Contrasting photodynamics between C60-dithiapyrene and C 60-pyrene dyads

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 1, 2008, Pages 250-258

  Guldi, Dirk M ^a   Spänig, Fabian ^a   Kreher, David ^b   Perepichka, Igor F ^b,d   Van Der Pol, Cornelia ^b   Bryce, Martin R ^b   Ohkubo, Kei ^c   Fukuzumi, Shunichi ^c  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^d L M LITVINENKO INSTITUTE OF PHYSICAL ORGANIC AND COAL CHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

Dyads; Electron transfer; Fullerenes; Photodynamics; Pyrenes

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRON ENERGY LEVELS; FLUORESCENCE; FULLERENES;

CFTIRPYRENE; CHARGE RECOMBINATION PROCESSES; CHARGE SEPARATION; DONOR-ACCEPTOR CONJUGATE;

PHOTODYNAMIC THERAPY;

EID: 38049187370     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700837     Document Type: Article

References (46)

1. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, in Electron Transfer in Chemistry, Vol. 3 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 272-336.
2. S. Fukuzumi, D. M. Guldi, in Electron Transfer in Chemistry, Vol. 2 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 270-337.
3. D. M. Guldi, S. Fukuzumi, The Small Reorganization Energy of Fullerenes, in Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties (Eds: D. M. Guldi, N. Martín), Kluwer, Dordrecht, 2003, pp. 237-265.
4. D. M. Guldi, P. V. Kamat, in: Fullerenes, Chemistry, Physics, and Technology (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), Wiley-Interscience, New York, 2000, pp. 225-281.
5. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321.
6. a) T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, D. Kim, T. Hanada, T. Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216;
7. b) T. Hasobe, P. V. Kamat, V. Troiani, N. Solladié, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Kongkanand, S. Kuwabata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19.
8. T. Hasobe, S. Fukuzumi, P. V. Kamat, Interface 2006, 15, 47.
9. S. Fukuzumi, in The Porphyrin Handbook, Vol. 8 (Eds.: K. M. Kadish. K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, pp. 115-151.
10. S. Fukuzumi, H. Imahori, in Electron Transfer in Chemistry, Vol. 2 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 927-975.
11. a) M. R. Wasielewski, in Photoinduced Electron Transfer (Eds.: M. A. Fox, M. Chanon), Elsevier, Amsterdam, 1988, Part A. pp. 161-206;
12. b) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435.
13. H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
14. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
15. a) E. Allard, J. Cousseau, J. Ordúna, J. Garin, H. Luo, Y. Araki, O. Ito. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5944;
16. b) S. Chopin, Z. Gan, J. Cousseau, Y. Araki, O. Ito, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2288.
17. M. D. Valentin, A. Bisol, G. Agostini, P. A. Liddell, G. Kodis, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, D. Carbonera, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14401.
18. a) N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín, J. Orduna, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5979;
19. b) N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648;
20. c) D. M. Guldi, S. González, N. Martín, A. Antón, J. Garín, J. Orduna, J. Org. Chem. 2000, 65, 1978.
21. a) J. L. Segura, E. M. Priego, N. Martín. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7737;
22. b) A. G. Burly, A. G. Avent, O. B. Boltina, V. G. Ilya, D. M. Guldi, M. Marrcaccio, F. Paolucci, D. Paolucci, R. Taylor, Chem. Commun. 2003, 148.
23. K. Nakasuji, J. Toyoda, K. Imaeda, H. Inokuchi, I. Murata, A. Oda, A. Kawamoto, J. Tanaka, Synth. Met. 1991, 42, 2529.
24. K. Nakasuji, H. Kubata, T. Kotani, I. Murata, G. Saito, T. Enoki, K. Imaeda, H. Inokuchi, M. Honda, C. Katayama, J. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3460.
25. Y. Morita, E. Miyazaki, J. Toyoda, K. Nakasuji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 205.
26. Y. Morita, E. Miyazaki, J. Kawai, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Polyhedron 2003, 22, 2219.
27. a) Y. Morita, E. Miyazaki, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 135-136, 581;
28. b) E. Miyazaki, Y. Morita, K. Nakasuji, Polyhedron 2005, 24, 2632.
29. R. Dennington II, T. Keith, J. Millam, K. Eppinnett, W. L. Hovell, R. Gilliland, Semichem, Inc., Shawnee Mission, KS (USA), 2003.
30. M. Eiermann, R. G. Hicks, B. W. Knight, H. Neugebauer, F. Wudl, Eledrochem. Soc. Proceedings 2004, 22, 407.
31. F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, J. Ramey, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4819.
32. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 2607.
33. A. S. D. Ssandanayaka, Y. Araki, O. Ito, G. R. Deviprasad, P. M. Smith, L. M. Rogers, M. E. Zandler, F. D'Souza, Chem. Phys. 2006, 325, 452.
34. a) R. A. Marcus, Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155;
35. b) R. A. Marcus, N. Sutin. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265;
36. c) R. A. Marcus, Angew. Chem. 1993, 105, 1161;
37. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
38. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc 1993, 115, 9798.
39. C. K. Mann, K. K. Barnes, in Electrochemical Reaction in Nonaqueous Systems, Marcel Dekker, New York, 1970.
40. E. Janata, Radial. Phys. Chem. 1992, 40, 437.
41. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vrcven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega. G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin. R. Cammi, C. Pomelli. J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen. M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian. Inc., Wallingford CT, 2004.
42. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
43. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
45. a) P. Flükiger, H. P. Lüthi, S. Portmann, J. Weber, Molekel, Version 4.3, Swiss Center for Scientific Computing, Manno (Switzerland), 2002; http://www.cscs.ch/molekel/;
46. b) S. Portmann, H. P. Lüthi, Chimia 2000, 54, 766.