Cd(II) Sensing in Water Using Novel Aromatic Iminodiacetate Based Fluorescent Chemosensors

Organic Letters

Volumn 5, Issue 22, 2003, Pages 4065-4068

  Gunnlaugsson, Thorfinnur ^a   Lee, T Clive ^b   Parkesh, Raman ^a  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IN IRELAND   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIGLYCINE; FLUORESCENT DYE; WATER; ZINC;

ARTICLE; CHEMOSENSITIVITY; PH MEASUREMENT;

EID: 0344514174     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol035484t     Document Type: Article

References (51)

1. de Silva, A. P.; McCaughan, B.; McKinney, B. O. F.; Querol, M. Dalton Trans. 2003, 1902. Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 541. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401. Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2004. Brown, G. J.; de Silva, A. P.; Pagliari, S. Chem. Commun. 2002, 2461. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolf, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 36, 445. deSilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42.
2. de Silva, A. P.; McCaughan, B.; McKinney, B. O. F.; Querol, M. Dalton Trans. 2003, 1902. Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 541. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401. Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2004. Brown, G. J.; de Silva, A. P.; Pagliari, S. Chem. Commun. 2002, 2461. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolf, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 36, 445. deSilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42.
3. de Silva, A. P.; McCaughan, B.; McKinney, B. O. F.; Querol, M. Dalton Trans. 2003, 1902. Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 541. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401. Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2004. Brown, G. J.; de Silva, A. P.; Pagliari, S. Chem. Commun. 2002, 2461. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolf, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 36, 445. deSilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42.
4. de Silva, A. P.; McCaughan, B.; McKinney, B. O. F.; Querol, M. Dalton Trans. 2003, 1902. Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 541. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401. Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2004. Brown, G. J.; de Silva, A. P.; Pagliari, S. Chem. Commun. 2002, 2461. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolf, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 36, 445. deSilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42.
5. de Silva, A. P.; McCaughan, B.; McKinney, B. O. F.; Querol, M. Dalton Trans. 2003, 1902. Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 541. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401. Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2004. Brown, G. J.; de Silva, A. P.; Pagliari, S. Chem. Commun. 2002, 2461. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolf, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 36, 445. deSilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42.
6. de Silva, A. P.; McCaughan, B.; McKinney, B. O. F.; Querol, M. Dalton Trans. 2003, 1902. Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 541. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401. Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2004. Brown, G. J.; de Silva, A. P.; Pagliari, S. Chem. Commun. 2002, 2461. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolf, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 36, 445. deSilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42.
7. de Silva, A. P.; McCaughan, B.; McKinney, B. O. F.; Querol, M. Dalton Trans. 2003, 1902. Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 541. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401. Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2004. Brown, G. J.; de Silva, A. P.; Pagliari, S. Chem. Commun. 2002, 2461. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolf, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 36, 445. deSilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42.
8. de Silva, A. P.; McCaughan, B.; McKinney, B. O. F.; Querol, M. Dalton Trans. 2003, 1902. Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 541. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401. Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2004. Brown, G. J.; de Silva, A. P.; Pagliari, S. Chem. Commun. 2002, 2461. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolf, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 36, 445. deSilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42.
9. Rurack, K.; Resch-Genger, U. Chem. Soc. Rev. 2002, 116. Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3119. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486. de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Huxley, A. J. M.; Moody, T. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. ; Rabaioli, G.; Taglietti, A. F. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 85. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302.
