Long-range charge transfer through DNA by replacing adenine with diaminopurine

Journal of the American Chemical Society

Volumn 132, Issue 2, 2010, Pages 627-630

  Kawai, Kiyohiko ^a   Kodera, Haruka ^a   Majima, Tetsuro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASE PAIRS; POSITIVE CHARGES; SHORT-RANGE CHARGE TRANSFER;

CHARGE TRANSFER; DNA; ION EXCHANGE; MASS TRANSFER;

GENES;

ADENINE; DIAMINOPURINE; DNA; PURINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BASE PAIRING; LONG RANGE CHARGE TRANSFER; NUCLEIC ACID ANALYSIS; POLYMERASE CHAIN REACTION;

2-AMINOPURINE; ADENINE; DNA; ELECTRON TRANSPORT;

EID: 74949138681     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja907409z     Document Type: Article

References (56)

1. Andersen, E. S.; Dong, M.; Nielsen, M. M.; Jahn, K.; Subramani, R.; Mamdouh, W.; Golas, M. M.; Sander, B.; Stark, H.; Oliveira, C. L. P.; Pedersen, J. S.; Birkedal, V.; Besenbacher, F.; Gothelf, K. V.; Kjems, J. Nature 2009, 459, 73.
2. Liao, S.; Seeman, N. C. Science 2004, 306, 2072.
3. Rothemund, P. W. K. Nature 2006, 440, 297.
4. Cohen, H.; Nogues, C.; Naaman, R.; Porath, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11589.
5. Xu, B.; Zhang, P.; Li, X.; Tao, N. Nano Lett. 2004, 4, 1105.
6. Hihath, J.; Xu, B.; Zhang, P.; Tao, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16979.
7. Guo, X.; Gorodetsky, A. A.; Hone, J.; Barton, J. K.; Nuckolls, C. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 163.
8. Okamoto, A.; Tanaka, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5066.
9. Taniguchi, M.; Kawai, T. Physica E 2006, 33, 1.
10. Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762.
11. Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y. Z.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353.
12. Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950.
13. Bixon, M.; Giese, B.; Wessely, S.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E.; Jortner, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11713.
14. Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10854.
15. Nunez, M. E.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85.
16. Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 260.
17. Leung, E. K. Y.; Sen, D. Chem. Biol. 2007, 14, 41.
18. Lewis, F. D.; Zhu, H.; Daublain, P.; Fiebig, T.; Raytchev, M.; Wang, Q.; Shafirovich, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 791.
19. Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R.; Thazhathveetil, A. K.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9722.
20. Takada, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 14002.
21. Takada, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3835.
22. Osakada, Y.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 18072.
23. Osakada, Y.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Nucleic Acids Res. 2008, 36, 5562.
24. Kawai, K.; Kodera, H.; Osakada, Y.; Majima, T. Nat. Chem. 2009, 1, 156.
25. Usdin, K. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 4078.
26. Seela, F.; Roeling, A. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 55.
27. Raghavan, S. C.; Houston, S.; Hegde, B. G.; Langen, R.; Haworth, I. S.; Lieber, M. R. J. Biol. Chem. 2004, 279, 46213.
28. Suspene, R.; Renard, M.; Henry, M.; Guetard, D.; Puyraimond-Zemmour, D.; Billecocq, A.; Bouloy, M.; Tangy, F.; Vartanian, J.-P.; Wain-Hobson, S. Nucleic Acids Res. 2008, 36, e72/1.
29. Rogers, J. E.; Kelly, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3854.
30. Tierney, M. T.; Sykora, M.; Khan, S. I.; Grinstaff, M. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7574.
31. Tierney, M. T.; Grinstaff, M. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 5355.
32. Kawai, K.; Kimura, T.; Kawabata, K.; Tojo, S.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12838.
33. Osakada, Y.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem. Commun. 2008, 2656.
34. Kawai, K.; Osakada, Y.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3721.
35. Takada, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 120.
36. Kawai, K.; Osakada, Y.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem. Biol. 2005, 12, 1049.
37. Kawai, K.; Osakada, Y.; Takada, T.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12843.
38. Kawai, K.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2406.
39. Takada, T.; Kawai, K.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1125.
40. Kawai, K.; Takada, T.; Tojo, S.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6842.
41. Kawai, K.; Takada, T.; Nagai, T.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16198.
42. Peng, X.; Li, H.; Seela, F. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5987.
43. Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5893.
44. Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12556.
45. Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. Chem. Phys. 2002, 275, 61.
46. Sugiyama, H.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7063.
47. Kelley, S. O.; Boon, E. M.; Barton, J. K.; Jackson, N. M.; Hill, M. G. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 4830.
48. Boon, E. M.; Ceres, D. M.; Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 1096.
49. Giese, B.; Wessely, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3490.
50. Bhattacharya, P. K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8649.
51. Schlientz, N. W.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15732.
52. Okamoto, A.; Kamei, T.; Tanaka, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14732.
53. Okamoto, A.; Kamei, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 658.
54. Lewis, F. D.; Liu, X. Y.; Liu, J. Q.; Miller, S. E.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. Nature 2000, 406, 51.
55. Lewis, F. D.; Liu, X. Y.; Liu, J. Q.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12037.
56. Lewis, F. D.; Liu, J.; Zuo, X.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4850.