Ionisation potential and electron affinity of free 5′,8-cyclopurine-2′-deoxynucleosides. DFT study in gaseous and aqueous phase

Central European Journal of Chemistry

Volumn 8, Issue 1, 2010, Pages 70-76

  Karwowski, Boleslaw T ^a  

^a MEDICAL UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

Author keywords

Adiabatic electron affinity; Adiabatic ionization potential; Cyclopurine 2 deoxynucleosides; DFT; DNA damage

Indexed keywords

EID: 76749162875     PISSN: 18951066     EISSN: 16443624     Source Type: Journal    
DOI: 10.2478/s11532-009-0105-0     Document Type: Article

References (59)

1. J. Cadet, P. Vigny, In: H. Morrison (Ed.), Bioorganic Photochemistry (Wiley, New York, 1990).
2. J. Cadet, T. Douki, J.-L. Ravanat, In: J. Fuchs, M. Podda, L. Packer (Eds.), Redox-genome interactions in health and disease (Marcel Dekker Inc, New York, 2003).
3. J. Cadet, T. Douki, D. Gasparutto, J-L. Ravanat, Mutat. Res. 5, 531 (2003).
4. M. S. Cooke, M. D. Evans, M. Dizdaroglu, J. Lunec, FASEB J. 17, 1195 (2003).
5. M. K. Shukla, J. Leszczynski, J. Biomol. Struct. Dynam. 25, 93 (2007).
6. A. Sancar, L. A. Lindsey-Boltz, K. Ünsal-Kaçmaz, S. Linn, Annu. Rev. Biochem. 73, 39 (2004).
7. P. J. Brooks, DNA Repair 7, 1168 (2008).
8. P. Jaruga, M. Dizdaroglu, DNA Repair 7, 1413 (2008).
9. A. Sancar, J. T. Reardon, In: W. Yang (Ed.), Advances in Protein Chemistry (Elsevier Academic Press, New York, 2004) 69.
10. K. Renderath, G-D. Zhou, R. L. Somers, J. H. Robbins, P. J. Brooks, J. Biol. Chem. 276, 36051 (2001) and references therein.
11. K. Miaskiewicz, J. H. Miller, A. F. Fuciarelli, Nucleic Acids Res. 23, 515 (1995).
12. P. Hobza, J. Šponer, Chem. Rev. 99, 3247 (1999).
13. K. Keck, Z. Naturforsch B 23, 1034 (1968).
14. H. P. C. Hogenkamp, J. Biol. Chem. 238, 477 (1962).
15. J. Cadet, T. Douki, D. Gasparutto, J-L. Ravanat, Rad. Phys. Chem. 72, 293 (2005).
16. P. Jaruga, M. Birincioglu, H. Rodriguez, M. Dizdaroglu, Biochemistry 41, 3703 (2002).
17. M. Dizdaroglu, P. Jaruga, H. Rodriguez, Free Radical Biol. Med. 30, 774 (2001).
18. E. E. Schroder, J. C. Budzinski, J. D. Wallace, J. D. Zimbrick, H. C. Box, Int. J. Radiat. Biol. 68, 509 (1995).
19. M.-L. Dirksen, W. F. Brakely, E. Holwitt, M. Dizdaroglu, Int. J. Radiat. Biol. 54, 195 (1988).
20. B. J. Brooks, Neuroscience 145, 1407 (2007).
21. I. Kuraoka et al., J. Biol. Chem. 276, 49283 (2001).
22. F. Altieri, C. Grillo, M. Maceroni, S. Chicharelli, Antioxid. Redox Signal 10, 891 (2008).
23. D. Gasparutto, A. G. Bourdat, C. D'Ham, V. Durate, J. Cadet, Biochimie 82, 19 (2000).
24. W. J. Hehre, L. Radom, P. Schleyer, R. J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory (Wiley, New York, 1986).
25. R. Krishnan, H. B. Schlegel, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 72, 4654 (1980).
26. L. T. Nguyen, T. N. Le, M. T. Nguyen, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 94, 3541 (1998).
