Metal Complexes of Biologically Important Ligands, CLXXII [1]. Metal Ions and Metal Complexes as Protective Groups of Amino Acids and Peptides - Reactions at Coordinated Amino Acids

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 64, Issue 11-12, 2009, Pages 1221-1245

  Beck, Wolfgang ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Amino Acids; Metal Complexes; Metal Ions; Peptides; Protective Groups

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; LIGANDS; METAL COMPLEXES; METAL IONS; ORGANOMETALLICS; PEPTIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIO-ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; BIOINORGANIC CHEMISTRY; C TERMINUS; MULTI-FUNCTIONAL MOLECULES; ORGANIC CHEMISTRY; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTECTIVE GROUP;

METALS;

EID: 73949103204     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-2009-11-1202     Document Type: Article

References (446)

1. Part 171: B. Miller, A. Terpin, W. Steglich, W. Beck, Z. Naturforsch. 2009, 64b, 159.
2. th ed.), Wiley- Interscience, New York 2007;
3. rd ed.), Thieme, Stuttgart 2004;
4. E. Wunsch in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Synthese von Peptiden, Band XV/1 (Ed.: E. Müller), Thieme Stuttgart 1974, p. 46;
5. nd ed.), Springer, Berlin 1994.
6. Recently, a comprehensive review on “Amino Acid-Protecting Groups” has appeare: A. Isidro-Llobet, M. Alvarez, F. Albericio, Chem. Rev. 2009, 109, 2455.
7. Several metal-containing protective groups have been reviewed in ref. [2] and a) J. F. W. McOmie (Ed.), Protective groups in organic chemistry, Plenum, New York 1973;
8. th;
9. K. Severin, R. Bergs, W. Beck, Angew. Chem. 1998, 110, 1722;
10. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1634;
11. N. Metzler-Nolte in Bioorganometallics (Ed.: G. Jaouen), Wiley-VCH, Weinheim 2006, p. 125;
12. D. R. van Staveren, N. Metzler-Nolte, Chem. Rev. 2004, 104, 5931;
13. N. Metzler-Nolte in Comprehensive Organometallic Chemistry III, Vol. 1, (Ed.: G. Parkin), Elsevier, Amsterdam 2007, p. 883;
14. N. Metzler-Nolte, M. Salmain in Ferrocenes (Ed.: P. Stepnicka), J. Wiley & Sons, Chichester 2008, p. 499;
15. N. Metzler-Nolte, K. Severin in Concepts and Mo dels in Bioinorganic Chemistry (Eds.: K.-B. Kraatz, N. Metzler-Nolte), Wiley-VCH, Weinheim 2006;
16. S. H. Lee, C. S. Cheong, Tetrahedron 2001, 57, 4801.
17. E. Wunsch in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Synthese von Peptiden, Band XV/1 (Ed.: E. Muller), Thieme, Stuttgart 1974, pp. 470, 491;
18. th ed.), Synthesis of Peptides and Peptidemimetics Vol. E 22a, (Eds.: M. Goodman, A. Felix, L. Moroder, C. Toniolo), Thieme, Stuttgart 2002.
19. A. C. Kurtz, J. Biol. Chem. 1937-1938, 122, 477.
20. A. C. Kurtz, J. Biol. Chem. 1941, 140, 705.
21. A. C. Kurtz, J. Bio L. Chem. 1949, 180, 1253.
22. E. Fischer, G. Zemplen, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42, 4883;
23. L. Tschugaeff, J. Prakt. Chem. N. F. 1909, 75, 153;
24. H. Ley, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42, 365.
25. E. Abderhalden, E. Schnitzler, Hoppe Seyler's Z. Physiol. Chem. 1927, 163, 94;
26. A. Albert, Biochem. J. 1952, 50, 690;
27. G. R. Brubaker, D. H. Busch, Inorg. Chem. 1966, 5, 2110.
28. A. Bino, N. Cohen, Inorg. Chim. Acta 1988, 141, 5;
29. M. T. L. S. Duarte, M. A. A. F. C. T. de Carrondo, M. L. S. S. Concalves, B. M. Hursthouse, N. P. C. Walker, H. M. Dawes, Inorg. Chim. Acta 1985, 108, 11;
30. S. Guha, N. N. Saha, Acta Crystallogr. 1970, B 26, 2073.
31. F. Turba, K. Schuster, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1948, 283, 27;
32. F. Turba, K. Schuster, Naturwiss. 1948, 33, 370.
33. 2+ by NH4HS, see: G. Zou, J. Zou, Z. Zhang, Huagong Shikan 2006, 20, 45; CAN 149: 356161 AN 2007: 964835.
