Noncovalent saccharide recognition by means of a tetrakis(bile acid)porphyrin conjugate: selectivity, cooperation, and stability

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2010, Pages 1052-1058

  Kalenius, Elina ^a   Koivukorpi, Juha ^b   Kolehmainen, Erkki ^b   Vainiotalo, Pirjo ^a  

^a UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

Mass spectrometry; Molecular recognition; Noncovalent interactions; Porphyrin conjugates; Saccharide recognition

Indexed keywords

EID: 76549084913     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901168     Document Type: Article

References (58)

1. R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683.
2. J. F. Stoddart, Stereochemistry of Carbohydrates, Wiley, New York, 1971;
3. S. J. Angyal, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 157.
4. Reviews: a) A. P. Davis, R. S. Wareham, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2979;
5. b) A. P. Davis, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3629;
6. c)S. Kubik, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1722;
7. d) M. Mazik, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 935;
8. Resorcinarenes: e) K. Kobayashi, Y. Asakawa, Y. Kikuchi, H. Toi, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2648;
9. f) Y. Kikuchi, Y. Tanaka, S. Sutarto, K. Kobayashi, H. Toi, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10302;
10. g) E. Kalenius, T. Kekäläinen, R. Neitola, K. Beyeh, K. Rissanen, P. Vainiotalo, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5220;
11. boronic acids: h) C. J. Davis, P. T. Lewis, M. E. McCarroll, M. W. Read, R. Cueto, R. M. Strongin, Org. Lett. 1999, 1, 331;
12. i) J. T. Bien, M. Shang, B. D. Smith, J. Org. Chem. 1995, 60, 2147;
13. j) S. Stiegler, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 81;
14. k) P. J. Duggan, D. A. Offermann, Tetrahedron 2009, 65, 109
15. pyridines: l) S. Tamaru, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4972;
16. m) M. Mazik, M. Kuschel, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1517;
17. n) M. Mazik, H. Cavga, J. Org. Chem. 2006, 71, 2957;
18. o) M. Mazik, M. Kuschel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2405
19. porphyrins: p) V. Král, O. Rusin, F. P. Schmidtchen, Org. Lett. 2001, 3, 873;
20. q) O. Rusin, K. Lang, V. Král, Chem. Eur. J. 2002, 8, 655
21. rosettes: r) T. Ishi-i, M. A. Mateos-Timoneda, P. Timmerman, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2300
22. lectin analogs: s) Y. Ferrand, M. P. Crump, A. P. Davis, Science 2007, 318, 619.
23. a) E. Virtanen, E. Kolehmainen, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3385-3399;
24. b) J. Tamminen, E. Kolehmainen, Molecules 2001, 6, 21-46;
25. c) A. P. Davis, J.-P. Joos, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 143-156;
26. d) A. P. Davis, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2939-2951;
27. e) A. P. Davis, Molecules 2007, 12, 2106-2122;
28. f) P. Wallimann, T. Marti, A. Fürer, F. Dietrich, Chem. Rev. 1997, 97, 1567-1608.
29. a) E. Kolehmainen, J. Koivukorpi, E. Sievänen, V. Král, Supramol. Chem. 2005, 17, 437;
30. b) J. Králová, J. Koivukorpi, Z. Kejík, P. Poučková, E. Sievänen, E. Kolehmainen, V. Král, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1548;
31. c) J. Koivukorpi, E. Sievänen, E. Kolehmainen, V. Král, Molecules 2007, 12, 13-24.
32. M. Dukh, D. Šaman, K. Lang, V. Pouzar, I. Černý, P. Drašar, V. Král, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3458.
33. a) J. S. Brodbelt, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 57-69;
34. b) C. A. Schalley, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 253-309;
35. c) A. Di Tullio, S. Reale, F. De Angelis, J. Mass Spectrom. 2005, 40, 845-865;
36. d) B. Baytekin, T. Baytekin, C. A. Schalley, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2825-2841.
37. e.g. a) M. Kogej, C. A. Schalley, in: Analytical Methods in Supramolecular Chemistry (Ed.: C. A. Schalley), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 104-162;
38. b) E. Ventola, K. Rissanen, P. Vainiotalo, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6152;
39. c) H. D. F. Winkler, D. P. Weinmann, A. Springerin, C. A. Schalley, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7246-7250;
40. d) E. Kalenius, D. Moiani, E. Dalcanale, P. Vainiotalo, Chem. Commun. 2007, 3865;
41. e) E. Dalcanale, M. Melegari, M. Suman, L. Pirondini, D. Moiani, C. Massera, F. Ugozzoli, E. Kalenius, P. Vainiotalo, J.-C. Mulatier, J.-P. Dutasta, Chem. Eur. J. 2008, 14/19, 5772;
42. f) D. P. Weimann, H. D. F. Winkler, J. A. Falenski, B. Koksch, C. A. Schalley, Nature Chem. 2009, 1, 573-577.
43. a) R. A. Zubarev, N. L. Kelleher, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3265;
44. b) F. W. McLafferty, D. M. Horn, K. Breuker, Y. Ge, M. A. Lewis, B. Cerda, R. A. Zubarev, B. K. Carpenter, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 245.
45. R. A. Zubarev, Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 12-16.
46. a) H. J. Cooper, K. Håkansson, A. G. Marshall, Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 201;
47. b) J. T. Adamson, K. Håkansson, Anal. Chem. 2007, 79, 2901;
48. c) C. Zhao, B. Xie, S.-Y Chan, C. E. Costello, P. B. O'Connor, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 138.
49. a) A. I. S. Holm, M. K. Larsen, S. Panja, P. Hvelplund, S. B. Nielsen, R. D. Leib, W. A. Donald, E. R. Williams, Int. J. Mass Spectrom. 2008, 276, 116-126;
50. b) C. Hao, F. Turecek, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 639-651;
51. c) S. Lee, S. Ahn, S. Park, H. B. Oh, Int. J. Mass Spectrom. 2009, 279, 47-52.
52. a) K. F. Haselmann, T. J. D. Jorgensen, B. A. Budnik, F. Jensen, R. A. Zubarev, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 2260;
53. b) R. B. J. Geels, S. M. van der Vies, A. J. R. Heck, R. M. A. Heeren, Anal. Chem. 2006, 78, 7191;
54. c) Y. Xie, J. Zhang, S. Yin, J. A. Loo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14432-14433.
55. a) A. I. Boldyrev, J. Simmons, J. Chem. Phys. 1992, 97, 6621-6627;
56. b) S. A. Shaffer, M. Sadilek, F. Turecek, J. Org. Chem. 1996, 61, 5234-5245.
57. B. Domon, C. E. Costello, Glycoconjugate J. 1988, 5, 397-409.
58. L. J. deKoning, N. M. M. Nibbering, S. L. Van Orden, F. H. Laukien, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 165/166, 209-219.