1,3-Diethynylallenes: Stable monomers, length-defined oligomers, asymmetric synthesis, and optical resolution

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2007, Pages 3449-3462

  Ter Wiel, Matthijs K J ^a   Odermatt, Severin ^a   Schanen, Patrick ^a   Seiler, Paul ^a   Diederich, François ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Allenes; Carbon rich scaffolds; Enynes; Oligomerization; Stereoselective synthesis

Indexed keywords

EID: 34447563858     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700373     Document Type: Article

References (83)

1. J. H. Van't Hoff, La Chimie dans L'Espace, Bazendijk, Rotterdam, 1875.
2. A. Hoffmann-Röder, N. Krause, Angew. Chem. 2004, 116, 1216-1236;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1196-1216.
4. K. M. Brummond, H. Chen, in Modern Allene Chemistry, vol. 2 (Eds.: N. Krause, A. S. K. Hashmi), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, pp. 1041-1089.
5. a) M. Schmittel, M. Strittmatter, A. A. Mahajan, C. Vavilala, M. E. Cinar, M. Maywald, ARKIVOC 2007, 66-84;
6. b) X. Jiang, X. Cheng, S. Ma, Angew. Chem. 2006, 118, 8177-8181;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8009-8013;
8. c) T. Yoshino, F. Ng, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14185-14191;
9. d) R. Unger, T. Cohen, I. Marek, Org. Lett. 2005, 7, 5313-5316;
10. e) L.-M. Wei, L.-L. Wei, W.-B. Pan, M.-J. Wu, Synlett 2005, 2219-2223;
11. f) M. Ogasawara, Y. Ge, K. Uetake, T. Takahashi, Org. Lett. 2005, 7, 5697-5700;
12. g) P.-H. Liu, L. Li, J. A. Webb, Y. Zhang, N. S. Goroff, Org. Lett. 2004, 6, 2081-2083;
13. h) Modern Allene Chemistry, vol. 1 (Eds.: N. Krause, A. S. K. Hashmi), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004;
14. i) N. Krause, A. Hoffmann-Röder, Tetrahedron 2004, 60, 11671-11694.
15. W. R. Roth, G. Ruf, P. W. Ford, Chem. Ber. 1974, 107, 48-52.
16. a) S. Odermatt, J. L. Alonso-Gómez, P. Seiler, M. M. Cid, F. Diederich, Angew. Chem. 2005, 117, 5203-5207;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5074-5078;
18. b) R. Livingston, L. R. Cox, S. Odermatt, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3052-3077;
19. c) R. C. Livingston, L. R. Cox, V. Gramlich, F. Diederich, An gew. Chem. 2001, 113, 2396-2399;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2334-2337;
21. d) T. Lange, J.-D. van Loon, R. R. Tykwinski, M. Schreiber, F. Diederich, Synthesis 1996, 537-550.
22. a) M. D. Clay, A. G. Fallis, Angew. Chem. 2005, 117, 4107-4110;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4039-4042;
24. b) S. Thorand, F. Vögtle, N. Krause, Angew. Chem. 1999, 111, 3929-3931;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3721-3723.
26. a) C.-Y. Li, X.-B. Wang, X.-L. Sun, Y. Tang, J.-C. Zheng, Z.-H. Xu, Y.-G. Zhou, L.-X. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1494-1495;
27. b) C.-Y. Li, X.-L. Sun, Q. Jing, Y. Tang, Chem. Commun. 2006, 2980-2982;
28. c) K. C. M. Kurtz, M. O. Frederick, R. H. Lambeth, J. A. Mulder, M. R. Tracey, R. P. Hsung, Tetrahedron 2006, 62, 3928-3938;
29. d) M. Ogasawara, L. Fan, Y. Ge, T. Takahashi, Org. Lett. 2006, 8, 5409-5412;
30. e) M. Ogasawara, T. Nagano, T. Hayashi, J. Org. Chem. 2005, 70, 5764-5767;
31. f) C. J. T. Hyland, L. S. Hegedus, J. Org. Chem. 2005, 70, 8628-8630;
32. g) T. Hayashi, N. Tokunaga, K. Inoue, Org. Lett. 2004, 6, 305-307;
33. h) T. M. V. D. Pinho Melo, A. L. Cardoso, A. M. d'A. Rocha Gonsalves, J. C. Pessoa, J. A. Paixao, A. M. Beja, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4830-4839;
34. i) H. Ohno, Y. Nagaoka, K. Tomioka, in Modern Allene Chemistry, vol. 1 (Eds.: N. Krause, A. S. K. Hashmi), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, p. 141-181 and references cited therein;
35. j) M. Ogasawara, K. Ueyama, T. Nagano, Y. Mizuhata, T. Hayashi, Org. Lett. 2003, 5, 217-219;
36. k) J. P. Varghese, I. Zouev, L. Aufauvre, P. Knochel, I. Marek, Eur. J. Org. Chem. 2002, 4151-4158.
37. a) P. H. Dixneuf, T. Guyot, M. D. Ness, S. M. Roberts, Chem. Commun. 1997, 2083-2084;
38. b) C. J. Elsevier, P. M. Stehouwer, H. Westmijze, P. Vermeer, J. Org. Chem. 1983, 48, 1103-1105.
39. a) M. Yoshida, M. Hayashi, K. Shishido, Org. Lett. 2007, 9, 1643-1646;
40. b) G. A. Molander, E. M. Sommers, S. R. Baker, J. Org. Chem. 2006, 71, 1563-1568;
