. Golubev, A. Dunger, R. Reibke, S. Kirepekar, O. L. Malkina, H.-H. Limbach, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1998, 102, 422
15. (b) N. S. Golubev, I. G. Shenderovich, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H.-H. Limbach, Chem. Eur. J. 1999, 5, 492
16. (c) I. G. Shenderovich, A. P. Burtsev, G. S. Denisov, N. S. Golubev, H.-H. Limbach, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S91
17. (d) I. G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, N. S. Golubev, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H.-H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11 710.
18. (a) J. B. Rowbotham, M. Smith, T. Schaefer, Can. J. Chem. 1975, 53, 986
19. (b) T. Schaefer, K. Chum, Can. J. Chem. 1976, 54, 2231
20. (c) T. Schaefer, T. A. Wildman, S. R. Salman, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 107
21. (d) N. Platzer, J.-P. Buisson, P. Demerseman, J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1149
22. (e) H. Fritz, T.Winkler, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 836
23. (f) H. Fritz, T.Winkler, Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1822
24. (g) I.D. Rae, J. A. Weigold, R. H. Contreras, R. R. Biekofsky, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 836.
25. (a) A.V. Afonin, Z.V. Stepanova, V.K. Voronov, A.V. Vashchenko, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 1422
26. (b) A. V. Afonin, A. V. Vashchenko, L. A. Es'kova, B. V. Trzhtsinskaya, Z. V. Stepanova,N. D. Abramova, G. P. Kalinovskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1989, 2526
27. (c) A. V. Afonin, A. V. Vashchenko, M. A. Andriyankov, Z. V. Stepanova, Zh. Org. Khim. 1991, 27, 1297.
28. (a) O. Kwon, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1588
29. (b) M. Fierman, A. Nelson, S. I. Khan, M. Barfield, D. J. O'Leary, Org. Lett. 2000, 2, 2077.
30. (a) R. M. Claramunt, D. Sanz, S. H. Alarcón, M. Pérez Torralba, J. Elguero, C. Foces-Foces, M. Pietrzak, U. Langer, H.-H. Limbach, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 420
31. (b) M. Pietrzak, H.-H. Limbach, M. Perez-Torralba, D. Sanz, M. Claramunt, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S100.
32. M. Pietrzak, C. H. Benedict, H. Gehring, E. Daltrozzo, H.-H. Limbach, J.Mol. Struct. 2007, 844-845, 222.
33. R. M. Claramunt, D. Sanz, M. Pérez-Torralba, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4452.
34. (a) J. Laynez, M. Menéndez, J. L. S. Velasco, A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, P. Molina, M. Alajarín, J.Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, 709
35. (b) A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, H.-H. Limbach, P. Molina, M. Alajarín, A. Vidal, R. M. Claramunt, C. López, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1994, 209
36. (c) J. Elguero, A. Fruchier, M. L. Jimeno, P. Molina, J. Chem. Res. (S) 2002, 34
37. (d) M. Pietrzak, J.Wehling, H.-H. Limbach, N. S. Golubev, C. Lopez, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4338
38. (e) G. C. Lloyd-Jones, J. N. Harvey, P. Hodgson, M. Murray, R. L. Woodward, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4523.
39. M. Pietrzak, A. C. Try, B. Andrioletti, J. L. Sessler, P. Anzenbacher, H.-H. Limbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 1123.
40. (a) L. H. Koole, H. de Boer, J. W. de Haan, C. A. G.Haasnoot, P. van Dael, H. M. Buck, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 362
41. (b) S. Sharif, G. S. Denisov, M. D. Toney, H.-H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3375
42. (c) X. S. Huang, X. Liu, K. L. Constantine, J. E. Leet, V. Roongta, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 447.
43. (a) A. Bagno,Chem. Eur. J. 2000, 6, 2925
44. (b) M. Barfield, A. J. Dingley, J. Feigon, S. Grzesiek, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4014
45. (c) M. Barfield, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4158.
46. (a) D. L. Bryce, R. E. Wasylishen, J. Biomol. NMR 2001, 19, 371
47. (b) J. E. Del Bene, R. J. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10480
48. (c) J. E. DelBene,S. A. Perera,R. J. Bartlett,Magn.Reson.Chem. 2001, 39, S109
49. (d) J. E. Del Bene, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7496.
50. (a) J. E. Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett, M. Yañez, O. Mó, J. Elguero, I. Alkorta, J. Phys.Chem.A 2003, 107, 3121
51. (b) J. E.Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett, M. Yañez, O. Mó, J. Elguero, I. Alkorta, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3126.
52. (a) J. E. Del Bene, R. J. Bartlett, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 767
53. (b) J. E. Del Bene, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10759.
54. J. E. Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3560.
55. J. E. Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett, I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7165.
56. J. E. Del Bene, I. Alkorta, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 457.
57. (a) I. A. Ushakov, A. V. Afonin, V. K. Voronov, Z. V. Stepanova, L. N. Sobenina, A. I. Mikhaleva, Zh. Org. Khim. 2003, 39, 1391
58. (b) A. V. Afonin, I. A. Ushakov, L. N. Sobenina, Z. V. Stepanova, O. V. Petrova, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 59
59. (c) A. V. Afonin, I. A. Ushakov, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 220;
60. (d) A. V. Afonin, A. V. Vashchenko, I. A.Ushakov,N. V. Zorina, E. Yu. Schmidt, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 441.