34. L. H. Smith, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6691.
35. A. Neuberger, F. Sanger, Biochem. J. 1943, 37, 515.
36. F. Sanger, Biochem. J. 1946, 40, 261;
37. F. Sanger, Biochem. J. 1945, 39, 507.
38. R. L. M. Synge, Biochem. J. 1948, 42, 99.
39. K. Hofmann, E. Stutz, G. Spuhler, H. Yajima, E. T. Schwartz, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3727.
40. F. Brtnik, T. Barth, K. Jost, Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 1983.
41. J. I. Harris, T. S. Work, Biochem. J. 1950, 46, 582;
42. T. Kato, N. Izumiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2242.
43. K. Schlogl, H. Fabitschowitz, Monatsh. Chem. 1953, 84, 950.
44. B. C. Barras, D. T. Elmore, J. Chem. Soc. 1957, 3134.
45. R. Schwyzer, A. Costopanagiotis, P. Sieber, Helv. Chim. Acta 1963, 46, 870.
46. T. Okuda, H. Zahn, Chem. Ber. 1965, 98, 1164 (improved synthesis compared to ref. [14]).
47. J. E. Shields, W. H. McGregor, F. H. Carpenter, J. Org. Chem. 1961, 26, 1491.
48. D. Yamashiro, C. H. Li, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1310.
49. E. M. Salem, O. Schou, Ind. J. Chem. Sect. B 1980, 19B, 62.
50. L. Moroder, A. Hallett, E. Wunsch, O. Keller, G. Wersin, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1976, 357, 1651.
51. J. W. Scott, D. Parker, D. R. Parrish, Synth. Commun. 1981, 11, 303 (improved synthesis and an often cited paper).
52. S. Wiejak, E. Masiukiewicz, B. Rzeszotarska, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1489.
53. E. Masiukiewicz, S. Wiejak, B. Rzeszotarska, Org. Preparations and Procedures Int. 1999, 31, 456.
54. S. Wiejak, E. Masiukiewicz, B. Rzeszotarska, Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1189.
55. E. Masiukiewicz, B. Rzeszotarska, J. Szczerbaniewicz, Org. Preparations and Procedures Int. 1992, 24, 191.
56. H. Huang, P. Martasek, L. J. Roman, B. S. S. Masters, R. B. Silverman, J. Med. Chem. 1999, 42, 3147.
57. A review on the use of (Boc)2O: S. A. Lawrence, Chimica Oggi 1999, 17, 15.
58. R. Schwyzer, W. Rittel, Helv. Chim. Acta 1961, 44, 159.
59. E. Schnabel, J. Stoltefuß, H. A. Offe, E. Klauke, Liebigs Ann. Chem. 1971, 743, 57.
60. C. M. Stevens, R. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 725.
61. A. Crivici, G. Lajoie, Synth. Commun. 1993, 23, 49.
62. R. Schwyzer, P. Sieber, Helv. Chim. Acta 1960, 43, 1910.
63. H. Yajima, H. Watanabe, M. Okamoto, Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 2185.
64. F. Albericio, E. Nicolas, J. Rizo, M. Ruiz-Gayo, E. Pedroso, E. Giralt, Synthesis 1990, 119.
65. D. E. Wolf, J. Valiant, R. L. Peck, K. Folkers, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2002.
66. D. F. Veber, W. J. Paleveda, Jr., Y. C. Lee, R. Hirschmann, J. Org. Chem. 1977, 42, 3286.
67. A. Rosowsky, J. E. Wright, J. Org. Chem. 1983, 48, 1539.
68. H. N. Christensen, J. Biol. Chem. 1945, 160, 75.
69. N. Izumiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1953, 26, 53.
70. B. F. Erlanger, H. Sachs, E. Brand, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1806 (an often cited paper);
71. Y. Ariyoshi, T. Shiba, T. Kaneko, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 1709.
72. R. Roeske, F. H. C. Stewart, R. J. Stedman, V. du Vigneaud, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5883 (an often cited paper).
73. H. N. Christensen, T. R. Riggs, J. Biol. Chem. 1956, 220, 265.
74. J. Meienhofer, V. du Vigneaud, J. Am. Chem. 1960, 82, 2279 (improved method compared to ref. [48]).
75. K. Hofmann, T. A. Thompson, M. E. Woolner, G. Spuhler, H. Yajima, J. D. Cipera, E. T. Schwartz, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3721.
