메뉴 건너뛰기




Volumn 6, Issue 25, 2004, Pages 4667-4670

Novel π-expanded radialene macrocycles with inner cavity

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AROMATIC COMPOUND; CATION; MACROCYCLIC COMPOUND; RADIALENE; SILVER; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 11444269527     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048146g     Document Type: Article
Times cited : (23)

References (34)
  • 1
    • 0037962195 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Marsden, J. A.; Palmer, G. J.; Haley, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2355. (b) Hopf, H. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; pp 169-195. (c) Wan, W. B.; Brand, S. C.; Pak, J. J.; Haley, M. M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2044. (d) Bunz, U. H. F.; Rubin, Y.; Tobe, Y. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 107.
    • (2003) Eur. J. Org. Chem. , pp. 2355
    • Marsden, J.A.1    Palmer, G.J.2    Haley, M.M.3
  • 2
    • 0037962195 scopus 로고    scopus 로고
    • Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim
    • For reviews, see: (a) Marsden, J. A.; Palmer, G. J.; Haley, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2355. (b) Hopf, H. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; pp 169-195. (c) Wan, W. B.; Brand, S. C.; Pak, J. J.; Haley, M. M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2044. (d) Bunz, U. H. F.; Rubin, Y.; Tobe, Y. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 107.
    • (2002) Modern Arene Chemistry , pp. 169-195
    • Hopf, H.1
  • 3
    • 0034595649 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Marsden, J. A.; Palmer, G. J.; Haley, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2355. (b) Hopf, H. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; pp 169-195. (c) Wan, W. B.; Brand, S. C.; Pak, J. J.; Haley, M. M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2044. (d) Bunz, U. H. F.; Rubin, Y.; Tobe, Y. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 107.
    • (2000) Chem. Eur. J. , vol.6 , pp. 2044
    • Wan, W.B.1    Brand, S.C.2    Pak, J.J.3    Haley, M.M.4
  • 4
    • 0000240086 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Marsden, J. A.; Palmer, G. J.; Haley, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2355. (b) Hopf, H. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; pp 169-195. (c) Wan, W. B.; Brand, S. C.; Pak, J. J.; Haley, M. M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2044. (d) Bunz, U. H. F.; Rubin, Y.; Tobe, Y. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 107.
    • (1999) Chem. Soc. Rev. , vol.28 , pp. 107
    • Bunz, U.H.F.1    Rubin, Y.2    Tobe, Y.3
  • 5
    • 0038640791 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Mitzel, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Commun. 2003, 1634. (b) Tobe, Y.; Ohki, I.; Sonoda, M.; Niino, H.; Sato, T.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5614. (c) Heuft, M. A.; Collins, S. K. Fallis, A. G. Org. Lett. 2003, 5, 1911. (d) Campbell, K.; Kuehl, C. R.; Ferguson, M. J.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7266.
    • (2003) Chem. Commun. , pp. 1634
    • Mitzel, F.1    Boudon, C.2    Gisselbrecht, J.-P.3    Seiler, P.4    Gross, M.5    Diederich, F.6
  • 6
    • 0038635004 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Mitzel, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Commun. 2003, 1634. (b) Tobe, Y.; Ohki, I.; Sonoda, M.; Niino, H.; Sato, T.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5614. (c) Heuft, M. A.; Collins, S. K. Fallis, A. G. Org. Lett. 2003, 5, 1911. (d) Campbell, K.; Kuehl, C. R.; Ferguson, M. J.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7266.
    • (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 5614
    • Tobe, Y.1    Ohki, I.2    Sonoda, M.3    Niino, H.4    Sato, T.5    Wakabayashi, T.6
  • 7
    • 0141853032 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Mitzel, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Commun. 2003, 1634. (b) Tobe, Y.; Ohki, I.; Sonoda, M.; Niino, H.; Sato, T.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5614. (c) Heuft, M. A.; Collins, S. K. Fallis, A. G. Org. Lett. 2003, 5, 1911. (d) Campbell, K.; Kuehl, C. R.; Ferguson, M. J.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7266.
    • (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 1911
    • Heuft, M.A.1    Collins, S.K.2    Fallis, A.G.3
  • 8
    • 0037178088 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Mitzel, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Commun. 2003, 1634. (b) Tobe, Y.; Ohki, I.; Sonoda, M.; Niino, H.; Sato, T.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5614. (c) Heuft, M. A.; Collins, S. K. Fallis, A. G. Org. Lett. 2003, 5, 1911. (d) Campbell, K.; Kuehl, C. R.; Ferguson, M. J.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7266.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 7266
    • Campbell, K.1    Kuehl, C.R.2    Ferguson, M.J.3    Stang, P.J.4    Tykwinski, R.R.5
  • 9
    • 0141522615 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Scott, L. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4133. (b) Zhao, D.; Moore, J. S. Chem. Commun. 2003, 807. (c) Yamaguchi, Y.; Yoshida, Z. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5430. (d) Höger, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1320.