61. (a) B. A. Trofimov, Z. V. Stepanova, L. N. Sobenina, I. A. Ushakov, V. N.Elokhina,A. I.Mikhaleva, T. J.Vakul'skaya,D. S. D. Toryashinova, MendeleevCommun.1998,8, 119
62. (b) B. A.Trofimov,Z. V.Stepanova, L.N. Sobenina, A. I. Mikhaleva, I. A. Ushakov, D. S. D. Toryashinova, Khim. Geterotsicl. Soedin. 1999, 1253.
63. (a) B. A. Trofimov, Z. V. Stepanova, L.N. Sobenina, A. I.Mikhaleva, T. J. Vakul'skaya, V.N. Elokhina, I. A. Ushakov, D. S. D. Toryashinova, E. I. Kosytsina, Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 1562
64. (b) N. N. Chipanina, Z. V. Stepanova, G. A. Gavrilova, L. N. Sobenina, A. I. Mikhaleva, Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 1945.
65. (a) Z. V. Stepanova, L. N. Sobenina, A. I.Mikhaleva, I. A.Ushakov, V. N. Elokhina, I. I. Vorontsov, M. Yu. Antipin, B. A. Trofimov, Zh. Org. Khim. 2003, 39, 1705
66. (b) N. N. Chipanina, V. K. Turchaninov, I. I. Vorontsov, M. Yu. Antipin, Z. V. Stepanova, L.N. Sobenina, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 107.
67. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Oxford University Press: New York, 1990.
68. (a) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F.Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899
69. (b) F. Weinhold, in Encyclopedia of Computational Chemistry, vol.3, (Eds: Pv. R. Schleyer), Wiley: New York, 1998, p 1792.
70. M. Weychert, J. Klimkiewicz, I. Wawer, B. Piekarska-Bartoszewicz, A. Temeriucz, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 727.
71. I. Alkorta, J. Elguero, H.-H. Limbach, I. A. Shenderovich, T. Winkler, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 585.
72. (a) U. Dabrowska, T. Urbanski, Spectrochim. Acta 1965, 21, 1765
73. (b) S. F. Bureyko, N. S. Golubev, K. Pikhlaya, J.Mattiney, Zh. Strukt. Khim. 1991, 32, 87
74. (c) A. I. Vokin, G. A. Gavrilova, A. M. Shulunova, I. G. Krivoruchka, T. N. Axamentova, V. K. Turchaniniv, Zh. Obshsch. Khim. 2004, 74(2), 269
75. (d) A. V. Afonin, I. A. Ushakov, D. E. Simonenko, E. Yu. Schmidt, N. V. Zorina, A. I.Mikhaleva, B. A. Trofimov, Zh. Org. Khim. 2005, 41, 1547
76. (e) S. Jia, Z. Mo, Y. Dai, X. Zhang, H. Yang, Y. Qi, Int. J.Mol. Sci. 2009, 10, 3358.
77. (a) S. J. Grabowski, Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 361
78. (b) S. Wojtulewski, S. J.Grabowski, Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 388
79. (c) T.-H. Tang1, E. Deretey, S. J. Knak Jensen, G. Csizmadia, Eur. Phys. J. D 2006, 37, 217.
80. I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9925.
81. (a) K. Kitaura, K. Morokuma, Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325
82. (b) K. Morokuma, K. Kitaura, Energy decomposition analysis of molecular interactions. in Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials (Eds: P. Politzer, D. G. Truhlar, Plenum Press: New York, 1981, p 215.
83. C. G. Levy, R. L. Lichter, Nitrogen-15 NMR Magnetic Resonance Spectroscopy,Wiley-Interscience: New York, 1979.
84. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
85. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani,N. Rega, G. A. Petersson, H.Nakatsuji, M. Hada, M.Ehara,K.Toyota, R. Fukuda, J.Nasegawa,M. Ishida,T.Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K.Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.D. Daniels, M.C. Strain, O. Farkas, D. K. Malik, A.D. Rabuk, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 2003, Gaussian, Inc.: Pittsburg, 2003.
86. (a) R. Krishnan, J. S. Binkley, S. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
87. (b) T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, Pv. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 42, 94.
88. P. Pulay, Mol. Phys. 1969, 17, 197.
89. (a) R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789
90. (b) K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
91. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
92. C. Lee,W. Yang, R. P. Parr, Phys. Rev. 1988, B 38, 785.
93. (a) J. E. Peralta, V. Barone, R. H. Contreras, D. G. Zaccari, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2001, 23, 9162
94. (b) V. Barone, J. E. Peralta, R. H. Contreras, D. G. Zaccari, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2002, 106, 5607
95. (c) J. E. Peralta, G. E. Scuseria, J. R. Cheeseman,M. J. Frish, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452.
96. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, Program as Implemented in the Gaussian 03, Revision D.02, NBO version 3.1 Gaussian Inc.:Wallingford, 2004.