Synthesis of mesogenic phthalocyanine-C60 donor-acceptor dyads designed for molecular heterojunction photovoltaic devices

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 5, Issue , 2009, Pages

  Geerts, Yves Henri ^a   Debever, Olivier ^a   Amato, Claire ^a   Sergeyev, Sergey ^a,b  

^a UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

Author keywords

Donor acceptor dyad; Fullerene; Liquid crystals; Phthalocyanine; Phthalonitrile

Indexed keywords

EID: 76249119552     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.5.49     Document Type: Article

References (59)

1. Spanggaard, H.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 125-146. doi:10.1016/j.solmat.2004.02.021
2. Pivrikas, A.; Sariciftci, N. S.; Juška, G.; Österbacka, R. Prog. Photovoltaics 2007, 15, 677-696. doi:10.1002/pip.791
3. Hoth, C. N.; Schilinsky, P.; Choulis, S. A.; Brabec, C. J. Nano Lett. 2008, 8, 2806-2813. doi:10.1021/nl801365k
4. Hiramoto, M.; Fujiwara, H.; Yokoyama, M. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1062-1064. doi:10.1063/1.104423
5. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498-500. doi:10.1038/376498a0
6. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791. doi:10.1126/science.270.5243.1789
7. Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Sariciftci, N. S. MRS Bull. 2005, 30, 33-36.
8. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902-1929. doi:10.1039/b417320c
9. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375. doi:10.1002/ anie.200351647
10. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. doi:10.1021/jo00108a012
11. Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544-545. doi:10.1021/ja00106a068
12. Yang, C.; Cho, S.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1592-1595. doi:10.1002/anie.200805228
13. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77. doi:10.1002/anie.200702506
14. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556-2560. doi:10.1002/adma.200800456
15. Yi, H.; Johnson, R. G.; Iraqi, A.; Mohamad, D.; Royce, R.; Lidzey, D. G. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1804-1809. doi:10.1002/ marc.200800440
16. He, Y.; Wu, W.; Zhao, G.; Liu, Y.; Li, Y. Macromolecules 2008, 41, 9760-9766. doi:10.1021/ma801923c
17. Zhang, F.; Bijleveld, J.; Perzon, E.; Tvingstedt, K.; Barrau, S.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5468-5474. doi:10.1039/b811957k
18. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302-8305. doi:10.1021/ ma802052w
19. Silvestri, F.; Irwin, M. D.; Beverina, L.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640-17641. doi:10.1021/ja8067879
20. Kronenberg, N. M.; Deppisch, M.; Würthner, F.; Lademann, H. W. A.; Deing, K.; Meerholz, K. Chem. Commun. 2008, 6489-6491. doi:10.1039/b813341g
21. Tamayo, A. B.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545-11551. doi:10.1021/jp8031572
22. Schuster, D. I.; MacMahon, S.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L.; Braslavsky, S. E. Tetrahedron 2006, 62, 1928-1936. doi:10.1016/j.tet.2005.07.127
23. Narutaki, M.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Harima, Y.; Zhang, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Org. Chem. 2006, 71, 1761-1768. doi:10.1021/jo051821v
24. Nakamura, T.; Araki, Y.; Ito, O.; Murata, Y.; Komatsu, K. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 178, 242-250.
25. Fujitsuka, M.; Makinoshima, T.; Takamizawa, A.; Araki, Y.; Ito, O.; Obara, Y.; Aso, Y.; Otsubo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1860-1868. doi:10.1246/bcsj.79.1860
26. Schuster, D. I.; Li, K.; Guldi, D. M.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Stanisky, C.; Cross, R. J.; Niemi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15973-15982. doi:10.1021/ja074684n
27. Guldi, D. M.; Spänig, F.; Kreher, D.; Perepichka, I. F.; van der Pol, C.; Bryce, M. R.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 250-258. doi:10.1002/chem.200700837
28. Kawauchi, H.; Suzuki, S.; Kozaki, M.; Okada, K.; Islam, D.-M. S.; Araki, Y.; Ito, O.; Yamanaka, K.-i. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5878-5884. doi:10.1021/jp800716e
29. Guldi, D. M.; Illescas, B. M.; Atienza, C. M.; Wielopolski, M.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587-1597. doi:10.1039/b900402p
30. Gregory, P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 432-437. doi:10.1002/(SICI)1099-1409(200006/07)4:4 3.0.CO;2-N
31. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hägele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887. doi:10.1002/anie.200604203
32. Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Dicker, G.; Grozema, F. C.; Piris, J.; Debije, M. G. Chem. Mater. 2004, 16, 4600-4609. doi:10.1021/cm049577w
33. Iino, H.; Hanna, J.; Bushby, R. J.; Movaghar, B.; Whitaker, B. J.; Cook, M. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 132102. doi:10.1063/1.2056608
34. Kahnt, A.; Guldi, D. M.; de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 77-82. doi:10.1039/b712751k
35. Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18485-18494. doi:10.1021/jp047105z
36. Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T. Chem. Commun. 2002, 2056-2057. doi:10.1039/b205620h
37. Gouloumis, A.; Liu, S.-G.; Sastre, A.; Vazquez, P.; Echegoyen, L.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3600-3607. doi:10.1002/1521- 3765(20001002)6:19<3600::AID-CHEM3600>3.3.CO;2-S
38. Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Vahasalo, H.; Jukola, J.; Vainiotalo, P.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 36-40. doi:10.1016/j.cplett.2006.08.107
39. Loi, M. A.; Denk, P.; Hoppe, H.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Meissner, D.; Brabec, C.; Sariciftci, N. S.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2003, 13, 700-704. doi:10.1039/b212621d
40. Donnio, B.; Buathong, S.; Bury, I.; Guillon, D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1495-1513. doi:10.1039/b605531c
41. Nakanishi, T.; Shen, Y.; Wang, J.; Yagai, S.; Funahashi, M.; Kato, T.; Fernandes, P.; Möhwald, H.; Kurth, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9236-9237. doi:10.1021/ja803593j
42. Mamlouk, H.; Heinrich, B.; Bourgogne, C.; Donnio, B.; Guillon, D.; Felder-Flesch, D. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2199-2205. doi:10.1039/b700460e
43. Lenoble, J.; Campidelli, S.; Maringa, N.; Donnio, B.; Guillon, D.; Yevlampieva, N.; Deschenaux, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9941-9952. doi:10.1021/ja071012o
44. Maringa, N.; Lenoble, J.; Donnio, B.; Guillon, D.; Deschenaux, R. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1524-1534. doi:10.1039/b717105f
45. de la Escosura, A.; Martinez-Diaz, M. V.; Barbera, J.; Torres, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 1475-1480. doi:10.1021/jo7022763
46. Tant, J.; Geerts, Y. H.; Lehmann, M.; de Cupere, V.; Zucchi, G.; Laursen, B. W.; Bjørnholm, T.; Lemaur, V.; Marcq, V.; Burquel, A.; Hennebicq, E.; Gardebien, F.; Viville, P.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Cornil, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20315-20323. doi:10.1021/jp054778o
47. Appel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 801-811. doi:10.1002/anie.197508011
48. de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2821-2830. doi:10.1002/1099-0690(200008)2000:16 3.0.CO;2-2
49. Huang, X.; Liu, Y.; Wang, S.; Zhou, S.; Zhu, D. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4179-4184. doi:10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4179::AIDCHEM4179> 3.0.CO;2-L
50. Sastre, A.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Doan, V.; Schwartz, B. J.; Wudl, F.; Echegoyen, L.; Rivera, J. Org. Lett. 1999, 1, 1807-1810. doi:10.1021/ol991063t
51. Humberstone, P.; Clarkson, G. J.; McKeown, N. B.; Tracher, K. E. J. Mater. Chem. 1996, 6, 315-322. doi:10.1039/jm9960600315
52. Banwell, M. G.; Edwards, A. J.; Harfoot, G. J.; Jolliffe, K. A. Tetrahedron 2004, 60, 535-547. doi:10.1016/j.tet.2003.10.122
53. Rager, C.; Schmid, G.; Hanack, M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 280-288. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(19990104)5:1 3.0.CO;2-0
54. Sergeyev, S.; Pouzet, E.; Debever, O.; Levin, J.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Gomez-Aspe, R.; Geerts, Y. H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1777-1784. doi:10.1039/b617856a
55. Sergeyev, S.; Debever, O.; Pouzet, E.; Geerts, Y. H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3002-3007. doi:10.1039/b704344a
56. Tylleman, B.; Gómez-Aspe, R.; Gbabode, G.; Geerts, Y. H.; Sergeyev, S. Tetrahedron 2008, 64, 4155-4161. doi:10.1016/ j.tet.2008.03.004
57. Tylleman, B.; Gbabode, G.; Amato, C.; Buess-Herman, C.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Gómez-Aspe, R.; Geerts, Y. H.; Sergeyev, S. Chem. Mater. 2009, 21, 2789-2797. doi:10.1021/cm900383c
58. Drees, M.; Hoppe, H.; Winder, C.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Schwinger, W.; Schäffler, F.; Topf, C.; Scharber, M. C.; Zhud, Z.; Gaudianad, R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 5158-5163. doi:10.1039/b505361g
59. Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 3529-3532. doi:10.1021/jo020088u