41. c) R. Riveiros, D. Rodriguez, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Org. Lett. 2006, 8, 1403-1406;
42. d) M. O. Frederick, R. P. Hsung, R. H. Lambeth, J. A. Mulder, M. R. Tracey, Org. Lett. 2003, 5, 2663-2666.
43. a) W. H. Pirkle, M. E. Koscho, J. Chromatogr. A. 1997, 761, 65-70;
44. b) N. Krause, G. Handke, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7225-7228;
45. c) J. R. Kern, D. M. Lokensgard, L. V. Manes, M. Matsuo, K. Nakamura, J. Chromatogr. 1988, 450, 233-240.
46. a) T. Mandai, H. Murayama, T. Nakata, H. Yamaoki, M. Ogawa, M. Kawada, J. Tsuji, J. Organomet. Chem. 1991, 417, 305-311;
47. b) T. Mandai, T. Nakata, H. Murayama, H. Yamaoki, M. Ogawa, M. Kawada, J. Tsuji, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7179-7180.
48. a) N. Harrington-Frost, H. Leuser, M. I. Calaza, F. F. Kneisel, P. Knochel, Org. Lett. 2003, 5, 2111-2114;
49. b) M. I. Calaza, E. Hupe, P. Knochel, Org. Lett. 2003, 5, 1059-1061.
50. a) K. Hiroki, Y. Kikuchi, M. Kijima, Synth. Met. 2003, 135-136, 389-390;
51. b) M. Kijima, K. Hiroki, H. Shirakawa, Macro-mol. Rapid Commun. 2002, 23, 901-904;
52. c) I. Kinoshita, M. Kijima, H. Shirakawa, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1205-1208;
53. d) M. Kijima, I. Kinoshita, H. Shirakawa, Synth. Met. 1999, 101, 145-148;
54. e) M. N. Schkunov, R. K. Meyer, W. Gellermann, R. E. Benner, Z. V. Vardeny, J. B. Lin, T. Barton, Synth. Met. 1997, 84, 969-970;
55. f) I. Kminek, S. Nespurek, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1990, 11, 359-364.
56. M. J. Edelmann, M. A. Estermann, V. Gramlich, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 473-480.
57. P. Manini, W. Amrein, V. Gramlich, F. Diederich, Angew. Chem. 2002, 114, 4515-4519;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4339-4343.
59. a) V. Convertino, P. Manini, W. B. Schweizer, F. Diederich, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1206-1208;
60. b) K. Tomooka, M. Kikuchi, K. Igawa, M. Suzuki, P.-H. Keong, T. Nakai, Angew. Chem. 2000, 112, 4676-1679;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4502-4505.
62. a) N. Maezaki, M. Yano, Y. Hirose, Y. Itoh, T. Tanaka, Tetrahedron 2006, 62, 10361-10378;
63. b) L. Liu, R. Wang, Y.-F. Kang, H.-Q. Cai, C. Chen, Synlett 2006, 1245-1249;
64. c) M. Ni, R. Wang, Z.-J. Han, B. Mao, C.-S. Da, L. Liu, C. Chen, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1659-1665;
65. d) J. Mao, B. Wan, F. Wu, S. Lu, J. Mol. Catal. A 2005, 237, 126-131;
66. e) Y.-F. Kang, L. Liu, R. Wang, Y.-F. Zhou, W.-J. Yan, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 243-247;
67. f) L. Liu, Y.-F. Kang, R. Wang, Y.-F. Zhou, C. Chen, M. Ni, M.-Z. Gong, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3757-3761;
68. g) D. J. Ramón, M. Yus, Angew. Chem. 2004, 116, 286-289;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 284-287;
70. h) B. Saito, T. Katsuki, Synlett 2004, 1557-1560;
71. i) G. Lu, X. Li, X. Jia, W. L. Chan, A. S. C. Chan, Angew. Chem. 2003, 115, 5211-5212;
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5057-5058;
73. j) P. G. Cozzi, Angew. Chem. 2003, 115, 3001-3004;
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2895-2898;
75. k) B. Jiang, Z. Chen, X. Xang, Org. Lett. 2002, 4, 3451-3453;
76. l) L. Tan, C.-Y. Chen, R. D. Tillyer, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, Angew. Chem. 1999, 111, 724-727;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 711-713;
78. m) M. E. Pierce, R. L. Parsons Jr, L. A. Radesca, Y. S. Lo, S. Silverman, J. R. Moore, Q. Islam, A. Choudhury, J. M. D. Fortunak, D. Nguyen, C. Luo, S. J. Morgan, W. P. Davis, P. N. Confalone, C.-Y. Chen, R. D. Tillyer, L. Frey, L. Tan, F. Xu, D. Zhao, A. S. Thompson, E. G. Corley, E. J. J. Grabowski, R. Reamer, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1998, 63, 8536-8543.
79. E. H. Blaine, C. S. Sweet (Merck & Co., Inc.), US 4,472,384, 1984.
80. M. Topolski, M. Duraisamy, J. Rachon, J. Gawronski, K. Gawronska, V. Goedken, H. M. Walborsky, J. Org. Chem. 1993, 58, 546-555.
81. J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512-519.
82. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
83. G. M. Sheldrick, 1997, SHELXL-97 Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany.