Implementation of redox gradients in hydrogen bonded complexes containing N,N-dimethylaniline, flavin and fullerene derivatives

Journal of Materials Chemistry

Volumn 20, Issue 8, 2010, Pages 1457-1466

  Murakami, Motonobu ^a   Ohkubo, Kei ^a   Hasobe, Taku ^b   Sgobba, Vito ^c   Guldi, Dirk M ^c   Wessendorf, Florian ^c   Hirsch, Andreas ^c   Fukuzumi, Shunichi ^a,d  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN ADVANCED INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^d Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION CHANGES; COMPOSITE CLUSTERS; ELECTRON DONORS; ELECTRON TRANSFER; ELECTROPHORETIC DEPOSITION TECHNIQUES; FEMTO-SECOND LASER; FULLERENE DERIVATIVE; HYDROGEN-BONDED COMPLEXES; INJECTION METHOD; MOLECULAR AGGREGATE; N ,N-DIMETHYLANILINE; NANO-STRUCTURED; NETWORK CONFIGURATION; OPTICALLY TRANSPARENT ELECTRODE; PHOTOCURRENT ACTION; PLOT ANALYSIS; REDOX GRADIENTS; STABLE CLUSTERS; SUPRAMOLECULAR CLUSTERS; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES; TEM; TERMINAL ELECTRON ACCEPTORS;

ELECTRON TRANSITIONS; ELECTROPHORESIS; FULLERENES; HYDROGEN BONDS; PHOTOLYSIS; PULSED LASER APPLICATIONS; STOICHIOMETRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

HYDROGEN;

EID: 76349094290     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b918462g     Document Type: Article

References (84)

