Mechanism of the asymmetric sulfoxidation in the esomeprazole process: Effects of the imidazole backbone for the enantioselection

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 6, 2009, Pages 903-919

  Seenivasaperumal, Muthu ^a   Federsel, Hans Jürgen ^b   Szabó, Kálmán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Density functional theory; Nitrogen heterocycles; Oxidation; Sulfoxides; Titanium

Indexed keywords

EID: 65249172112     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800753     Document Type: Article

References (74)

1. H.-J. Federsel, M. Larsson, in: Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, (Eds.: H.-U. Blaser, E. Schmidt), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p 413.
2. H. Cotton, T. Elebring, M. Larsson, L. Li, H. Sorensen, S. v. Unge, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3819.
3. H.-J. Federsel, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 685.
4. H.-J. Federsel, Drug Discovery Today 2006, 11, 966.
5. H. B. Kagan, T. O. Luukas, Catalytic Asymmetric Sul-fide Oxidations, Vol. 2, Wiley, Weinheim, 2004.
6. H. B. Kagan, Asymmetric Oxidation of Sulfides, Wiley, Weinheim, 2000.
7. J. Legros, J. R. Dehli, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2005, 347,19.
8. C. Bolm, K. Muniz, J. P. Hildebrand, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. II, (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, p 697.
9. I. Fernández, N. Khiar, Chem. Rev. 2003, 103, 3651.
10. K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 386.
11. M. C. Carreño, Chem. Rev. 1995, 95,1717.
12. J. M. Shin, Y. M. Cho, G. Sachs, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7800.
13. D. M. Tavish, M. M. Buckley, R. C. Heel, Drugs 1991, 42, 138.
14. S. Okabe, K. Shimosako, K. Amagase, J. Physiol. Pharmacol. 2001, 52, 639.
15. C. M. Spencer, D. Faulds, Drugs 2000, 60, 321.
16. M. Salas, A. Ward, J. Caro, BMC Gastroenterology 2002, 2,17.
17. C. Perez-Giraldo, G. Cruz-Villalon, R. Sanchez-Silos, R. Martinez-Rubio, M. T. Blanco, A. C. Comez-Garcia, J. Appl. Microbiol. 2003, 95, 709.
18. K. C. Agarwal, Med. Res. Rev. 1996, 16, 111.
19. M. A. Adetumjbi, B. H. Lau, Med. Hypotheses 1983, 12, 227.
20. G. Merino, A. X. Molina, J. L. Garcia, M. M. Pulido, J. G. Prieto, A. 1. Alvarez, Pharm. Pharmacol. 2003, 55, 757.
21. R. Schmied, G. X. Wang, M. Korth, Circ. Res. 1991, 68, 597.
22. A. V. Nieves, A. E. Lang, Clin. Neuropharmacol. 2002, 25,111.
23. S. Padmanabhan, R. C. Lavin, G. J. Gurant, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3455.
24. P. Pitchen, E. Duñach, M. N. Deshmukh, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8188.
25. J.-M. Brunei, P. Diter, M. Duetsch, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1995, 60, 8086.
26. S. H. Zhao, O. Samuel, H. B. Kagan, Tetrahedron 1987, 43, 5135. @2[27] N. Komatsu, M. Haahizume, T. Sugita, S. Uemura, J. Org. Chem. 1993, 58, 4529.
27. N. Komatsu, M. Haahizume, T. Sugita, S. Uemura, J. Org. Chem. 1993, 58, 7624.
28. M. T. Reetz, C. Merk, G. Naberfeld, J. Rudolph, N. Griebenow, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5273.
29. C. Bolm, O. A. G. Dabard, Synlett 1999, 360.
30. F. D. Furia, G. Licini, G. Modena, R. Motterle, W. A. Nugent, J. Org. Chem. 1996, 61, 5175.
31. M. Bonchio, S. Calloni, F. D. Furia, G. Lichini, G. Modena, S. Moro, W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6935.
32. G. Licini, M. Bonchio, G. Modena, W. A. Nugent, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 463.
33. K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3369.
34. A. Thompson, J. R. Garabatos-Perera, H. M. Gillis, Can. J. Chem. 2008, 86, 676.
35. A. Lattanzi, S. Piccirillo, A. Seettri, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 357.
36. M. Palucki, P. Hanson, E. N. Jaeobsen, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7111.
37. C. Kokubo, T. Katsuki, Tetrahedron 1996, 52, 13895.
38. K. Noda, N. Hosoya, K. Yanai, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1994, 35,1887.
39. C. Bolm, F. Bienewald, Angew. Chem. 1995, 107, 2883;
40. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2640.
41. C. Bolm, F. Bienewald, Synlett 1998, 34, 1327.
42. S. A. Blum, R. G. Bergman, X. A. Ellman, J. Org. Chem. 2003, 68,150.
43. D. J. Weix, J. A. Ellman, Org. Lett. 2003, 5, 1317.
44. K. Nakajima, M. Kojima, J. Fujita, Chem. Lett. 1986, 1483.
45. A. Pordea, M. Creus, J. Panek, C, Duboc, D, Mathis, M. Novic, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8055.
46. P. Kelly, S. E. Lawrence, A. R. Maguire, Synlett 2006, 1569.
47. X. Legros, C. Bolm, Angew. Chem. 2003, 115, 5636;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5478.
49. J. Legros, C. Bolm, Angew. Chem. 2004, 116, 4321;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4225.
51. J. Legros, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1086.
52. K. Matsumoto, T. Yamaguchi, T. Katsuki, Chem. Commun. 2008,1704.
53. M. Seenivasaperumal, H.-X. Federsel, A. Ertan, K. J. Szabo, Chem. Commun. 2007, 2187.
54. T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5976.
55. I. D. Williams, S. F. Pedersen, K. B. Sharpless, S. J. Lip-pard, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6430.
56. S. F. Pedersen, J. C. Dewan, R. R. Eckman, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1279.
57. M. Herderich, E. Richling, R. Roscher, C. Schneider, W. Schwab, H.-U. Humpf, P. Schreier, Chromatographia 1997, 45,127.
58. W. M. A. Nilssen, A. P. Tinke, J. Chromatogr. A 1995, 703, 37.
59. W. J. Evans, K. A. Miller, J. W. Ziller, J. Greaves, Inorg. Chem. 2007, 46, 8008.
60. M. E. Rybak, D. L. Parker, C. M. Pfeiffer, J. Chromatogr. B 2008, 861, 145.
61. P. Zollner, B. Hayer-Helm, J. Chromatogr. A 2006, 1136, 123.
62. K. A. Jörgensen, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1994, 117.
63. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
64. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, B 37, 785.
65. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
66. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209.
67. V. A. Rasslov, J. A. Pople, M. A. Ratner, T. L. Windus, J. Chem. Phys. 1998, 109,1223.
68. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuse-ria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasega-wa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, J. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Po-melli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2003.
69. G. Boche, K. Mobus, K. Harms, M. Marseh, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770.
70. K. A. Jörgensen, R. A. Wheeler, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3240.
71. M. S. C. Pedras, A. Q. Khan, J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 3403.
72. M. S. C. Pedras, M. Jha, J. Org. Chem. 2005, 70, 1828.
73. B. R. Rani, U. T. Bhalero, M. F. Rahman, Synth, Commun. 1990, 20, 3045.
74. E. Duñach, H. B. Kagan, Nouv. J. Chimie 1985, 9, 1.