Trifluoro-3-hydroxy-1H-indazolecarboxylic acids and esters from perfluorinated benzenedicarboxylic acids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2010, Pages 890-899

  Medina, Carlos Pérez ^a   López, Concepción ^a   Claramunt, Rosa M ^a   Elguero, José ^b  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

Fluorine; Indazoles; Nitrogen heterocycles; Tautomerism

Indexed keywords

EID: 76149118084     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901102     Document Type: Article

References (67)

1. a) J. Elguero, A. Fruchier, R. Jacquier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 3041-3042;
2. b) R Ballesteros, J. Elguero, R. M. Claramunt, R. Faure, C. Foces-Foces, F. H. Cano, A. Rousseau, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1986, 1677-1681;
3. c) C. López, R. M. Claramunt, S. Trofimenko, J. Elguero, Can. J. Chem. 1993, 71, 678-684;
4. d) J. Catalán, J. C del Valle, R. M. Claramunt, G. Boyer, J. Laynez, J. Gómez, R Jiménez, F. Tomás, I Elguero, J. Phys. Chem. 1994, 98, 10606-10612;
5. e) M. A. Garcia, C. López, R. M. Claramunt, A. Kenz, M. Pierrot, J. Elguero, Helv. Chim.. Acta 2002, 85, 2763-2776;
6. f) R. M. Claramunt, M. D. Santa María, D. Sanz, I. Alkorta, I Elguero, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 566-570;
7. g) C. Pérez Medina, C López, R. M. Claramunt, Molecules 2006, 11, 415-420;
8. h) I Teichert, P. Oulié, K. Jacob, L. Vendier, M. Etienne, R. M. Claramunt, C. López, C. Pérez Medina, I. Alkorta, J. Elguero, New J. Chem. 2007, 31, 936-946;
9. i) R. M. Claramunt, C. López, C. Pérez Medina, M. Pérez-Torralba, J. Elguero, G. Escames, D. Acuña-Castroviejo, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6180-6187.
10. For reviews, see: a) S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2415-2437;
11. b) A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Eur. J. Org. Chem.. 2008, 4073-4095.
12. a) C. Runti, L. Baiocchi, Int. J. Tissue React. 1985, 7, 175-186;
13. b) G. A. Bistochi, G. De Meo, M. Pedini, A. Ricci, H. Brouilhet, S. Bucherie, M. Rabaud, P. Jacquignon, Farmaco Ed. Sci. 1981, 36, 315-333;
14. c) G. Picciola, F. Ravenna, G. Carenini, P. Gentili, M. Riva, Farmaco Ed. Sci. 1981, 36, 1037-1056.
15. Y.-K. Lee, D. J. Parks, T. Lu, T. V. Thieu, T. Markotan, W. Pan, D. F. McComsey, K. L. Milkiewicz, C. S. Crysler, N. Ninan, M. C. Abad, E. C. Giardino, B. E. Maryanoff, B. P. Damiano, M. R. Player, J. Med. Chem. 2008, 51, 282-297.
16. B. K. Keppler, M. Hartmann, Met.-Based Drugs 1994, 1, 145-149.
17. M. De Lena, V. Lorusso, A. Latorre, G. Fanizza, G. Gargano, L. Caporusso, M. Guida, A. Catino, E. Crucitta, D. Sambiasi, A. Mazzei, Eur. J. Cancer 2001, 37, 364-368.
18. a) J.-H. Sun, C. A. Teleha, J.-S. Yan, J. D. Rodgers, D. A. Nugiel, J. Org. Chem. 1997, 62, 5627-5629;
19. b) J. D. Rodgers, B. L. Johnson, H. Wang, R. A. Greenberg, S. Erickson-Viitanen, R. M. Klabe, B. C. Cordova, M. M. Rayner, G. N. Lam, C.-H. Chang, Biomed. Chem. Lett. 1996, 6, 2919-2924.
20. F.-Y. Lee, J.-C. Lien, L.-J. Huang, T-M. Huang, S.-C. Tsai, C.M. Teng, C.-C. Wu, F. C. Cheng, S.-C. Kuo, J. Med Chem. 2001, 44, 3747-3749.
21. J. S. Park, K. A. Yu, T. H. Kang, S. Kim, Y-G. Sun, Bioorg. Med. Chem, Lett. 2007, 17, 3486-3490.
22. H. Harada, T. Morie, Y. Hirokawa, H. Terauchi, I. Fujiwara, N. Yoshida, S. Kato, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1912-1930.
23. a) R. C. Babbedge, P. A. Bland-Ward, S. L. Hart, P. K. Moore, Br. J. Pharmacol. 1993, 110, 225-228;
24. b) G. J. Southan, C. Szabó, Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 383-394;
25. c) C. S. Raman, L. Huiying, P. Martásek, G. Southan, B. S. S. Masters, T. L. Poulos, Biochemistry 2001, 40, 13448-13455;
26. d) G. B. Richter-Addo, R. A. Wheeler, C. A. Hixson, C. Li, M. A. Khan, M. K. Ellison, C. E. Schulz, W. R. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6314-6326;
27. e) D. L. Selwood, D. G. Brummell, J. Budworth, G. E. Burtin, R. O. Campbell, S. S. Chana, I. G. Charles, R A. Fernandez, R. C. Glen, M. C. Goggin, A. J. Hobbs, M. R. Kling, Q. Liu, D. J. Madge, S. Meillerais, K. L. Powell, K. Reynolds, G. D. Spacey, J. N. Stables, M. A. Tatlock, K. A. Wheeler, G. Wishart, C.-K. Woo, J. Med. Chem. 2001, 44, 78-93;
28. f) R. J. Rosenfeld, E. D. Garcin, K. Panda, G. Andersson, A. Åberg, A. V. Wallace, G. M. Morris, A. J. Olson, D. J. Stuehr, J. A. Tainer, E. D. GetzofF, Biochemistry 2002, 41, 13915-13925;
29. g) M. Boulouard, P. SchumannBard, S. Butt-Guelle, E. Lohou, S. Stiebing, V. Collot, S. Rault, Bioorg. Med. Chem.. Lett. 2007, 17, 3177-3180.
30. For earlier examples, see: a) J. Elguero, Comprehensive Heterocyclic Chemistry I (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Pergamon, New York, 1984, vol.5, p. 167;
31. b) J. Elguero, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon, New York, 1996, vol. 3, p. 1;
32. c) W. Stadlbauer, Indazoles in: Science of Synthesis, vol.2.12 (Ed.: R. Neier), Thieme, Stuttgart, New York, 2002.
33. For recent examples, see: a) J. J. Song, N. K. Yee, Org. Lett. 2000, 2, 519-521;
34. b) J. J. Song, N. K. Yee, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2937-2940;
35. c) B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, Tetrahedron 1998, 54, 3197-3206;
36. d) W. Stadlbauer, Sci. Synth. 2002, 12, 227-324;
37. e) M. Akazome, T. Kondo, Y. Watanabe, J. Org. Chem, 1994, 59, 3375-3380;
38. f) S. Caron, E. Vazquez, Synthesis 1999, 588-592;
39. g) P. A. Fernandez, T. Bellamy, M. Kling, D. J. Madge, D. L. Selwood, Heterocycles 2001, 55, 1813-1816;
40. h) T. Yoshida, N. Matsuura, K. Yamamoto, M. Doi, K. Shimada, T. Morie, S. Kato, Heterocycles 1996, 43, 2701-2712;
41. i) K. Jukin, M. C. Hsu, D. Fernando, M. R. Leanna, J. Org. Chem. 2006, 71, 8166-8172.
42. th Symposium on Medicinal Chemistry, p. 177.
43. B. A. Hathaway, G. Day, M. Lewis, R. Glaser, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2713-2719.
44. J. M. Birchall, R. N. Haszeldine, J. O. Morley, J. Chem. Soc. C 1970, 456-462.
45. B. Gething, C. R. Patrick, J. C. Tatlow, J. Chem. Soc. 1961, 1574-1576.
46. J. Elguero, A. Fruchier, E. M. Tijou, S. Trofimenko, Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 1006-1026.
47. nd ed., Verlag Chemie, Weinheim, 1978, pp. 185-187.
48. W. Schilf, L. Stefaniak, M. Witanowski, G. A. Webb, Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 784-786.
49. R. M. Claramunt, D. Sanz, C. López, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, R Nioche, C. S. Raman, Helv. Chim. Acta, in press, DOI: 10.1002/hlca.200900119.
50. R. M. Claramunt, D. Sanz, G Boyer, J. Catalán, J. L. G. de Paz, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 791-800.
51. F. Bechtel, J. Gaultier, C. Hauw, Cryst. Struct. Commun. 1973, 3, 469-472.
52. C. Foces Foces, C. Fontenas, J. Elguero, I. Sobrados, An. Quim. Int. Ed. 1997, 93, 219-224.
53. R. Glaser, C. L. Mummert, C. J. Horan, C. L. Barnes, J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 201-214.
54. F. Benetollo, A. Del Pra, Acta Crystallogr., Sect. C. 1993, 49, 779-781.
55. C. Foces Foces, Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 61, o337-o339.
56. J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky, P. Linda, The Tautomerism of Heterocycles, Academic Press, New York, 1976.
57. V. I. Minkin, A. D. Garnovskii, J. Elguero, A. R. Katritzky, O. V. Denisko, Adv. Heterocycl. Chem. 2000, 76, 157-323.
58. I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 719-724.
59. F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388;
60. F. H. Allen, W. D. S. Motherwell, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 407-422; CSD version 5.30, update Feb. 2009.
61. P. L. Coe, B. T. Croll, C. R. Patrick, Tetrahedron 1967, 23, 505-508.
62. R. E. Banks, A. C. Harrison, R. N. Haszeldine, K. G. Orrell, Chem. Commun. (London) 1965, 41-42.
63. V. E. Platonov, N. V. Ermolenko, G. G. Yakobson, N. N. Vorzhtsov Jr., Bull. Acad. Sci, USSR (Engl. Transl.) 1968, 2606.
64. M. Tashiro, H. Fujimoto, A. Tsuge, S. Mataka, H. Kobayashi, J. Org. Chem. 1989, 54, 2012-2015.
65. B. Gething, C. R. Patrick, J. C. Tatlow, J. Chem. Soc. 1961, 1574-1576.
66. G. G. Yakobson, V. N. Odinokov, T. D. Petrova, N. N. Vorozhtsov Jr., J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1964, 34, 2987;
67. Zh. Obshch. Khim. 1964, 34, 2953.