1. G. McDermott S. M. Priece A. A. Freer A. M. Hawthornthwaite-Lawless M. Z. Papiz R. J. Cogdell N. W. Isaaacs Nature 1995 374 517 521
2. J. Barber Nature 1988 333 114
3. Supramolecular Chemistry, ed., V. Balzani, and, L. de Cola, NATO ASI Series, Kluwer Academic Publishers, Dordrech, Netherlands, 1992
4. J. W. Steed and J. Atwood, in Supramol. Chem. Wiley, Chichester, U.K., 2000
5. V. Balzani, M. Venturini and A. Credi, in Molecular Devices and Machines, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003
6. G. A. Ozin and A. C. Arsenault, Nanochemistry, RSC Publishing: Cambridge, U.K., 2005
7. C. Kirmaier and D. Holton, in The Photosynthetic Reaction Center, ed., J. Deisenhofer, and, J. R. Norris, Academic Press, San Diego, CA, 1993, vol. II, pp. 49-70
8. A. Remy K. Gerwert Nat. Struct. Biol. 2003 10 637 644
9. M. Y. Okumura M. L. Paddock M. S. Graige G. Feher Biochim. Biophys. Acta 2000 1458 148 163
10. S. G. Boxer Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1990 19 267 299
11. The Reaction Center of Photosynthetic Bacteria, ed., M. E. Michel-Beyerle, Springer, Berlin, 1996
12. S. Fukuzumi and H. Imahori, in Electron Transfer in Chemistry, ed., V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 2, pp. 927-975
13. S. Fukuzumi and D. M. Guldi, in Electron Transfer in Chemistry, ed., V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 2, pp. 270-337
14. S. Fukuzumi Org. Biomol. Chem. 2003 1 609 620
15. D. M. Guldi and P. V. Kamat, in Fullerenes, Chemistry, Physics, and Technology, ed., K. M. Kadish, and, R. S. Ruoff, Wiley-Interscience, New York, 2000, pp. 225-281
16. H. Imahori K. Tamaki H. Yamada K. Yamada Y. Sakata Y. Nishimura I. Yamazaki M. Fujitsuka O. Ito Carbon 2000 38 1599 1605
17. S. Fukuzumi H. Imahori H. Yamada M. E. El-Khouly M. Fujitsuka O. Ito D. M. Guldi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2571 2575
18. H. Imahori K. Tamaki D. M. Guldi C. Luo M. Fujitsuka O. Ito Y. Sakata S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2607 2617
19. H. Imahori D. M. Guldi K. Tamaki Y. Yoshida C. Luo Y. Sakata S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6617 6628
20. H. Imahori K. Hagiwara T. Akiyama M. Aoki S. Taniguchi T. Okada M. Shirakawa Y. Sakata Chem. Phys. Lett. 1996 263 545 550
21. N. V. Tkachenko C. Guenther H. Imahori K. Tamaki Y. Sakata S. Fukuzumi H. Lemmetyinen Chem. Phys. Lett. 2000 326 344 350
22. V. Vehmanen N. V. Tkachenko H. Imahori S. Fukuzumi H. Lemmetyinen Spectrochim. Acta, Part A 2001 57 2229 2244
23. H. Imahori Org. Biomol. Chem. 2004 2 1425 1433
24. H. Imahori H. Yamada D. M. Guldi Y. Endo A. Shimomura S. Kundu K. Yamada T. Okada Y. Sakata S. Fukuzumi Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2344 2347
25. H. Imahori K. Tamaki Y. Araki Y. Sekiguchi O. Ito Y. Sakata S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5165 5174
26. M. E. El-Khouly J. H. Kim K.-Y. Kay C. S. Choi O. Ito S. Fukuzumi Chem.-Eur. J. 2009 15 5301 5310
27. J. Antony D. M. Medvedev A. A. Stuchebrukhov J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1057 1065
28. A. Dirksen C. J. Kleverlaan J. N. H. Reek L. De Cola J. Phys. Chem. A 2005 109 5248 5256
29. C. Walsh Acc. Chem. Res. 1980 13 148 155
30. V. Massey Biochem. Soc. Trans. 2000 28 283 296
31. M. Sun T. A. Moore P.-S. Song J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1730 1740
32. S. Fukuzumi and T. Tanaka, in Photoinduced Electron Transfer, ed., M. A. Fox, and, M. Chanon, Elsevier, Amsterdam, 1988, Part C, pp. 636-687
33. S. Fukuzumi S. Kuroda T. Tanaka J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3020 3027
34. S. Fukuzumi K. Yasui T. Suenobu K. Ohkubo M. Fujitsuka O. Ito J. Phys. Chem. A 2001 105 10501 10510
35. A. de la Escosura M. V. Martínez-Díanz D. M. Guldi T. Torres J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4112 4118
36. M. T. Rispens L. Sánchez E. H. A. Beckers P. A. van Hal A. P. H. J. Schenning A. El-ghayoury E. Peeters E. W. Meijer R. A. J. Janssen J. C. Hummelen Synth. Met. 2004 135-136 801 803
37. E. H. A. Beckers A. P. H. J. Schenning P. A. van Hal A. El-ghayoury L. Sánchez J. C. Hummelen E. W. Meijer R. A. J. Janssen Chem. Commun. 2002 2888 2889
38. L. Sánchez M. T. Rispens J. C. Hummelen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 838 840
