From PASS 1 to YES to AND logic: Building parallel processing into molecular logic gates by sequential addition of receptors

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 3, 2010, Pages 476-481

  Magri, David C ^a   De Silva, A Prasanna ^b  

^a ACADIA UNIVERSITY   (Canada)

^b QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; BENZO 15 CROWN 5 ETHER; CATION; DIGLYCINE; ETHER; FLUOROPHORE RECEPTOR; HYDROGEN; PHENYLIMINODIACETATE; PROTON; TERTIARY AMINE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER; ZINC;

ARTICLE; CHANNEL GATING; CONTROLLED STUDY; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; LOGIC GATE AND; LOGIC GATE PASS 1; LOGIC GATE YES; PRIORITY JOURNAL; QUANTUM YIELD;

EID: 77949398408     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b9nj00564a     Document Type: Article

References (80)

1. (a) E. R. Kay, D. A. Leigh and F. Zerbetto, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 72;
2. (b) B. H. Northrop, H.-B. Yang and P. J. Stang, Chem. Commun., 2008, 5896;
3. (c) V. Balzani, M. Venturi and A. Credi, Molecular Devices and Machines, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003.
4. (a) K. Szacilowski, Chem. Rev., 2008, 108, 3481;
5. (b) V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 26;
6. (c) A. P. de Silva and S. Uchiyama, Nat. Nanotechnol., 2007, 2, 399;
7. (d) U. Pischel, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4026;
8. (e) R. Ballardini, P. Ceroni, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Maestri, M. Semarano, M. Venturi and V. Balzani, Adv. Funct. Mater., 2007, 17, 740;
9. (f) A. Credi, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5472;
10. (g) D. C. Magri, T. P. Vance and A. P. de Silva, Inorg. Chim. Acta, 2007, 360, 751;
11. (h) D. Gust, T. A. Moore and A. L. Moore, Chem. Commun., 2006, 1169;
12. (i) A. P. de Silva and N. D. McClenaghan, Chem.-Eur. J., 2004, 10, 574;
13. (j) V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, ChemPhysChem, 2003, 4, 49;
14. (k) F. M. Raymo, Adv. Mater., 2002, 14, 401;
15. (l) A. P. de Silva, N. D. McClenaghan and C. P. McCoy, in Handbook of Electron Transfer in Chemistry, ed. V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, vol. 5, p. 156;
16. (m) A. P. de Silva, N. D. McClenaghan and C. P. McCoy, in Molecular Switches, ed. B. L. Feringa, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 339.
17. (a) T. Konry and D. R. Walt, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13232;
18. (b) S. Ozlem and E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 48;
19. (c) D. Margulies, C. E. Felder, G. Melman and A. Shanzer, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 347;
20. (d) A. P. de Silva, M. R. James, B. O. F. McKinney, D. A. Pears and S. M. Weir, Nat. Mater., 2006, 5, 787.
21. D. C. Magri, G. J. Brown, G. D. McClean and A. P. de Silva, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4950.
22. (a) R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy and K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem., 1993, 168, 223;
23. (b) R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire and K. R. A. S. Sandanayake, Chem. Soc. Rev., 1992, 21, 187.
24. (a) A. P. de Silva, T. P. Vance, M. E. S. West and G. D. Wright, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 2468;
25. (b) J. F. Callan, A. P. de Silva and D. C. Magri, Tetrahedron, 2005, 61, 8551-8588;
26. (c) Handbook of Electron Transfer in Chemistry, ed. V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2000;
27. (d) A. P. de Silva, D. B. Fox, T. S. Moody and S. M. Weir, Pure Appl. Chem., 2001, 73, 503;
28. (e) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher and T. E. Rice, Chem. Rev., 1997, 97, 1515.
29. (a) G. J. Kavarnos, Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer, VCH: Weinheim, New York, 1993;
30. (b) R. A. Marcus and N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta, 1985, 811, 265;
31. (c) A.Weller, Pure Appl. Chem., 1968, 16, 115.
32. (a) S. L. Murov, I. Carmichael and G. L. Hug, Handbook of Photochemistry, Marcel Dekker Inc., New York, 1993;
33. (b) I. B. Berlman, Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, Academic Press, New York, 1971, 2nd edn.
34. Molecular Switches, ed. B. L. Feringa, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2001.
35. R. P. Haugland, Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, Invitrogen, Eugene, OR, 2005, 10th edn.
36. (a) H. He, M. A. Mortellaro, M. J. P. Leiner, S. T. Young, R. J. Fraatz and J. K. Tusa, Anal. Chem., 2003, 75, 549;
37. (b) J. K. Tusa and H. He, J. Mater. Chem., 2005, 15, 2640;
38. (c) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and K. R. A. S. Sandanayake, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5193.