76. M. Zaoral, Collect. Czech. Chem. Commun. 1965, 30, 1853.
77. F. Weygand, W. Steglich, Chem. Ber. 1959, 92, 319.
78. T. Lescrinier, C. Pannecouque, J. Rozenski, A. von Aerschot, P. Herdewijn, Peptide Science 1995, 2, 206.
79. T. Lescrinier, R. Busson, H. DeWinter, C. Hendrix, G. Janssen, C. Pannecouque, J. Rozenski, J. Pept. Res. 1997, 49, 183.
80. M. Fujino, M. Wakimasu, C. Kitada, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 445;
81. M. Fujino, T. Fukuda, C. Kitada, Ger. Offen. 1978, DE 2817208 1978 1102; CAN 90:122056 AN 1979:122056.
82. G. H. L. Nefkens, G. L. Tesser, R. J. F. Nivard, Rec. Trav. Chim. 1960, 79, 688.
83. M. Bodanszky, M. A. Ondetti, C. A. Birkhimer, P. L. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4452.
84. F. Itoh, Y. Yoshioka, K. Yukishige, S. Yoshida, K. Ootsu, H. Akimoto, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48 1270.
85. L. Kalovda, Czech. Rep. 1995, Patent, CZ 92; CAN 124: 87792; AN 1995:987980. 1995, 987.
86. H. Taniyama, Y. Sawada, T. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 2631;
87. H. Taniyama, Y. Sawada, K. Miyazeki, F. Miyoshi, Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 601.
88. I. O. Hartwell, J. C. Bailar, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1284.
89. J. Chen, K. Sunkel, W. Beck, J. Prakt. Chem. 1999, 341, 792.
90. See also: Th. Hauck, K. Sunkel, W. Beck, Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 2305.
91. D. Theodoropoulos, J. Org. Chem. 1958, 23, 140.
92. H. Zahn, W. Patzold, Chem. Ber. 1963, 96, 2566.
93. G. Losse, H. Jeschkeit, H. Zaschke, Liebigs Ann. Chem. 1964, 676, 232.
94. G. Losse, H. Jeschkeit, D. Knopf, Chem. 1964, 97, 1789.
95. J. B. Caldwell, L. A. Holt, B. Milligan, Aust. J. Chem. 1971, 24, 435.
96. H. Taniyama, Y. Sawada, K. Miyazeki, S. Tonaka, F. Miyoshi, Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 2645.
97. W. S. Fones, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4865.
98. H. Zahn, E. Umlauf, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1954, 297, 127.
99. H. Zahn, L. Zurn, Biochem. Z. 1958, 330, 89.
100. J. Broddefalk, J. Bcklund, F. Almqvist, M. Johansson, R. Holmdahl, J. Kihlberg, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7676;
101. J. Broddefalk, M. Forsgren, I. Sethson, J. Kihlberg, J. Org. Chem. 1999, 64, 8948.
102. N. B. Malkar, J. L. Lauer-Fields, G. B. Fields, TetrahedronLett. 2000, 41, 1137.
103. M. Cudic, J. L. Lauer-Fields, G. B. Fields, J. Pept. Res. 2005, 65, 272.
104. M. Adamczyk, D. D. Johnson, R. E. Reddy, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2289.
105. D. Ranganathan, R. K. Mishra, B. K. Patel, N. K. Vaish, Proceedings Ind. Acad. Sciences Chem. Sciences 1994, 106, 1071; CAN 123: 228864 AN 1995: 385685.
106. th, Puebla, Mex. 1997;
107. CAN 131: 32503 AN 1999: 261-693.
108. J. W. Finley, J. T. Snow, J. Agric. Food Chem. 1977, 25, 1421.
109. A. B. Livshits, A. E. Vasil'ev, Zh. Obsh. Khimi 1973, 43, 219; CAN 78: 111711 AN 1973: 111711.
110. th 1979, 381; CAN 94: 175456 AN 1981: 175456.
111. S. Nagaoka, M. Horikawa, T. Sato, H. Ihara, A. Nagamoto, T. Maruyama, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2006, JP 2006 022010 A 20060126.
