Photoisomerization of a maleonitrile-type salen Schiff base and its application in fine-tuning infinite coordination polymers

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 12, 2010, Pages 3770-3782

  Lin, Chun Wei ^a   Chou, Pi Tai ^a   Liao, Yong Hong ^a   Lin, Ying Chih ^a   Chen, Ching Ting ^a   Chen, Yu Chun ^a   Lai, Chin Hung ^a   Chen, Bo So ^a   Liu, Yi Hung ^b   Wang, Chih Chieh ^a   Ho, Mei Lin ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Isomerization; N; O ligands; Photochemistry; Photophysics; Zinc

Indexed keywords

AMBIENT TEMPERATURES; BUILDING BLOCKES; CARBOXYL GROUPS; CHARGE-TRANSFER REACTIONS; COORDINATION CHEMISTRY; COORDINATION POLYMERS; DICARBOXYLIC ACID; ELECTRONIC EXCITATION; NEEDLE-LIKE NANOSTRUCTURE; O LIGANDS; PHOTO-INDUCED; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOPHYSICS; SALEN LIGANDS; SCHIFF-BASE; SINGLE BOND; SINGLET MANIFOLD;

ELECTRON TRANSITIONS; FUNCTIONAL GROUPS; ISOMERS; LIGANDS; POLYMERS; ZINC;

ISOMERIZATION;

EID: 77949741548     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902500     Document Type: Article

References (107)

