An efficient synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives in ionic liquid

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 47, Issue 1, 2010, Pages 131-135

  Shi, Da Qing ^a   Zhou, Yao ^b   Liu, Hai ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIMETHYL 5,7 DI(P TOLYL)PYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4(1H,3H)DIONE; 5 (3,4 DICHLOROPHENYL) 7 (4 CHLOROPHENYL) 1,3 DIMETHYLPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4(1H,3H)DIONE; 5 (3,4 DICHLOROPHENYL) 7 (4 METHOXYPHENYL) 1,3 DIMETHYLPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDIN -2,4(1H,3H)DIONE; 5 (3,4 METHYLENEDIOXYPHENYL) 7 (4 METHOXYPHENYL) 1 METHYLPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4 (1H, 3H)DIONE; 5 (3,4 METHYLENEDIOXYPHENYL) 7 (4 METHOXYPHENYL)PYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4(1H,3H)DIONE; 5 (4 BROMOPHENYL) 7 (4 CHLOROPHENYL) 1,3 DIMETHYLPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4 (1H,3H)DIONE; 5 (4 CHLOROPHENYL) 7 (4 METHOXYPHENYL) 1 METHYLPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4(1H,3H)DIONE; 5 (4 CHLOROPHENYL) 7 (4 METHOXYPHENYL) 1,3 DIMETHYLPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4(1H,3H)DIONE; 6 AMINOPYRIMIDINE 2,4 DIONE; 7 (4 BROMOPHENYL) 5 (4 CHLOROPHENYL)PYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4(1H,3H)DIONE; 7 (4 CHLOROPHENYL) 1,3 DIMETHYL 5 P TOLYLPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4(1H,3H)DIONE; 7 (4 METHOXYPHENYL) 1,3 DIMETHYL 5 (4 NITROPHENYL)PYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4 (1H,3H)DIONE; 7 (4 METHOXYPHENYL) 1,3 DIMETHYL 5 P TOLYLPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4(1H,3H)DIONE; 7 (NAPHTHALEN 2 YL) 5 P TOLYLPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 2,4(1H,3H)DIONE; AMINOPYRIDINE DERIVATIVE; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTILEISHMANIAL AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; IONIC LIQUID; KETONE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; DRUG SYNTHESIS; ENVIRONMENT; INFRARED RADIATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 76149098561     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.281     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Bradshaw, T. K.; Hutchison, D. W. Chem Soc Rev 1977, 6, 43;
2. (b) Sasaki, T.; Minamoto, K.; Suzuki, T.; Yamashita, S. Tetrahedron 1980, 36, 865;
3. (c) Prajapati, D.; Bhuyan, P. J.; Sandhu, J. S. J Chem Soc Perkin Trans I 1988, 607;
4. (d) Bhuyan, P. J.; Borah, H. N.; Sandhu, J. S. J Chem Soc Perkin Trans I 1999, 3083.
5. (a) Marumoto, R.; Furukawa, Y. Chem Pharm Bull 1997, 25, 2974;
6. (b) Griengl, R.; Wack, E.; Schwarz, W.; Streicher, W.; Rosenwirth, B.; Clercq, E. D. J Med Chem 1987, 30, 1199;
7. (c) Clercq, E. D.; Bernaerts, R. J Biol Chem 1987, 262, 14905;
8. (d) Jones, A. S.; Sayers, J. R.; Walker, R. T.; Clercq, E. D. J Med Chem 1988, 31, 268;
9. (e) Mitsuya, H.; Yarchoan, R.; Broder, S. Science 1990, 249, 1533;
10. (f) Pontikis, R.; Monneret, C. Tetrahedron Lett 1994, 35, 4351.
11. (a) Heidelberger, C.; Arafield, F. J Cancer Res 1963, 23, 1226;
12. (b) Baba, M.; Pauwels, R.; Herdwig, P.; Clercq, E. D.; Desmyster, J.; Vandepulfe, M. Biochem Biophys Res Commun 1987, 142, 128;
13. (c) Clercq, E. D. J Med Chem 1986, 29, 1561;
14. (d) Clercq, E. D. Anticancer Res 1986, 6, 549;
15. (e) Jones, A. S.; Verhalst, G.; Walker, R. T. Tetrahedron Lett 1979, 20, 4415.
