Synthesis and spin-trapping properties of a new spirolactonyl nitrone

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 7, 2008, Pages 2533-2541

  Han, Yongbin ^a,b,c   Tuccio, Beatrice ^d   Lauricella, Robert ^d   Rockenbauer, Antal ^e   Zweier, Jay L ^b,c   Villamena, Frederick A ^a,b,c  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^c THE OHIO STATE UNIVERSITY COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

^d AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^e CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPETITION KINETICS; H-BOND ACCEPTOR;

BIOLOGICAL SYSTEMS; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

KETONES;

HYDROGEN; NITRONE DERIVATIVE; OXIDE; SPIRONOLACTONYL NITRONE; SUPEROXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ELECTRON SPIN RESONANCE; KINETICS; PH MEASUREMENT; SPIN TRAPPING; SYNTHESIS;

ANIONS; COMPUTER SIMULATION; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDROGEN BONDING; KINETICS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN OXIDES; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SPIN TRAPPING; SPIRONOLACTONE; STEREOISOMERISM;

EID: 41649085650     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo702434u     Document Type: Article

References (89)

1. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine; Oxford University Press: New York, 1999.
2. Zweier, J. L.; Talukder, M. A. H. Cardiovasc. Res. 2006, 70, 181.
3. Petrone, W. F.; English, D. K.; Wong, K.; McCord, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 1159.
4. Dreher, D.; Junod, A. F. Eur. J. Cancer 1996, 32A, 30.
5. Gutierrez, J.; Ballinger, S. W.; Darley-Usmar, V. M.; Landar, A. Circ. Res. 2006, 99, 924.
6. Villamena, F. A.; Zweier, J. L. Antioxid. Redox Signaling 2004, 6, 619.
7. Bosnjakovic, A.; Schlick, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10720.
8. Panchenko, A.; Dilger, H.; Kerres, J.; Hein, M.; Ullrich, A.; Kaz, T.; Roduner, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2891.
9. Yang, J.; Chen, C.; Ji H.; Ma, W.; Zhao, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21900.
10. Yu, J.; Chen, J.; Li, C.; Wang, X.; Zhang, B.; Ding, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2781.
11. Vakrat-Haglili, Y.; Weiner, L.; Brumfeld, V.; Brandis, A.; Salomon, Y.; McLlroy, B.; Wilson, B. C.; Pawlak, A.; Rozanowska, M.; Sarna, T.; Scherz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6487.
12. Nam, S.-N.; Han, S.-K.; Kang, J.-W.; Choi, H. Ultrason. Sonochem. 2003, 10, 139.
13. Balakirev, M. Y.; Khramtsov, V. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 7263.
14. Zareba, M.; Szewczyk, G.; Sarna, T.; Hong, L.; Simon, J. D.; Henry, M. M.; Burke, J. M. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1024.
15. Chen, Y.-R.; Chen, C.-L.; Yeh, A.; Liu, X.; Zweier, J. L. J. Biol. Chem. 2006, 281, 13159.
16. Dugan, L. L.; Sensi, S. L.; Canzoniero, L. M. T.; Handran, S. D.; Rothman, S. M.; Lin, T. S.; Goldberg, M. P.; Choi, D. W. J. Neurosci. 1995, 15, 6377.
17. Partridge, R. S.; Monroe, S. M.; Parks, J. K.; Johnson, K.; Parker, W. D., Jr.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 310, 210.
18. Nohl, H.; Jordan, W.; Hegner, D. FEBS Lett. 1981, 123, 241.
19. Liu, K.; Sun, J.; Song, Y.-g.; Liu, B.; Xu, Y.-k.; Zhang, S.-x.; Tian, Q.; Liu, Y. Photosynth. Res. 2004, 81, 41.
20. Pospisil, P.; Arato, A.; Krieger-Liszkay, A.; Rutherford, A. W. Biochemistry 2004, 43, 6783.
21. Rahimipour, S.; Palivan, C.; Barbosa, F.; Bilkis, I.; Koch, Y.; Weiner, L.; Fridkin, M.; Mazur, Y.; Gescheidt, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1376.
22. Xia, Y.; Dawson, V. L.; Dawson, T. M.; Synder, S. H.; Zweier, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 6770.
23. Xia, Y.; Roman, L. J.; Masters, B. S. S.; Zweier, J. L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 22635.
24. Xia, Y.; Tsai, A.-L.; Berka, V.; Zweier, J. L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25804.
25. Serrano, C. V., Jr.; Mikhail, E. A.; Wang, P.; Noble, B.; Kuppusamy, P.; Zweier, J. L. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1316, 191.
26. Varadharaj, S.; Watkins, T.; Cardounel, A. J.; Garcia, J. G. N.; Zweier, J. L.; Kuppusamy, P.; Natarajan, V.; Parinandi, N. L. Antioxid. Redox Signaling 2005, 7, 287.
27. Jackson, H. L.; Cardounel, A. J.; Zweier, J. L.; Lockwood, S. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3985.
28. Sankarapandi, S.; Zweier, J. L.; Mukherjee, G.; Quinn, M. T.; Huso, D. L. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 353, 312.
29. Wang, P.; Chen, H.; Qin, H.; Sankarapandi, S.; Becher, M. W.; Wong, P. C.; Zweier, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4556.
30. Zweier, J. L.; Flaherty, J. T.; Weisfeldt, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 1404.
31. Zweier, J. L.; Kuppusamy, P.; Lutty, G. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4046.
32. Zweier, J. L.; Kuppusamy, P.; Williams, R.; Rayburn, B. K.; Smith, D.; Weisfeldt, M. L.; Flaherty, J. T. J. Biol. Chem. 1989, 264, 18890.
33. Konorev, E. A.; Baker, J. E.; Joseph, J.; Kalyanaraman, B. Free Radical Biol. Med. 1993, 14, 127.
34. Zhao, Z.; Cheng, M.; Maples, K. R.; Ma, J. Y.; Buchan, A. M. Brain Res. 2001, 909, 46.
35. Saito, K.; Cutler, R. G. Oxid. Stress Aging 1995, 379.
36. Inanami, O.; Kuwabara, M. Free Radical Res. 1995, 23, 33.