27. S. Miertus, J. Tomasi, Chem. Phys. 65, 239 (1982).
28. F. A. Evangelista, A. Paul, H. F. Schaefer III, J. Phys. Chem. A 108, 3566 (2004).
29. J. B. Foresman, A. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Method, 2nd edition (Gaussian, Inc. Pittsburgh, PA, 1996).
30. M. J. Frischet et al., Gaussian 03W, Revision D. 01 (Gaussian, Inc., Wallingford CT, USA, 2004).
31. B. Giese, A. Biland, Chem. Commun. 667 (2002).
32. B. Armitage, Chem. Rev. 98, 1171 (1998).
33. C. J. Burrows, J. G. Muller, Chem. Rev. 98, 1109 (1998).
34. A. K. Ghosh, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 128, 4172 (2006).
35. M. K. Shukla, J. Leszczynski, In: J. Sponer, F. Lankas (Eds.), Computational Studies of RNA and DNA (Springer, New York, 2006).
36. N. Russo, M. Toscano, A. Grand, J. Comput. Chem. 21, 1243 (2000).
37. S. D. Wetmore, R. J. Boyd, L. A. Eriksson, Chem. Phys. Lett. 322, 129 (2000).
38. X. Yang, X-B. Wang, E. R. Vorpagel, L-S. Wang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 101, 17588 (2004).
39. J. Cadet et al., Nuc. Instr. Meth. Phys. Res B. 151, 1 (1999).
40. V. Gomzi, J. N. Herak, J. Mol. Struct. (Theochem) 683, 155 (2004).
41. J. Bernas, D. Grand, E. Amouyal, J. Phys. Chem. 84, 1259 (1980).
42. C. Dherin, D. Gasparutto, T. R. O'Connor, J. Cadet, S. Bpitex, Int. J. Radiat. Biol. 80, 21 (2004).
43. M. V. Orlov, A. N. Smirnov, Y. M. Varshavsky, Tetrahedron. Lett. 48, 4377 (1976).
44. A. O. Alyoubi, R. H. Hilal, Biophys. Chem. 55, 231 (1995).
45. A. Ghosh, A. Joy, G. B. Shuster, T. Douki, J. Cadet, Org. Biomol. Chem. 6, 916 (2008).
46. R. N. Barnett, C. L. Cleveland, U. Landman, E. Boone, S. Kanvah, G. B. Schuster, J. Phys. Chem. A 107, 3525 (2003).
47. T. Takada, K. Kawai, M. Fujitsuka, T. Majima, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 101, 14002 (2004).
48. K. Kawai, T. Takada, S. Tojo, T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 125, 6842 (2003).
49. K. Kawai, T. Takada, S. Tojo, T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 126, 1125 (2004).
50. T. Takada, K. Kawai, M. Fujitsuka, T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 128, 11012 (2006).
51. B. Giese, Curr. Opin. Chem. Biol. 6, 612 (2002).
52. B. Giese, Acc. Chem. Res. 33, 631 (2000).
53. A. N. Rihardson, J. Gu, S. Wang, Y. Xie, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 126, 4404 (2004).
54. J. R. Wiley, J. M. Robinson, S. Ehdaie, E. C. M. Chen, E. S. D. Chen, W. E. Wentworth, Biochem. Biophys. Res. Comm. 180, 841 (1991).
55. C. Desfrancosi, H. Abdoul-Carime, J. P. Scherman, J. Chem. Phys. 104, 7792 (1996).
56. J. C. Rienstra-Kiracofe, G. S. Tschumper, H. F. Schaefer III, S. Nandi, G. B. Ellison, Chem. Rev. 102, 231 (2002).
57. B. Karwowski, J. Mol. Struc. - Theochem (in press).
58. N. A. Oyler, L. Adamowicz, J. Phys. Chem. 97, 11122 (1993).
59. P. Sarmah, R. C. Deka, Mol. Simulat. 34, 879 (2008).