1. a) D. J. Darensbourg, Chem. Rev. 2007, 107, 2388-2410;
2. b) C. Balei-zao, H. Garcia, Chem. Rev. 2006, 106, 3987-4043;
3. c) T. R. J. Achard, L. A. Clutterbuck, M. North, Synlett 2005, 12, 1828-1847;
4. P.C. Ford, S. Wecksler, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1382-1395;
5. e) E. M. McGarrigle, D. G. Gilheany, Chem. Rev. 2005, 105, 1563-1602;
6. f) N. S. Venkataramanan, G. Kuppuraj, S. Rajagopal, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1249-1268;
7. g)P.G. Cozzi, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 410-421;
8. h)D. J. Ramón, M. Yus, Angew. Chem. 2004, 116, 286-289;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 284-287;
10. T.P. Yoon, E.N. Jacobsen, Science 2003, 299, 1691-1693;
11. j) M. Corsi, Synlett 2002, 12, 2127-2128;
12. k) N. E. Leadbeater, M. Marco, Chem. Rev. 2002, 102, 3217-3274;
13. M. Bandini, P.G. Cozzi, A. Umani-Ronchi, Chem. Commun. 2002, 919-927;
14. m) G. Musie, M. Wei, B. Subramaniam, D. H. Busch, Coord. Chem. Rev. 2001, 279, 789-820;
15. n) D. A. Atwood, M. J. Harvey, Chem. Rev. 2001, 101, 37-52;
16. o) S. Yamada, Coord. Chem. Rev. 1999, 190, 537-555;
17. p) E. N. Jacobsen, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431;
18. q) H. Shitama, T. Katsuki, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4849-4858;
19. r) N. Nomura, R. Ishii, Y. Yama-moto, T. Kondo, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4433-4451;
20. s) H. Sellner, J. K. Karjalainen, D. Seebach, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2873-2887.
21. a) E. N. Jacobsen in Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.: I. Ojima), Wiley-VCH, New York, 1993, p. 159-202;
22. b) L. Canali, D. C. Sher-rington, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 85-93;
23. c) C. Yu, X. Dai, W. Su, Synlett 2007, 4, 646-648;
24. d) H. Yang, J. Li, J. Yang, Z. Liu, Q. Yang, C. Li, Chem. Commun. 2007, 1086-1088;
25. e) M. D. Zhou, J. Zhao, J. Li, S. Yue, C. N. Bao, J. Mink, S. L. Zang, F. E. Kühn, Chem Eur. J. 2007, 13, 158-166;
26. f) Z. Zhou, Z. Li, Q. Wang, B. Liu, K. Li, G. Zhao, Q. Zhou, C. Tang, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5790-5797;
27. g) A. Martinez, C. Hemmert, C. Loup, G. Barré, B. Meunier, J. Org. Chem. 2006, 71, 1449-1457;
28. h) T. L. Church, Y. D. Y. L. Getzler, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10125-10133;
29. i) X. B. Lu, L. Shi, Y. M. Wang, R. Zhang, Y. J. Zhang, X. J. Peng, Z. C. Zhang, B. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1664-1674;
30. j) J. P. Collman, L. Zeng, J. I. Brauman, Inorg. Chem. 2004, 43, 2672-2679;
31. k) L. Troisi, C. Granito, C. Carlucci, F. Bona, S. Florio, Eur. J. Org. Chem. 2006, 775-781;
32. A.L. Williams, J.N. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1612-1613;
33. m) J. L. Liang, X. Q. Yu, C.M. Che, Chem. Commun. 2002, 124-125;
34. n) C. J. Sanders, K. M. Gillespie, D. Bell, P. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7132-7133.
35. a) H. Y. Shrivastava, M. Kanthimathi, B. U. Nair, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 265, 311-314;
36. b) K. I. Ansari, J.D. Grant, G. A. Woldemariam, S. Kasiri, S. S. Mandai, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 926-932;
37. c) B. Peng, W. H. Zhou, L. Yan, H. W. Liu, L. Zhu, Transition Met. Chem. 2009, 34, 231-237.
38. C. C. Kwok, S. C. Yu, I. H. T. Sham, C. M. Che, Chem. Commun. 2004, 2758-2759.
39. J. Gradinaru, A. Forni, V. Druta, F. Tessore, S. Zecchin, S. Quici, N. Garbalau, Inorg. Chem. 2007, 46, 884-895.
40. a) Y. Lu, F. Hasegawa, T. Goto, S. Ohkuma, S. Fukuhara, Y. Kawazu, K. Totani, T. Yamashita, T. Watanabe, J. Mater. Chem. 2004, 14, 75-80;
41. b) Y. Lu, F. Hasegawa, S. Ohkuma, T. Goto, S. Fukuhara, Y. Kawazu, K, Totani, T. Yamashita, T. Watanabe, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1391-1395;
42. c) S. Das, A. Nag, D. Goswami, P.K. Bharadwaj, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 402-403;
43. d) P. G. Lacroix, Eur. J. Inorg. Chem 2001, 339-348;
44. e) S. D. Bella, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 355-366.
45. P. T. Chou, W. S. Yu, Y. M. Cheng, S. C. Pu, Y. C. Yu, Y. C. Lin, C. H. Huang, C. T. Chen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6487-6498.
46. a) I. Ledoux, J. Zyss, Pure Appl. Opt. 1996, 5, 603-612;
47. b) P. Wang, Z. Hong, Z. Xie, S. Tong, O. Wong, C. S. Lee, N. Wong, L. Hung, S. Lee, Chem. Commun. 2003, 1664-1665;
48. c) M. Boccia, V. Liuzzo, A. Pucci, P. Narducci, G. Ruggeri, Macromol. Symp. 2006, 235, 143-151;
49. R. Vijayalakshmi, M. Kanthimathi, V. Subramanian, B. U. Nair, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 271, 731-734;
50. e) S. D. Bella, I. Fragala, New J. Chem. 2002, 26, 285-290.
51. P. G. Lacroix, S. D. Bella, I. Ledoux, Chem. Mater. 1996, 8, 541-545.
52. a) P. Chen, R. Lu, P. Xue, T. Xu, G. Chen, Y. Zhao, Langmuir 2009, 25, 8395-8399 ;
53. b) W. Rodríguez-Córdoba, J. S. Zugazagoitia, E. Collado-Fregoso, J. Peon, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6241-6247;
54. c) S. K. Sahoo, R. K. Bera, M. Baral, B. K. Kanungo, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 188, 298-310;
55. d) W. M. F. Fabian, L. Antonov, D. Nedeltcheva, F. S. Kamounah, P. J. Taylor, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7603-7612.
56. a) P. T. Chou, C.H. Huang, S. C. Pu, Y. M. Cheng, Y. H. Liu, Y. Wang, C.T. Chen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6452-6454;
57. b)P.T. Chou, P. T. Yu, Y. M. Cheng, S. C. Pu, Y. C. Yu, Y. C. Lin, C. H. Huang, C.T. Chen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6487-6498;
58. c) P.T. Chou, S. C. Pu, Y. M. Cheng, W. S. Yu, Y. C. Yu, F. T. Hung, W. P. Hu, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3777-3787;
59. d) Y. M. Cheng, S. C. Pu, C. J. Hsu, C. H. Lai, P. T. Chou, ChemPhysChem 2006, 7, 1372-1381;
60. e) C. C. Hsieh, K. Y. Chen, W. T. Hsieh, C. H. Lai, J. Y. Shen, C. M. Jiang, H. S. Duan, P. T. Chou, ChemPhysChem 2008, 9, 2221-2229.
61. a) S. Matsumoto, T. Kobayashi, T. Aoyama, T. Wada, Chem. Commun. 2003, 1910-1911;
62. b) S. Matsumoto, K. Shirai, K. Kobayashi, T. Wada, M. Shiro, Z. Kristallogr. 2004, 219, 239-243;
63. c) T. Ko-bayashi, S. Matsumoto, T. Tanaka, H. Kunugita, K. Ema, T. Aoyama, T. Wada, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1726-1.731;
64. d) T. Kobayashi, S. Matsumoto, T. Aoyama, T. Wada, Thin Solid Films 2006, 509, 145-148.
65. D. Y. Yang, Y. S. Chen, P. Y. Kuo, J. T. Lai, C. M. Jiang, C. H. Lai, Y. H. Liao, P. T. Chou, Org. Lett. 2007, 9, 5287-5290.
66. a) K. Amimoto, T. Kawato, J. Photochem. Photobiol. C 2005, 6, 207-226;
67. b) J. Saltiel, E. D. Megarity, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2742-2749;
68. c) J. Saltiel, E. D. Megarity, K. G. Kneipp, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2336-2338;
69. d) X Saltiel, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1036-1037;
70. e) J. Saltiel, O.C Zafiriou, E.D. Megarity, A. A. Lamola, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4759-4760;
71. f) J. Saltiel, E. D. Megarity, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1265-1267;
72. g) S. Takeuchi, S. Ruhman, T. Tsuneda, M. Chiba, T. Taketsugu, T. Tahara, Science 2008, 322, 1073-1077.
73. a) H. A. Kramers, Physica 1940, 7, 284-304;
74. b) S. P. Velsko, G. R. Fleming, Chem. Phys. 1982, 65, 59-70;
75. c) S. P. Velsko, D. H. Waldeck, G. R. Fleming, J. Chem. Phys 1983, 78, 249-258.
76. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 55, 3098-3100;
77. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
78. M. T. Canees, V. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
79. A. Mitra, L. J. DePue, S. Parkin, D. A. Atwood, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1147-1153.
80. P. Chen, M. H. Chisholm, J. C. Gallucci, X. Zhang, Z. Zhou, Inorg. Chem. 2005, 44, 2588-2595.
81. a) M. Oh, C. A. Mirkin, Nature 2005, 438, 651-654;
82. b) M. Oh, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 2006, 118, 5618-5620;.
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5492-5494.
84. W. Lin, W. J. Rieter, K. M. L. Taylor, Angew. Chem. 2009, 121, 660-668;
85. Angew. Chem, Int. Ed. 2009, 48, 650-658.
86. a) R. Kitaura, G. Onoyama, H. Sakamoto, R. Matsuda, S. I., Noro, S. Kitagawa, Angew. Chem. 2004, 116, 2738-2741;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2684-2687;
88. b) N. Hofslokken, L. Skattebol, Acta Chem. Scand. 1999, 53, 258-262.
89. a) S. Hagen, P. Kate, M. V. Peters, S. Hecht, M. Wolf, P. Tegeder, Appl. Phys. A 2008, 93, 253-260;
90. b) S. Hagen, F. Leyssner, D. Nandi, M. Wolf, P. Tegeder, Chem. Phys. Lett. 2007, 444, 85-90.
91. a) H. Wei, B. Li, Y. Du, S. Dong, E. Wang, Chem. Mater. 2007, 19, 2987-2993;
92. b) S. Jung, W. Cho, H. J. Lee, M. Oh, Angew. Chem. 2009, 121, 1487-1490;
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1459-1462;
94. S. Jung, M. Oh, Angew. Chem. 2008, 120, 2079-2081;
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2049-2051;
96. d) W. Cho, H. J. Lee, M. Oh, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16943-16946.
97. Y. M. Jeon, G. S. Armatas, D. Kim, M. G. Kanatzidis, C. A. Mirkin, Small 2009, 5, 46-50.
98. a) T. Rosenfeld, A. Alchalel, M, Ottolenghi, Photochem. Photobiol. 1974, 20, 121-125;
99. c) Y. Koyama, K. Kubo, M. Komori, H. Yasuda, Y. Mukai, Photochem. Photobiol. 1991, 54, 433-443;
100. Y. Mukai, H. Hashimoto, Y. Koyama, S. Kuroda, Y. Hirata, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10586-10592;
101. d) Y. Mukai, T. Imahori, Y. Koyama, Photochem. Photobiol. 1992, 56, 965-975;
102. e) G. Lemercier, M. Alexandre, C. Andraud, I.V. Kityk, Chem. Phys. 2004, 295, 299-306;
103. f) F. D. Lewis, T. M, Long, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5327-5332.
104. L. Ma, C. Abney, W. Lin, Chem. Soc. Rev. 2009, 55, 1248-1256.
105. P. T. Chou, Y. C. Chen, W. S. Yu, Y. H. Chou, C. Y. Wei, Y. M. Cheng, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1731-1740.
106. Time-Correlated Single-Photon Counting (Eds.: D. V. O'Connor, D. Phillips), Academic, New York, 1984.
107. Gaussian 03, Revision C. 2, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H, B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2004.