112. W. E. Hanby, S. G. Waley, J. Watson, J. Chem. Soc. 1950, 3239.
113. R. Ledger, F. H. C. Stewart, Aust. J. Chem. 1965, 18, 1477 (an often cited paper).
114. M. H. Loucheuz, M. J. Parrod, C. R. Acad. Sci. Ser. 1968, C267, 614.
115. W. A. R. Heeswijk, M. J. D. Eenink, J. Feijen, Synthesis 1982, 744.
116. R. L. Prestidge, D. R. K. Harding, J. E. Battersby, W. S. Hancock, J. Org. Chem. 1975, 40, 3287.
117. P. Pfeiffer, H. Werner, Hoppe Seyler's Z. Physiol. Chem. 1937, 246, 212.
118. B. Calvo, C. A. Steren, O. E. Piro, T. Rojo, F. J. Zuniga, E. E. Castellano, Inorg. Chem. 1993, 32, 6016;
119. L. Antolini, G. Marcotrigiano, L. Menabue, G. C. Pellacani, M. Saladini, Inorg. Chem. 1982, 21, 2263;
120. L. Antolini, G. Marcotrigiano, L. Menabue, G. C. Pallacani, Inorg. Chem. 1983, 22, 141;
121. C. Gramaccioli, R. E. Marsh, Acta Crystallogr. 1965, 21, 594;
122. M. Mizutani, N. Maejima, K. Jitsukawa, H. Masuda, H. Einaga, Inorg. Chim. Acta 1998, 283, 105;
123. M. S. Ray, M. G. B. Drew, A. Ghosh, J. Ind. Chem. Soc. 2004, 81, 543.
124. P. A. Horrigan, PhD, University of Illinois, USA, 1953.
125. See: G. Kauffman, G. S. Cirolami, D. H. Busch, Coord. Chem. Rev. 1993, 128, 18.
126. The crystal structure of bis(L-tyrosinato)copper shows trans configuration of the ligands: D. van der Helm, C. E. Tatsch, Acta Crystallogr. 1972, B28, 2307.
127. K. Schlogl, F. Wessely, E. Wawersich, Monatsh. 1953, 84, 705.
128. B. G. Overell, V. Petrow, J. Chem. Soc. 1955, 232.
129. E. Wunsch, G. Fries, A. Zwick, Chem. Ber. 1958, 91, 542;
130. E. Wunsch in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band XV/1, (Ed.: E. Muller) Thieme, Stuttgart 1974, p. 613;
131. J. S. Morley, J. Chem. Soc. (C) 1967, 2410.
132. K. Nakanishi, R. Goodnow, K. Konno, M. Niwa, R. Bukownik, T. A. Kallimopoulos, P. Usherwood, A. T. Eldefrawi, M. E. Eldefrawi, Pure & Appl. Chem. 1990, 62, 1223.
133. V. S. Chauhan, S. J. Ratcliffe, G. T. Young, Int. J. Pept. Prot. Res. 1980, 15, 96.
134. S. A. Metwally, H. H. Coenen, G. Stocklin, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4437.
135. K. Hemmi, H. Takeno, S. Okada, O. Nakaguchi, Y. Kitaura, M. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7026;
136. K. Hemmi, H. Takeno, S. Okada, O. Nakaguchi, Y. Kitaura, M. Hashimoto, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 693;
137. H. Takeno, S. Okada, K. Hemmi, M. Aratani, Y. Kitaura, M. Hashimoto, Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 2925;