    • (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 4133
    • Scott, L.T.1
  • 10
    • 0037425299 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Scott, L. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4133. (b) Zhao, D.; Moore, J. S. Chem. Commun. 2003, 807. (c) Yamaguchi, Y.; Yoshida, Z. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5430. (d) Höger, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1320.
    • (2003) Chem. Commun. , pp. 807
    • Zhao, D.1    Moore, J.S.2
  • 11
    • 0347089003 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Scott, L. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4133. (b) Zhao, D.; Moore, J. S. Chem. Commun. 2003, 807. (c) Yamaguchi, Y.; Yoshida, Z. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5430. (d) Höger, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1320.
    • (2003) Chem. Eur. J. , vol.9 , pp. 5430
    • Yamaguchi, Y.1    Yoshida, Z.2
  • 12
    • 1842615078 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Scott, L. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4133. (b) Zhao, D.; Moore, J. S. Chem. Commun. 2003, 807. (c) Yamaguchi, Y.; Yoshida, Z. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5430. (d) Höger, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1320.
    • (2004) Chem. Eur. J. , vol.10 , pp. 1320
    • Höger, S.1
  • 13
    • 4544308030 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Kawase, T.; Tanaka, K.; Shiono, N.; Seirai, Y.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1722. (b) Kuwatani, Y.; Igarashi, J.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 359. (c) Srinivasan, M.; Sankararaman, S.; Hopf, H.; Varghese, B. Eur. J. Org. Chem. 2003, 660. (d) Kawase, T.; Tanaka, K.; Seirai, Y.; Shiono, N.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5597.
    • (2004) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.43 , pp. 1722
    • Kawase, T.1    Tanaka, K.2    Shiono, N.3    Seirai, Y.4    Oda, M.5
  • 14
    • 0346996540 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Kawase, T.; Tanaka, K.; Shiono, N.; Seirai, Y.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1722. (b) Kuwatani, Y.; Igarashi, J.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 359. (c) Srinivasan, M.; Sankararaman, S.; Hopf, H.; Varghese, B. Eur. J. Org. Chem. 2003, 660. (d) Kawase, T.; Tanaka, K.; Seirai, Y.; Shiono, N.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5597.
    • (2004) Tetrahedron Lett. , vol.45 , pp. 359
    • Kuwatani, Y.1    Igarashi, J.2    Iyoda, M.3
  • 15
    • 0037330262 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Kawase, T.; Tanaka, K.; Shiono, N.; Seirai, Y.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1722. (b) Kuwatani, Y.; Igarashi, J.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 359. (c) Srinivasan, M.; Sankararaman, S.; Hopf, H.; Varghese, B. Eur. J. Org. Chem. 2003, 660. (d) Kawase, T.; Tanaka, K.; Seirai, Y.; Shiono, N.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5597.
    • (2003) Eur. J. Org. Chem. , pp. 660
    • Srinivasan, M.1    Sankararaman, S.2    Hopf, H.3    Varghese, B.4
  • 16
    • 0344236359 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Kawase, T.; Tanaka, K.; Shiono, N.; Seirai, Y.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1722. (b) Kuwatani, Y.; Igarashi, J.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 359. (c) Srinivasan, M.; Sankararaman, S.; Hopf, H.; Varghese, B. Eur. J. Org. Chem. 2003, 660. (d) Kawase, T.; Tanaka, K.; Seirai, Y.; Shiono, N.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5597.
    • (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 5597
    • Kawase, T.1    Tanaka, K.2    Seirai, Y.3    Shiono, N.4    Oda, M.5
  • 18
    • 0033549580 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940. (b) Nielsen, M. B.; Schreiber, M.; Baek, Y. G.; Seiler, P.; Lecomte, S.; Boudon, C.; Tykwinski, R. R.; Gisselbrecht, J.-P.; Gramlich, V.; Skinner, P. J.; Bosshard, C.; Günter, P.; Goss, M.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3263. (c) Höpfner, T.; Jones, P. G.; Ahrens, B.; Dix, I.; Ernst, L.; Hopf, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2596. (d) Tobe, Y.; Umeda, R.; Iwasa, N.; Sonoda, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5549. (e) Kuwatani, Y.; Yamamoto, G.; Iyoda, M. Org. Lett. 2003, 5, 3371.
    • (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.38 , pp. 1940
    • Eisler, S.1    Tykwinski, R.R.2
  • 20
    • 84870391814 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940. (b) Nielsen, M. B.; Schreiber, M.; Baek, Y. G.; Seiler, P.; Lecomte, S.; Boudon, C.; Tykwinski, R. R.; Gisselbrecht, J.-P.; Gramlich, V.; Skinner, P. J.; Bosshard, C.; Günter, P.; Goss, M.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3263. (c) Höpfner, T.; Jones, P. G.; Ahrens, B.; Dix, I.; Ernst, L.; Hopf, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2596. (d) Tobe, Y.; Umeda, R.; Iwasa, N.; Sonoda, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5549. (e) Kuwatani, Y.; Yamamoto, G.; Iyoda, M. Org. Lett. 2003, 5, 3371.