10. Rurack, K.; Resch-Genger, U. Chem. Soc. Rev. 2002, 116. Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3119. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486. de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Huxley, A. J. M.; Moody, T. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. ; Rabaioli, G.; Taglietti, A. F. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 85. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302.
11. Rurack, K.; Resch-Genger, U. Chem. Soc. Rev. 2002, 116. Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3119. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486. de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Huxley, A. J. M.; Moody, T. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. ; Rabaioli, G.; Taglietti, A. F. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 85. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302.
12. Rurack, K.; Resch-Genger, U. Chem. Soc. Rev. 2002, 116. Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3119. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486. de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Huxley, A. J. M.; Moody, T. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. ; Rabaioli, G.; Taglietti, A. F. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 85. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302.
13. Rurack, K.; Resch-Genger, U. Chem. Soc. Rev. 2002, 116. Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3119. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486. de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Huxley, A. J. M.; Moody, T. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. ; Rabaioli, G.; Taglietti, A. F. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 85. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302.
14. Rurack, K.; Resch-Genger, U. Chem. Soc. Rev. 2002, 116. Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3119. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486. de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Huxley, A. J. M.; Moody, T. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. ; Rabaioli, G.; Taglietti, A. F. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 85. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302.
15. Spichiger-Keller, U. S. Chemical Sensors and Biosensors for Medical and Biological Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
16. He, H.; Mortellaro, M. A.; Leiner, M. J. P.; Fraatz, R. J.; Tusa, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1468. Tusa, J. K.; Leiner, M. J. P. Ann. Biol. Clin. 2003, 61, 183.
17. He, H.; Mortellaro, M. A.; Leiner, M. J. P.; Fraatz, R. J.; Tusa, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1468. Tusa, J. K.; Leiner, M. J. P. Ann. Biol. Clin. 2003, 61, 183.
18. (a) Costero, A. M.; Andreu, R.; Monrabal, E.; Martinez-Manez, R.; Sancenon, F.; Soto, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1769.
19. (b) Prodi, L.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Savage, P. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2941.
20. (c) Choi, M.; Kim, M.; Lee, K. D.; Han, K. N.; Yoon, I. A.; Chung, H. J. ; Yoon, J. Org. Lett. 2001, 3, 3455.
21. (d) Charles, S.; Yunus, S.; Dubois, F.; Vander Donckt, E. Anal. Chim. Acta 2001, 440, 37.
22. (e) Ertas, N.; Akkaya, E. U.; Ataman, O. Y. Talanta 2000, 51, 693.
23. (f) Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 3, 455.
24. (g) Lu, J. Z.; Zhang, Z. J. Analyst 1995, 120, 453.
25. (h) Huston, M. E.; Engleman; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7054.
26. Beck, F.; Rüetchi, P. Electrochim. Acta 2000, 45, 2467.
27. Rydh, C. J.; Svärd, B. Sci. Total Environ. 2003, 302, 167.
28. Dobson, S. Cadmium-Environmental Aspects; World Health Organization: Geneva, 1992. Friberg, L.; Elinger, C. G.; Kjelström, T. Cadmium; World Health Organization: Geneva, 1992.
29. Dobson, S. Cadmium-Environmental Aspects; World Health Organization: Geneva, 1992. Friberg, L.; Elinger, C. G.; Kjelström, T. Cadmium; World Health Organization: Geneva, 1992.
30. Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P. Chem. Commun. 2003, in press. Gunnlaugsson, T.; Harte, A. J.; Leonard, J. P.; Senechal, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, in press. Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8901. Gunnlaugsson, T.; Nieuwenhuyzen, M.; Richard, L.; Thoss, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4725.
31. Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P. Chem. Commun. 2003, in press. Gunnlaugsson, T.; Harte, A. J.; Leonard, J. P.; Senechal, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, in press. Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8901. Gunnlaugsson, T.; Nieuwenhuyzen, M.; Richard, L.; Thoss, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4725.
32. Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P. Chem. Commun. 2003, in press. Gunnlaugsson, T.; Harte, A. J.; Leonard, J. P.; Senechal, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, in press. Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8901. Gunnlaugsson, T.; Nieuwenhuyzen, M.; Richard, L.; Thoss, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4725.
33. Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P. Chem. Commun. 2003, in press. Gunnlaugsson, T.; Harte, A. J.; Leonard, J. P.; Senechal, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, in press. Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8901. Gunnlaugsson, T.; Nieuwenhuyzen, M.; Richard, L.; Thoss, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4725.
34. Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Lee, T. C.; Parkesh, R.; Pfeffer, F. M. ; Hussey, M. G. Tetrhedron Lett. 2003, 44, 6575. Gunnlaugsson, T.; Harte, A. J. ; Leonard, J. P.; Nieuwenhuyzen, M. Chem. Commun. 2002, 2134. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Org. Lett. 2002, 4, 2449. Gunnlaugsson, T.; Bichell, B. ; Nolan, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4989. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Chem. Commun. 2001, 2556.
35. Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Lee, T. C.; Parkesh, R.; Pfeffer, F. M. ; Hussey, M. G. Tetrhedron Lett. 2003, 44, 6575. Gunnlaugsson, T.; Harte, A. J. ; Leonard, J. P.; Nieuwenhuyzen, M. Chem. Commun. 2002, 2134. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Org. Lett. 2002, 4, 2449. Gunnlaugsson, T.; Bichell, B. ; Nolan, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4989. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Chem. Commun. 2001, 2556.
36. Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Lee, T. C.; Parkesh, R.; Pfeffer, F. M. ; Hussey, M. G. Tetrhedron Lett. 2003, 44, 6575. Gunnlaugsson, T.; Harte, A. J. ; Leonard, J. P.; Nieuwenhuyzen, M. Chem. Commun. 2002, 2134. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Org. Lett. 2002, 4, 2449. Gunnlaugsson, T.; Bichell, B. ; Nolan, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4989. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Chem. Commun. 2001, 2556.
37. Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Lee, T. C.; Parkesh, R.; Pfeffer, F. M. ; Hussey, M. G. Tetrhedron Lett. 2003, 44, 6575. Gunnlaugsson, T.; Harte, A. J. ; Leonard, J. P.; Nieuwenhuyzen, M. Chem. Commun. 2002, 2134. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Org. Lett. 2002, 4, 2449. Gunnlaugsson, T.; Bichell, B. ; Nolan, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4989. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Chem. Commun. 2001, 2556.
38. Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Lee, T. C.; Parkesh, R.; Pfeffer, F. M. ; Hussey, M. G. Tetrhedron Lett. 2003, 44, 6575. Gunnlaugsson, T.; Harte, A. J. ; Leonard, J. P.; Nieuwenhuyzen, M. Chem. Commun. 2002, 2134. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Org. Lett. 2002, 4, 2449. Gunnlaugsson, T.; Bichell, B. ; Nolan, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4989. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Chem. Commun. 2001, 2556.
39. Gunnlaugsson, T.; Mac Dónaill, D. A.; Parker, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866; Gunnlaugsson, T.; Mac Dónaill, D. A.; Parker, D. Chem. Commun. 2000, 93.
40. Gunnlaugsson, T.; Mac Dónaill, D. A.; Parker, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12866; Gunnlaugsson, T.; Mac Dónaill, D. A.; Parker, D. Chem. Commun. 2000, 93.
41. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M. ; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515. Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecular Recognition; Czarnik, A. W., Ed. ; American Chemical Society: Washington, 1993.
42. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M. ; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515. Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecular Recognition; Czarnik, A. W., Ed. ; American Chemical Society: Washington, 1993.
43. 2+: de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Maguire, G. E. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1213. And for Zn(II): Reany, O.; Gunnlaugsson, T.; Parker, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1819.
44. 2+: de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Maguire, G. E. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1213. And for Zn(II): Reany, O.; Gunnlaugsson, T.; Parker, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1819.
45. (a) Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1980.
46. (b) Gunnlaugsson, T.; Nieuwenhuyzen, M.; Richard, L.; Thoss, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 141.
47. 2O): C, 52.28; H, 4.14; N, 3.39. Found: C, 52.46; H, 4.02; N, 3.23. See Supporting Information for more details.
48. de Silva, A. P.; Sandanayake, K. R. A. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1173.
49. Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; McCoy, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223.
50. Huston, M. E.; Haider, K. W.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4460.
51. Bhattacharyya, K.; Chowdhury, M. Chem. Rev. 1993, 93, 507.