39. F. J. M. Hoeben P. Johkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491 1546
40. T. Konishi A. Ikeda S. Shinkai Tetrahedron 2005 61 4881 4899
41. R. Bonnett G. Martínez Tetrahedron 2001 57 9513 9547
42. A. Lavie-Cambot M. Cantuel Y. Leydet G. Jonusauskas D. M. Bassani N. D. McClenaghan Coord. Chem. Rev. 2008 252 2572 2584
43. C.-H. Huang N. D. McClenaghan A. Kuhn J. W. Hofstraat D. M. Bassani Org. Lett. 2005 7 3409 3412
44. T. Hasobe K. Saito P. V. Kamat V. Troiani H. Qiu N. Solladié K. S. Kim J. K. Park D. Kim F. D'Souza S. Fukuzumi J. Mater. Chem. 2007 17 4160 4170
45. T. Hasobe P. V. Kamat M. A. Absalom Y. Kashiwagi J. Sly M. J. Crossley K. Hosomizu H. Imahori S. Fukuzumi J. Phys. Chem. B 2004 108 12865 12872
46. W. B. Cowden P. K. Halladay R. B. Cunningham N. H. Hunt I. A. Clark J. Med. Chem. 1991 34 1818 1822
47. D. M. Guldi K.-D. Asmus J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5744 5745
48. S. Fukuzumi K. Ohkubo H. Imahori D. M. Guldi Chem.-Eur. J. 2003 9 1585 1593
49. W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai, in Purification of Laboratory Chemicals 5th Edition, Elsevier, London, 2003
50. R. E. DeSimone R. S. Drago J. Am. Chem. Soc. 1970 92 2343 2352
51. S. Fukuzumi T. Suenobu M. Patz T. Hirasaka S. Itoh M. Fujitsuka O. Ito J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8060 8068
52. C. K. Mann and K.K. Barnes, in Electrochemical Reactions in Non-aqueous Systems, Mercel Dekker, New York, 1970
53. J. J. P. Stewart J. Comput. Chem. 1989 10 209 220
54. J. J. P. Stewart J. Comput. Chem. 1989 10 221 264
55. R. Dennington II, T. Keith, J. Millam, K. Eppinnett, W. L. Hovell and R. Gilliland, Semichem, Inc., Shawnee Mission, KS, 2003
56. G. Pagona A. S. D. Sandanayaka T. Hasobe G. Charalambidis A. G. Coutsolelos M. Yudasaka S. Iijima N. Tagmatarchis J. Phys. Chem. C 2008 112 15735 15741
57. F. Wessendorf A. Hirsch Tetrahedron 2008 64 11480 11489
58. M. Prato M. Maggini Acc. Chem. Res. 1998 31 519 526
59. S. Fukuzumi Y. Kondo S. Mochizuki T. Tanaka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 1753 1761
60. K. A. Connors Chem. Rev. 1997 97 1325 1357
61. K. A. Connors A. Paulson D. Toledo-Velasquez J. Org. Chem. 1988 53 2023 2026
62. A. Niemz V. M. Rotello Acc. Chem. Res. 1999 32 44 52
63. A. K. Boal V. M. Rotello J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4914 4915
64. E. C. Breinlinger C. J. Keenan V. M. Rotello J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8606 8609
65. M. D. Greaves V. M. Rotello J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10569 10572
66. R. Deans V. M. Rotello J. Org. Chem. 1997 62 4528 4529
67. J. Schmidt R. Schmidt F. Würthner J. Org. Chem. 2008 73 6355 6362
68. R. M. Cowie S. M. Turega D. Philp Org. Lett. 2006 8 5179 5182
69. M. H. Al-Sayah N. R. Branda Org. Lett. 2002 4 881 884
70. D. M. Guldi G. M. A. Rahman M. Prato N. Jux S. Qin W. Ford Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2015 2018
71. F. Wessendorf J.-F. Gnichwitz G. H. Sarova K. Hager U. Hartnagel D. M. Guldi A. Hirsch J. Am. Chem. Soc. 2007 129 16057 16071
72. K. Hager A. Franz A. Hirsch Chem.-Eur. J. 2006 12 2663 2679
73. K. Maurer K. Hager A. Hirsch Eur. J. Org. Chem. 2006 3338 3347
74. W. Likussar D. F. Boltz Anal. Chem. 1971 43 1265 1272
75. T. Hasobe H. Imahori P. V. Kamat T. K. Ahn S. K. Kim D. Kim A. Fujimoto T. Hirakawa S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1216 1228
76. P. V. Kamat S. Barazzouk K. G. Thomas S. Hotchandani J. Phys. Chem. B 2000 104 4014 4017
77. P. K. Sudeep B. I. Ipe K. G. Thomas M. V. George S. Barazzouk S. Hotchandani P. V. Kamat Nano Lett. 2002 2 29 35
78. P. V. Kamat S. Barazzouk S. Hotchandani K. G. Thomas Chem.-Eur. J. 2000 6 3914 3921
79. S. Barazzouk S. Hotchandani K. Vinodgopal P. V. Kamat J. Phys. Chem. B 2004 108 17015 17018
80. T. Hasobe H. Imahori S. Fukuzumi P. V. Kamat J. Phys. Chem. B 2003 107 12105 12112
81. H. Imahori T. Hasobe H. Yamada P. V. Kamat S. Barazzouk M. Fujitsuka O. Ito S. Fukuzumi Chem. Lett. 2001 784 785
82. T. Hasobe Y. Kashiwagi M. A. Absalom J. Sly K. Hosomizu M. J. Crossley H. Imahori P. V. Kamat S. Fukuzumi Adv. Mater. 2004 16 975 979
83. T. Kojima T. Nakanishi R. Harada K. Ohkubo S. Yamaguchi S. Fukuzumi Chem.-Eur. J. 2007 13 8714 8725
84. * (see ESI, S10)