    • (2003) Eur. J. Org. Chem. , pp. 2596
    • Höpfner, T.1    Jones, P.G.2    Ahrens, B.3    Dix, I.4    Ernst, L.5    Hopf, H.6
  • 21
    • 0347089001 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940. (b) Nielsen, M. B.; Schreiber, M.; Baek, Y. G.; Seiler, P.; Lecomte, S.; Boudon, C.; Tykwinski, R. R.; Gisselbrecht, J.-P.; Gramlich, V.; Skinner, P. J.; Bosshard, C.; Günter, P.; Goss, M.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3263. (c) Höpfner, T.; Jones, P. G.; Ahrens, B.; Dix, I.; Ernst, L.; Hopf, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2596. (d) Tobe, Y.; Umeda, R.; Iwasa, N.; Sonoda, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5549. (e) Kuwatani, Y.; Yamamoto, G.; Iyoda, M. Org. Lett. 2003, 5, 3371.
    • (2003) Chem. Eur. J. , vol.9 , pp. 5549
    • Tobe, Y.1    Umeda, R.2    Iwasa, N.3    Sonoda, M.4
  • 22
    • 0344824471 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940. (b) Nielsen, M. B.; Schreiber, M.; Baek, Y. G.; Seiler, P.; Lecomte, S.; Boudon, C.; Tykwinski, R. R.; Gisselbrecht, J.-P.; Gramlich, V.; Skinner, P. J.; Bosshard, C.; Günter, P.; Goss, M.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3263. (c) Höpfner, T.; Jones, P. G.; Ahrens, B.; Dix, I.; Ernst, L.; Hopf, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2596. (d) Tobe, Y.; Umeda, R.; Iwasa, N.; Sonoda, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5549. (e) Kuwatani, Y.; Yamamoto, G.; Iyoda, M. Org. Lett. 2003, 5, 3371.
    • (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 3371
    • Kuwatani, Y.1    Yamamoto, G.2    Iyoda, M.3
  • 23
    • 0021572498 scopus 로고
    • For dendralenes, see: (a) Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 948. (b) Norinder, V. J. THEOCHEM 1987, 150, 85. (c) Cadogan, J. I. G.; Cradock, S.; Gillam, S.; Gosney, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 114. (d) Fielder, S.; Rowan, D. D.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4331. (e) Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 705.
    • (1984) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.23 , pp. 948
    • Hopf, H.1
  • 24
    • 1542785479 scopus 로고
    • For dendralenes, see: (a) Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 948. (b) Norinder, V. J. THEOCHEM 1987, 150, 85. (c) Cadogan, J. I. G.; Cradock, S.; Gillam, S.; Gosney, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 114. (d) Fielder, S.; Rowan, D. D.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4331. (e) Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 705.
    • (1987) THEOCHEM , vol.150 , pp. 85
    • Norinder, V.J.1
  • 25
    • 51149219221 scopus 로고
    • For dendralenes, see: (a) Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 948. (b) Norinder, V. J. THEOCHEM 1987, 150, 85. (c) Cadogan, J. I. G.; Cradock, S.; Gillam, S.; Gosney, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 114. (d) Fielder, S.; Rowan, D. D.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4331. (e) Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 705.
    • (1991) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 114
    • Cadogan, J.I.G.1    Cradock, S.2    Gillam, S.3    Gosney, I.4
  • 26
    • 0034605940 scopus 로고    scopus 로고
    • For dendralenes, see: (a) Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 948. (b) Norinder, V. J. THEOCHEM 1987, 150, 85. (c) Cadogan, J. I. G.; Cradock, S.; Gillam, S.; Gosney, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 114. (d) Fielder, S.; Rowan, D. D.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4331. (e) Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 705.
    • (2000) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.39 , pp. 4331
    • Fielder, S.1    Rowan, D.D.2    Sherburn, M.S.3
  • 27
    • 0035804403 scopus 로고    scopus 로고
    • For dendralenes, see: (a) Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 948. (b) Norinder, V. J. THEOCHEM 1987, 150, 85. (c) Cadogan, J. I. G.; Cradock, S.; Gillam, S.; Gosney, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 114. (d) Fielder, S.; Rowan, D. D.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4331. (e) Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 705.
    • (2001) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.40 , pp. 705
    • Hopf, H.1
  • 29
    • 11444253519 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • w = 0.129, GOF = 1.949. All measurements were performed on a Rigaku AFC7R diffractometer with graphite monochromated Mo Kα (λ = 0.710 69 Å) radiation at 23°C. Among a total of 9375 reflections measured, 8893 were unique and the observed (I > 3.00σ(I)) 3986 reflections were used for the refinement. The crystal structure was solved by a direct method and refined by the full-matrix least-squares method.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.