37. Locigno, E. J.; Zweier, J. L.; Villamena, F. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3220.
38. Khan, N.; Wilmot, C. M.; Rosen, G. M.; Demidenko, E.; Sun, J.; Joseph, J.; O'Hara, J.; Kalyanaraman, B.; Swartz, H. M. Free Radical Biol. Med. 2003, 34, 1473.
39. Villamena, F. A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1816.
40. Villamena, F. A.; Xia, S.; Merle, J. K.; Lauricella, R.; Tuccio, B.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8177.
41. Villamena, F. A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1662.
42. Villamena, F. A.; Rockenbauer, A.; Gallucci, J.; Velayutham, M.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 7994.
43. Saladino, R.; Neri, V.; Cardona, F.; Goti, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 639.
44. Goti, A.; Nannelli, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6025.
45. Murray, R. W.; Iyanar, K.; Chen, J.; Wearing, J. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8099.
46. Breuer, E.; Aurich, H. G.; Nielsen, A. Nitrones, Nitronates, and Nitroxides; John Wiley & Sons: New York, 1989.
47. Villamena, F. A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1662.
48. Villamena, F. A.; Merle, J. K.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6083.
49. Villamena, F. A.; Xia, S.; Merle, J. K.; Lauricella, R.; Tuccio, B.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 8177.
50. Allouch, A.; Lauricella, R. P.; Tuccio, B. N. Mol. Phys. 2007, 105, 2017.
51. Villamena, F. A.; Merle, J. K.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6089.
52. Saracino, G. A. A.; Tedeschi, A.; D'Errico, G.; Improta, R.; Franco, L.; Ruzzi, M.; Corvaia, C.; Barone, V. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10700.
53. Eriksson, L. A.; Wang, J.; Boyd, R. J.; Lunell, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 792.
54. 13P labeled cyclic nitrones: A new class of spin traps for free radicals in biological milieu. In Free Radicals In Biology, Environment; Minisci, F., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1997; p 39.
55. Tuccio, B.; Zeghdaoui, A.; Finet, J.-P.; Cerri, V.; Tordo, P. Res. Chem. Intermed. 1996, 22, 393.
56. Villamena, F. A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4407.
57. Olive, G.; Mercier, A.; Le Moigne, F.; Rockenbauer, A.; Tordo, P. Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 403.
58. Potapenko, D. I.; Bagryanskaya, E. G.; Reznikov, V. V.; Clanton, T. L.; Khramtsov, V. V. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 603.
59. Villamena, F. A.; Locigno, E. J.; Rockenbauer, A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13253.
60. Allouch, A.; Roubaud, V.; Lauricella, R.; Bouteiller, J.-C.; Tuccio, B. Org. Biomol. Chem 2005, 3, 2458.
61. Lauricella, R.; Allouch, A.; Roubaud, V.; Bouteiller, J.-C.; Tuccio, B. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1304.
62. Lauricella, R. P.; Bouteiller, J.-C. H.; Tuccio, B. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 399.
63. Allouch, A.; Roubaud, V.; Lauricella, R.; Bouteiller, J.-C.; Tuccio, B. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 593.
64. Villamena, F. A.; Zweier, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1340.
65. Villamena, F. A.; Merle, J. K.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A. 2007, 111, 9995.
66. Villamena, F. A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4407.
67. Villamena, F. A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1816.
68. Ramsay, L. E.; Shelton, J. R.; Wilkinson, D.; Tidd, M. J. Br. J. Clin. Pharm. 1976, 3, 607.
69. Doggrell, S. A.; Brown, L. Expert Opin. Invest. Drugs 2001, 10, 943.
70. Dondoni, A.; Perrone, D. Org. Synth. 2000, 77, 64.
71. Kurokawa, M.; Shindo, T.; Suzuki, M.; Nakajima, N.; Ishihara, K.; Sugai, T. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1323.
72. Rockenbauer, A.; Korecz, L. Appl. Magn. Reson. 1996, 10, 29.
73. Press, W. H.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T.; Flannery, B. P. Numerical Recipes in FORTRAN. The Art of Scientific Computing, 2nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, 1992.
74. Mathieu, C.; Tuccio, B.; Lauricella, R.; Mercier, A.; Tordo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2501.
75. Tuccio, B.; Lauricella, R.; Frejaville, C.; Bouteiller, J.-C.; Tordo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 295.
76. Labanowski, J. K., Andzelm, J. W., Eds. Density Functional Methods in Chemistry; Springer-Verlag: New York, 1991.
77. Parr, R. G.; Yang, W. Density-functional Theory of Atoms and Molecules; Clarendon Press: New York, 1989.
78. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
79. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
80. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
81. Hehre, W. J. R. L.; Schleyer, P. V.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
82. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
83. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
84. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
85. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
86. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
87. Frisch, M. J. T. G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc: Pittsburgh PA, 2003.
88. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
89. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.