Superoxide radical anion adduct of 5,5-dimethyl-1-pyrroline a/-Oxide. 6. Redox properties

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 2, 2010, Pages 1153-1160

  Villamena, Frederick A ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUTIONS; BIOLOGICALLY ACTIVE PRODUCTS; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; CYCLIC NITRONES; DECOMPOSITION PATHWAY; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; HYDROXAMIC ACIDS; NITRONES; NITROXIDES; ONE-ELECTRON OXIDATION; ONE-ELECTRON REDUCTIONS; PHARMACOLOGICAL ACTIVITY; PHARMACOLOGICAL AGENTS; RADICAL ANIONS; REDOX PROPERTY; RING OPENING; SPIN TRAPPING; SPIN-ADDUCTS; SUPEROXIDE RADICAL ANIONS; SUPEROXIDES; TRANSIENT RADICALS;

ELECTRONS; NITROGEN OXIDES; ORGANIC ACIDS; OXIDATION; OXYGEN; SPECTROELECTROCHEMISTRY; SPIN DYNAMICS; TOXICITY;

REDOX REACTIONS;

5,5 DIMETHYL 1 PYRROLINE 1 OXIDE; 5,5-DIMETHYL-1-PYRROLINE-1-OXIDE; AMINE OXIDE; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROXAMIC ACID; NITRIC OXIDE; NITROGEN OXIDE; NITRONES; SUPEROXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; THERMODYNAMICS;

CYCLIC N-OXIDES; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROXAMIC ACIDS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; NITRIC OXIDE; NITROGEN OXIDES; OXIDATION-REDUCTION; SUPEROXIDES; THERMODYNAMICS;

EID: 75249088561     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp909614u     Document Type: Article

References (65)