16. (a) Hirota, K.; Kitade, Y.; Senda, S.; Halat, M. J.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J. J Org Chem 1981, 46, 846;
17. (b) Su, T. L.; Huang, J. T.; Burchanal, J. H.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J. J Med Chem 1986, 29, 709;
18. (c) Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Synthesis 1988, 342.
19. (a) Broom, A. D.; Shim, J. L.; Anderson, G. L. J Org Chem 1976, 41, 1095;
20. (b) Grivsky, E. M.; Lee, S.; Sigel, C. W.; Duch, D. S.; Nichol, C. A. J Med Chem 1980, 23, 327.
21. (a) Matsumoto, J.; Minami, S. J Med Chem 1975, 18, 74;
22. (b) Suzuki, N. Chem Pharm Bull 1980, 28, 761;
23. (c) Oakes, V.; Rydon, H. N. J Chem Soc 1956, 4433;
24. (d) Degraw, J. I.; Kisliuk, R. L.; Gaumont, Y.; Baugh, C. M. J Med Chem 1974, 17, 470;
25. (e) Zakharov, A. V.; Gavrilov, M. Y.; Novoselova, G. N.; Vakhrin, M. I.; Konshin, M. E. Khim Farm Zh 1996, 30, 39.
26. Deyanov, A. B.; Niyazov, R. K.; Nazmetdinov, F. Y.; Syropyatov, B. Y.; Kolla, V. E.; Konshin, M. E. Khim Farm Zh 1991, 25, 26.
27. Heckler, R. E.; Jourdan, G. P.; Eur. Pat. Appl. EP 414386 A1 27, 1991; Chem Abstr 1991, 115, 71630.
28. Agarwal, A.; Ashutosh, R.; Goyal, N.; Chauhan, P. M. S.; Gupta, S. Bioorg Med Chem 2005, 13, 6678.
29. Vander Wel, S. N.; Harvey, P. J.; McNamara, D. J.; Repine, J. T.; Keller, P. R.; Quin, J., III; Booth, R. J.; Elliott, W. L.; Dobrusin, E. M.; Fry, D. W.; Toogood, P. L. J Med Chem 2005, 48, 2371.
30. Broom, A. D.; Shim, J. L.; Anderson, C. L. J Org Chem 1976, 41, 1095.
31. Shim, J. L.; Neiss, R.; Broom, A. D. J Org Chem 1972, 37, 578.
32. Wawzonek, S. J Org Chem 1976, 41, 3149.
33. Bhuyan, P.; Boruah, R. C.; Sandhu, J. S. J Org Chem 1990, 55, 568.
34. Quiroga, J.; Insuasty, B.; Sanchez, A.; Nogueras, M.; Meier, H. J Heterocycl Chem 1992, 29, 1045.
35. Bagley, M. C.; Hughes, D. D.; Lloyd, R.; Powers, V. E. C. Tetrahedron Lett 2001, 42, 6585.
36. Quiroga, J.; Insuasty, H.; Insuasty, B.; Abonía, R.; cobo, J.; Sánchez, A.; Nogueras, M. Tetrahedron 2002, 58, 4873.
37. Devi, I.; Kumar, B. S. D.; Bhuyan, P. J. Tetrahedron Lett 2003, 44, 8307.
38. (a) Welton, T. Chem Rev 1999, 99, 2071;
39. (b) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3773;
40. (c) Sheldon, R. Chem Commun 2001, 2399;
41. (d) Wilkes, J. S. Green Chem 2002, 4, 73;
42. (e) Yao, Q. Org Lett 2002, 4, 2197;
43. (f) Zerth, H. M.; Leonard, N. M.; Mohan, R. S. Org Lett 2003, 5, 55;
44. (g) Su, C.; Chen, Z. C.; Zheng, Q. G. Synthesis 2003, 555;
45. (h) Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Lahoti, R. J.; Daniel, T.; Srinivasan, K. V. Tetrahedron Lett 2003, 44, 1815;
46. (i) Kumar, A.; Pawar, S. S. J Org Chem 2004, 69, 1419.
47. Abdul-Sada, A. A. K.; Ambler, P. W.; Hodgson, P. K. G.; Seddon, K. R.; Stewark, N. J. World Pat. WO9521871, 1995.
48. (a) Chauvin, Y.; Mussman, L.; Olivier, H. Angew Chem Int Ed Engl 1995, 38, 3097;
49. (b) Fisher, T.; Sethi, A.; Wellton, T.; Woolf, J. Tetrahedron Lett 1999, 40, 293;
50. (c) Asams, C. J.; Earle, M. J.; Seddon, K. R. Chem Commun 1999, 25;
51. (d) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Parker, D. G.; Welton, T. Chem Commun 1999, 1043;
52. (e) Monteiro, A. L.; Zimn, F. K.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 177;
53. (f) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 1217.
54. (a) Badri, M.; Brunet, J. J.; Perron, R. Tetrahedron Lett 1992, 33, 4435;
55. (b) Earle, M. J.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Chem Commun 1998, 2245.
56. (a) Boon, J. A.; Levisky, J. A.; Pflug, J. L.; Wilkes, J. S. J Org Chem 1986, 54, 480;
57. (b) Luer, G. D.; Bartalk, D. E. J Org Chem 1982, 47, 1238;
58. (c) Adams, C. J.; Earle, M. J.; Roberts, G.; Seddon, K. R. Chem Commun 1998, 2097.
59. Ellis, B.; Keim, W.; Wasserscheid, P. Chem Commun 1999, 337.
60. Earle,M. J.;McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Green Chem 1999, 1, 23.
61. Corey, E. J.; Zhang, F. Y. Org Lett 2000, 2, 1097.
62. (a) Kaufmann, D. E.; Nouroozian, M.; Henze, H. Synlett 1996, 1091;
63. (b) Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Chem Eur J 2000, 6, 1017;
64. (c) Carmichael, A. J.; Earle, M. J.; Holberey, J. D.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Org Lett 1999, 1, 997;
65. (d) Zim, D.; de Souza, R. F.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7071;
66. (e) Song, L. E.; Roh, E. J Chem Commun 2000, 837.
67. Schoefer, S. H.; Kaftzik, N.; Wasserscheid, P.; Kragl, U. Chem Commun 2001, 425.
68. (a) Shi, D. Q.; Dou, G. L.; Li, Z. Y.; Ni, S. N.; Li, X. Y.; Wang, X. S.; Wu, H.; Ji, S. J. Tetrahedron 2007, 63, 9764;
69. (b) Shi, C. L.; Shi, D. Q.; Kim, S. H.; Huang, Z. B.; Ji, S. J.; Ji, M. Tetrahedron 2008, 64, 2425;
70. (c) Shi, D. Q.; Dou, G. L.; Shi, C. L.; Li, Z. Y.; Ji, S. J. Synthesis 2007, 3117;
71. (d) Shi, D. Q.; Dou, G. L.; Ni, S. N.; Shi, J. W.; Li, X. Y.; Wang, X. S.; Wu, H.; Ji, S. J. Synlett 2007, 2509;
72. (e) Shi, D. Q.; Niu, L. H.; Shi, J. W.; Wang, X. S.; Ji, S. J. J Heterocycl Chem 2007, 44, 1083;
73. (f) Shi, D. Q.; Ni, S. N.; Yang, F.; Shi, J. W.; Dou, G. L.; Li, X. Y.; Wang, X. S. J Heterocycl Chem 2008, 45, 653;
74. (g) Shi, D. Q.; Ni, S. N.; Yang, F.; Shi, J. W.; Dou, G. L.; Li, X. Y.; Wang, X. S.; Ji, S. J. J Heterocycl Chem 2008, 45, 693;
75. (h) Shi, D. Q.; Yang, F.; Ni, S. N. J Heterocycl Chem 2009, 46, 469;
76. (i) Dou, G. L.; Wang, M. M.; Huang, Z. B.; Shi, D. Q. J Heterocycl Chem 2009, 46, 645;
77. (j) Shi, D. Q.; Niu, L. H.; Yao, H.; Jiang, H. J Heterocycl Chem 2009, 46, 237.