Synthesis and optical properties of cyanine dyes as fluorescent DNA base substitutions for live cell imaging

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2010, Pages 1239-1248

  Holzhauser, Carolin ^a   Berndl, Sina ^a   Menacher, Florian ^a   Breunig, Miriam ^a   Göpferich, Achim ^a   Wagenknecht, Hans Achim ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

Dyes; Energy transfer; Fluorescence; Nucleic acids; Oligonucleotides; Pigments; Thiazole orange

Indexed keywords

EID: 77149166953     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901423     Document Type: Article

References (51)

1. a) S. Tyagi, F. R. Kramer, Nat. Biotechnol. 1996, 14, 303-308;
2. b) T. Heyduk, E. Heyduk, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 171-176;
3. c) M. K. Johansson, R. M. Cook, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3466-3471;
4. d) W. Tan, K. Wang, T. J. Drake, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 547-553.
5. a) K. Nakatani, ChemBioChem 2004, 5, 1623-1633;
6. b) R. T. Ranasinghe, T. Brown, Chem. Commun. 2005, 5487-5502;
7. c) M. Strerath, A. Marx, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7842-7849.
8. a) O. Köhler, D. V. Jarikote, O. Seitz, ChemBioChem 2005, 6, 69-77;
9. b) D. V. Jarikote, N. Krebs, S. Tannert, B. Röder, O. Seitz, Chem. Eur. J. 2007, 13, 300-310;
10. c) E. Socher, D. V. Jarikote, A. Knoll, L. Röglin, J. Burmeister, O. Seitz, Anal. Biochem. 2008, 375, 318-330.
11. A. Okamoto, K. Tainaka, Y. Ochi, K. Kanatami, I. Saito, Mol. Biosyst. 2006, 2, 122-127.
12. B. Venkatesan, Y. J. Seo, B. H. Kim, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 648-663.
13. L. G. Kostrikis, S. Tyagi, M. M. Mhlanga, D. D. Ho, F. R. Kramer, Science 1998, 279, 1228-1229.
14. S. S.-M. Sum, D. K.-H. Wong, M.-F. Yuen, H.-J. Yuan, J. Yu, C.-L. Lai, D. Ho, L. Zhang, J. Clin. Microbiol. 2004, 42, 3438-3440.
15. D. P. Bratu, B.-J. Cha, M. M. Mhlanga, F. R. Kramer, S. Tyagi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 13308-13313.
16. K. Wang, Z. Tang, C. J. Yang, Y. Kim, X. Fang, W. Li, Y. Wu, C. D. Medley, Z. Cao, J. Li, P. Colon, H. Lin, W. Tan, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 856-870.
17. a) S. Tyagi, S. A. E. Marras, F. R. Kramer, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 1191-1196;
18. b) J. R. Epstein, I. Biran, D. R. Walt, Anal. Chim. Acta 2002, 469, 3-36;
19. c) A. A. Marti, S. Jockusch, N. Stevens, J. Ju, N. J. Turro, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 402-409.
20. H. Kashida, H. Asanuma, M. Komiyama, Chem. Commun. 2006, 2768-2770.
21. a) I. Trkulja, R. Häner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7982-7989;
22. b) V. L. Malinovskii, F. Samain, R. Häner, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4464-4467.
23. K. V. Balakin, V. A. Korshun, I. I. Mikhalev, G. V. Maleev, A. D. Malakhov, I. A. Prokhorenko, Y. A. Berlin, Biosens. Bioelectron. 1998, 13, 771-778.
24. a) K. Yamana, T. Iwai, Y. Ohtani, S. Sato, M. Nakamura, H. Nakano, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1266-1273;
25. b) K. Yamana, Y. Fukunaga, Y. Ohtani, S. Sato, M. Nakamura, W. J. Kim, T. Akaike, A. Maruyama, Chem. Commun. 2005, 2509-2511.
26. K. Seio, M. Mizuta, K. Tasaki, K. Tamaki, A. Ohkubo, M. Sekine, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8287-8293.
27. K. Fujimoto, H. Shimizu, M. Inouye, J. Org. Chem. 2004, 69, 3271-3275.
28. Y. Chen, C. J. Yang, Y. Wu, P. Conlon, Y. Kim, H. Lin, W. Tan, ChemBioChem 2008, 9, 355-359.
29. P. Conlon, C. J. Yang, Y. Wu, Y. Chen, K. Martinez, Y. Kim, N. Stevens, A. A. Marti, S. Jockusch, N. J. Turro, W. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 336-342.
30. H. Kashida, T. Takatsu, T. Fujii, K. Sekiguchi, X. Liang, K. Niwa, T. Takase, Y. Yoshida, H. Asanuma, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7044-7047.
31. D. Baumstark, H.-A. Wagenknecht, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2612-2614.
32. C. Wagner, H.-A. Wagenknecht, Org. Lett. 2006, 8, 4191-4194.
33. T. A. Zeidan, R. Carmieli, R. F. Kelley, T. M. Wilson, F. D. Lewis, M. R.Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13945-13955.
34. A. Mishra, R. K. Behera, P. K. Behera, B. K. Mishra, G. B. Behera, Chem. Rev. 2000, 100, 1973-2011.
35. K. Hosoi, A. Hirano, T. Tani, J. Appl. Phys. 2001, 90, 6197-6204.
36. a) E. Privat, U. Asseline, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 757-769;
37. b) R. Lartia, U. Asseline, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2270-2281.
38. a) X. Wang, U. J. Krull, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1725-1729;
39. b) W. R. Algar, M. Massey, U. J. Krull, J. Fluoresc. 2006, 16, 555-567;
40. c) U. Asseline, M. Chassignol, Y. Aubert, V. Roig, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1949-1957.
41. a) L. M. Wittenhagen, J. R. Carreon, E. G. Prestwich, S. O. Kelley, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2542-2546;
42. b) K. P. Mahon Jr, M. D. Roy, J. R. Carreon, E. G. Prestwich, J. L. Rouge, S. Shin, S. O. Kelley, ChemBioChem 2006, 7, 766-773.
43. J. R. Carreon, K. M. Stewart, K. P. Mahon, S. Shin, S. O. Kelley, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5182-5185.
44. J. Brunner, J. K. Barton, Biochemistry 2006, 45, 12295-12302.
45. N. Svanvik, J. Nygren, G. Westman, M. Kubista, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 803-809.
46. a) O. Seitz, F. Bergmann, D. Heindl, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2203-2206;
47. b) D. V. Jarikote, O. Köhler, E. Socher, O. Seitz, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3187-3195;
48. c) O. Köhler, O. Seitz, Chem. Commun. 2003, 2938-2939;
49. d) O. Köhler, D. V. Jarikote, O. Seitz, Chem. Commun. 2004, 2674-2675.
50. F. Menacher, M. Rubner, S. Berndl, H.-A. Wagenknecht, J. Org. Chem. 2008, 73, 4263-4266.
51. S. Berndl, H.-A. Wagenknecht, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2418-2421.