1. Iwamura, M.; Inamoto, N. Bull. Chem. Soc. Jvn. 1967, 40, 703.
2. Harbour, J. R.; Chow, V.; Bolton, J. R. Can. J. Chem. 1974, 52, 3549.
3. Janzen, E. G. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 31.
4. Villamena, F. A.; Rockenbauer, A.; Gallucci, J.; Velayutham, M.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 7994.
5. Bromberg, Y.; Pick, E. J. Biol. Chem. 1985, 260, 13539.
6. Crisostomo, A. G.; Moreno, R. B.; Navaratnam, S.; Wilkinson, J. A.; Bisby, R. H. Free Radical Res. 2007, 41, 730.
7. Massad, W. A.; Barbieri, Y.; Romero, M.; Garcia, N. A. Photochem. Photobiol. 2008, 84, 1201.
8. Halliwell, B., Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2007.
9. Bosnjakovic, A.; Schlick, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10720.
10. Shinde, S. S.; Hay, M. P.; Patterson, A. V.; Denny, W. A.; Anderson, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14220.
11. Rajendran, M.; Ramasamy, S.; Rajamanickam, C.; Gandhidasan, R.; Murugesan, R. Biochim. Biovhys. Acta 2003, 1622, 65.
12. Xia, Q.; Yin, J. J.; Cherng, S. H.; Wamer, W. G.; Boudreau, M.; Howard, P. C.; Fu, P. P. Toxicol. Lett. 2006, 163, 30.
13. Pryor, W. A.; Stone, K.; Zang, L. Y.; Bermudez, E. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 441.
14. Brezova, V.; Gabcova, S.; Dvoranova, D.; Stasko, A. J. Photochem. Photobiol., B 2005, 79, 121.
15. Castellanos, M. M.; Reyman, D.; Sieiro, C.; Calle, P. Ultrason. SonoChem. 2001, 8, 17.
16. Polovka, M. J. Food Nutr. Res. 2006, 45,1.
17. Zweier, J. L.; Flaherty, J. T.; Weisfeldt, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 1404.
18. Zweier, J. L.; Kuppusamy, P.; Lutty, G. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4046.
19. Buettner, G. R.; Oberley, L. W. Biochem. Biovhys. Res. Commun. 1978, 83, 69.
20. Finkelstein, E.; Rosen, G. M.; Rauckman, E. J. Mol. Pharmacol. 1982, 21, 262.
21. Finkelstein, E.; Rosen, G. M.; Rauckman, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4994.
22. Olive, G.; Mercier, A.; Le Moigne, F.; Rockenbauer, A.; Tordo, P. Free Radical Biol. MEd. 2000, 28, 403.
23. Frejaville, C.; Karoui, H.; Tuccio, B.; Le Moigne, F.; Culcasi, M.; Pietri, S.; Lauricella, R.; Tordo, P. J. Med. Chem. 1995, 38, 258.
24. Dambrova, M.; Baumane, L.; Kalvinsh, I.; Wikberg, J. E. S. Biochem. Biovhys. Res. Commun. 2000, 275, 895.
25. Reszka, K. J.; Bilski, P.; Chignell, C. F.; Hartley, J. A.; Khan, N.; Souhami, R. L.; Mendonca, A. J.; Lown, J. W. J. Photochem. Photobiol. B 1992, 15, 317.
26. Han, Y.; Tuccio, B.; Lauricella, R.; Rockenbauer, A.; Zweier, J. L.; Villamena, F. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2533.
27. Karoui, H.; Rockenbauer, A.; Pietri, S.; Tordo, P. Chem. Commun. 2002, 3030.
28. Villamena, F. A.; Merle, J. K.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6089.
29. Villamena, F. A.; Zweier, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1340.
30. Samuni, A.; Samuni, A.; Swartz, H. M. Free Radical Biol. MEd. 1989, 6, 179.
31. Villamena, F. A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4407.
32. Bar-On, P.; Mohsen, M.; Zhang, R.; Feigin, E.; Chevion, M.; Samuni, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8070.
33. Krishna, M. C.; Grahame, D. A.; Samuni, A.; Mitchell, J. B.; Russo, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5537.
34. Blinco, J. P.; Hodgson, J. L.; Morrow, B. J.; Walker, J. R.; Will, G. D.; Coote, M. L.; Bottle, S. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 6763.
35. Manda, S.; Nakanishi, I.; Ohkubo, K.; Yakumaru, H.; Matsumoto, K.; Ozawa, T.; Ikota, N.; Fukuzumi, S.; Anzai, K. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3951.
36. Samuni, A.; Krishna, C. M.; Riesz, P.; Finkelstein, E.; Russo, A. Free Radical Biol. MEd. 1989, 6, 141.
37. Barasch, D.; Krishna, M. C.; Russo, A.; Katzhendler, J.; Samuni, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7319.
38. Zweier, J. L.; Kuppusamy, P.; Thompson-Gorman, S.; Klunk, D.; Lutty, G. A. Am. J. Physiol. 1994, 266, C700.
39. Zweier, J. L.; Kuppusamy, P.; Williams, R.; Rayburn, B. K.; Smith, D.; Weisfeldt, M. L.; Flaherty, J. T. J. Biol. Chem. 1989, 264, 18890.
40. Tosaki, A.; Blasig, I. E.; Pali, T.; Ebert, B. Free Radical Biol. MEd. 1990, 8, 363.
41. Zuo, L.; Chen, Y. R.; Reyes, L. A.; Lee, H. L.; Chen, C. L.; Villamena, F. A.; Zweier, J. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 329, 515.
42. Zhang, R.; Pinson, A.; Samuni, A. Free Radical Biol. MEd. 1997, 24, 66.
43. Locigno, E. J.; Zweier, J. L.; Villamena, F. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3220.
44. Beetsch, J. W.; Park, T. S.; Dugan, L. L.; Shah, A. R.; Gidday, J. M. Brain Res. 1998, 786, 89.
45. Thompson-Gorman, S. L.; Zweier, J. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 6656.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc: Pittsburgh, PA, 2003.
47. Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J. K., Andzelm, J. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991.
48. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
49. Villamena, F. A.; Liu, Y.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12607.
50. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
51. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
52. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
53. Reed, A. E.; Weinhold, F. A.; Curtiss, L. A. Chem. Rev. 1998, 98, 899.
54. Villamena, F. A.; Locigno, E. J.; Rockenbauer, A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13253.
55. Villamena, F. A.; Locigno, E. J.; Rockenbauer, A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 384.
56. Villamena, F. A.; Merle, J. K.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6083.
57. Morris, S.; Sosnovsky, G.; Hui, B.; Huber, C. O.; Rao, N. U. M.; Swartz, H. M. J. Pharm. Sci. 1991, 80, 149.
58. Villamena, F. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6398.
59. Boeyens, J. C. A.; Kruger, G. J. Acta Crystallogr. 1970, B26, 668.
60. Potapenko, D. I.; Bagryanskaya, E. G.; Reznikov, V. V.; Clanton, T. L.; Khramtsov, V. V. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 603.
61. Villamena, F. A.; Dickman, M. H.; Crist, D. R. Inorg. Chem. 1998, 37, 1446.
62. Lewis, G. N.; Edgar, A. J. Am. Chem. Soc. 1911, 33, 292.
63. Miller, M. J. Chem. Rev. 1989, 89, 1563.
64. Karagiannis, T. C.; El-Osta, A. Leukemia 2007, 21, 61.
65. Marmion, C. J.; Griffith, D.; Nolan, K. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 15, 3003.