39. R. Y. Tsien, Am. J. Physiol., 1992, 263, C723.
40. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and C. P. McCoy, Nature, 1993, 364, 42.
41. Other examples of AND logic gates with two ion inputs: (a) B. Bag and P. K. Bharadwaj, Chem. Commun., 2005, 513;
42. (b) S. J. M. Koskela, T. M. Fyles and T. D. James, Chem. Commun., 2005, 945;
43. (c) H. M. Wang, D. Q. Zhang, X. F. Guo, L. Y. Zhu, Z. G. Shuai and D. B. Zhu, Chem. Commun., 2004, 670;
44. (d) A. P. de Silva, G. D. McClean and S. Pagliari, Chem. Commun., 2003, 2010;
45. (e) H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokes and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 2003, 64;
46. (f) C. R. Cooper and T. D. James, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 963;
47. (g) C. A. Hunter and L. D. Sarson, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 699.
48. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and C. P. McCoy, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 789.
49. (a) G. Ashkenasy and M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11140;
50. (b) J. Matsui, M. Mitsubishi, A. Aoki and T. Miyashita, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2272.
51. D. C. Magri, G. D. Coen, R. L. Boyd and A. P. de Silva, Anal. Chim. Acta, 2006, 568, 156.
52. (a) S. A. de Silva, B. Amorelli, D. C. Isidor, K. C. Loo, K. E. Crooker and Y. E. Pena, Chem. Commun., 2002, 1360;
53. (b) S. A. de Silva, A. Zavaleta, D. E. Baron, O. Allam, E. V. Isidor, N. Kashimura and J. M. Percarpio, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2237;
54. (c) L. Fabbrizzi, M. Licchelli, A. Poggi and A. Taglietti, Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 35;
55. (d) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and C. P.McCoy, Chem. Commun., 1996, 2399.
56. G. Griener and I. Maier, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 1005.
57. A. P. de Silva and K. R. A. S. Sandanayake, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 421.
58. W. R. Dawson and M. W. Windsor, J. Phys. Chem., 1968, 72, 3251. In deareated ethanol the quantum yield of anthracene is 0.27.
59. A. F. Abdel-Magid, K. G. Carson, B. D. Harris, C. A. Maryanoff and R. D. Shah, J. Org. Chem., 1996, 61, 3849.
60. (a) M. Kluciar, R. Ferreira, B. de Castro and U. Pischel, J. Org. Chem., 2008, 73, 6079;
61. (b) M. de Sousa, B. de Castro, S. Abad, M. A. Miranda and U. Pischel, Chem. Commun., 2006, 2051;
62. (c) S. D. Straight, J. Andréasson, G. Kodis, S. Bandyopadhyay, R. H. Mitchell, T. A. Moore, A. L. Moore and D. Gust, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9403;
63. (d) S. Banthia and A. Samanta, Eur. J. Org. Chem., 2005, 4967;
64. (e) D. A. Leigh, M. A. F. Morales, E. M. Perez, J. K. Y. Wong, C. G. Saiz, A. M. Z. Slawin, A. J. Carmichael, D. M. Haddleton, A. M. Brouwer, W. J. Buma, G. W. H. Wurpel, S. Leon and F. Zerbetto, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 3062;
65. (f) J.-M. Montenegro, E. Pérez-Inestrosa, D. Collado, Y. Vida and R. Suau, Org. Lett., 2004, 6, 2353;
66. (g) U. Pischel, Photochem. Photobiol. Sci., 2004, 3, 639;
67. (h) T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill and D. Parker, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12866;
68. (i) T. Gunnlaugsson, D. A. MacDonaill and D. Parker, Chem. Commun., 2000, 93;
69. (j) A. P. de Silva, I. M. Dixon, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, P. R. S. Maxwell and T. E. Rice, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1393.
70. A. P. de Silva, C. J. Dobbin, T. P. Vance and B. Wannalerse, Chem. Commun., 2009, 1386, and references therein.
71. F. Hirayama, J. Chem. Phys., 1965, 42, 3163.
72. G. J. Brown, A. P. de Silva, M. R. James, B. O. F. McKinney, D. A. Pears and S. M. Weir, Tetrahedron, 2008, 64, 8301.
73. R. A. Bissell, E. Calle, A. P. de Silva, S. A. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, J. L. Habib-Jiwan, S. L. A. Peiris, R. A. D. D. Rupasinghe, T. K. S. D. Samarasinghe, K. R. A. S. Sandanayake and J.-P. Soumillion, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 1559.
74. C. Hansch, A. Leo and R. W. Taft, Chem. Rev., 1991, 91, 165.
75. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, A. L. Patty and G. L. Spence, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 1611;
76. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and P. L. M. Lynch, J. Chem. Soc., PerkinTrans.2, 1995, 685.
77. H. Kawai, T. Nagamura, T.Mori andK. Yoshida, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 660.
78. T. Gunnlaugsson, T. C. Lee and R. Parkesh, Org. Lett., 2003, 5, 4065.
79. (a) E. M. Nolan and S. J. Lippard, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 193;
80. (b) D. W. Domaille, E. L. Que and C. J. Chang, Nat. Chem. Biol., 2008, 4, 168.