138. S. Okada, H. Takeno, K. Hemmi, Y. Kitaura, M. Hashimoto, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 889.
139. J. B. Ross, K. W. Rousslang, C. de Haen, V. R. Lavis, D. A. Deranleau, Biochim. Biophys. Acta 1979, 576, 372.
140. R. D. Hamilton, D. J. Lyman, J. Org. Chem. 1969, 34, 243.
141. J. R. Hernandez, H.-A. Klok, J. Polym. Science Part A: Polymer Chemistry 2003, 41, 1167.
142. Y. Horiuchu, E. Akita, T. Ito, Agr. Biol. Chem. 1976, 40, 1649.
143. H. Zahn, H. Zuber, W. Ditscher, D. Wegerle, J. Meienhofer, Chem. Ber. 1956, 89, 407.
144. S. Kuwata, H. Watanabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 676.
145. R. Ledger, F. H. C. Stewart, Aust. J. Chem. 1965, 18, 933.
146. G. Folsch, K. Serck-Hanssen, Acta Chem. Scand. 1959, 13, 1243.
147. U. F. Taylor, D. F. Dyckes, J. R. Fox, Int. J. Pept. Protein Res. 1982, 19, 158.
148. H. Eckstein, R. E. Sievers, E. Bayer, Liebigs Anm. Chem. 1973, 1467.
149. I. Barral, J. Savrda, Synthesis 1973, 795.
150. K.-H. König, L. Kaul, M. Kuge, M. Schuster, Liebigs Ann. Chem. 1987, 1115.
151. S. Nowshuddin, A. R. Reddy, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5159.
152. G. Sailaja, S. Nowshuddin, M. N. A. Rao, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9297.
153. D. Freiesleben, Dissertation, University of Munich, Munich, 1991.
154. W. Ponikwar, W. Beck, Z. Naturforsch. 2003, 58b, 92.
155. B. Radomska, M. Kubiak, T. Glowiak, H. Kuzlowski, T. Kiss, Inorg. Chim. Acta 1989, 159, 111;
156. B. Radomska, I. Sovago, T. Kiss, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 289.
157. G. Fusch, E. C. Hillgeris, B. Lippert, Inorg. Chim. Acta 1994, 217, 33, and refs. cited therein.
158. S. Yu, S. Lee, G. Chung, H. Oh, Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1477; CAN 143: 165303 AN 2004: 1012914.
159. E.g.: S. Hanessian, G. Patil, Tetrahedron Lett. 1978, 1035;
160. T. Tsuchiya, Y. Takagi, S. Umezawa, Tetrahe dron Lett. 1979, 4951, and refs. cited therein.
161. F. Kubowitz, P. Otto, Biochem. Z. 1934, 314, 94.
162. G. Pfleiderer, D. Jeckel, Eur. J. Biochem. 1967, 2, 171.
163. C. Woenckhaus, J. Berhauser, G. Pfleiderer, Hoppe Seyler's, Z. Physiolog. Chem. 1969, 350, 473.
164. P. S. C. Black in Comprehensive Coordination Chemistry (Ed.: G. Wilkinson), Pergamon Press, Oxford 1987, Vol. 1, p. 206, Vol. 6, pp. 424,466;
165. R. W. Hay in Comprehensive Coordination Chemistry, Vol. 6 (Ed.: G. Wilkinson), Pergamon Press, Oxford 1987, p. 436;
166. R. W. Hay in Reactions of Coordinated Ligands, Vol. 2, (Ed.: P. S. Braterman), Plenum, New York 1989, p. 264.
167. R. D. Gillard, Inorg. Chim. Acta 1967, 1, 69;
168. A. Pasini, L. Casella, J. Inorg. Nucl. Chem. 1974, 36, 2133;
169. D. A. Phipps, J. Mol. Cat. 1979, 5, 81.
170. D. A. Buckingham, L. G. Marzilli, A. M. Sargeson, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2772, 4539;
171. C. R. Clark, R. F. Tasker, D. A. Buckingham, D. R. Knighton, D. R. K. Harding, W. S. Hancock, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7023;
172. D. R. Knighton, D. R. K. Harding, M. J. Friar, W. S. Hancock, G. D. Reynolds, C. R. Clark, R. F. Tasker, D. A. Buckingham, J. Am. Chem. Soc. l981, 103, 7025.
173. J. P. Collman, E. Kimura, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6096.
174. R. J. Browne, D. A. Buckingham, C. R. Clark, P. A. Sutton, Adv. Inorg. Chem. 2000, 49, 307.
175. P. A. Sutton, D. A. Buckingham, Acc. Chem. Res. 1987, 20, 357.
176. Y. Wu, D. H. Busch, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4115.
177. T. L. Hall, S. H. Lauri, J. Inorg. Nucl. Chem. 1976, 38, 349.
178. H. Wautier, D. Marchai, J. Fastrez, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 2484.
179. N. Mensi, S. S. Isied, Inorg. Chem. 1986, 25, 147, and refs. cited therein.
180. G. C. Baumann, J. A. Potenza, S. S. Isied, Inorg. Chim. Acta 1989, 156, 85.
181. D. H. Williams, D. H. Busch, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4644.
182. D. A. Buckingham, L. G. Marzilli, A. M. Sargeson, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5133;
183. B. T. Golding, G. J. Gainsford, A. J. Herlt, A. M. Sargeson, Tetrahedron 1976, 32, 389;
184. A. M. Sargeson, Pure & Appl. Chem. 1978, 50, 905.
185. R. D. Gillard, P. R. Mitchell, N. C. Payne, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1150;
186. R. D. Gillard, D. A. Phipps, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 800;
187. R. D. Gillard, S. H. Laurie, D. C. Price, D. A. Phipps, G. F. Weick, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1385.
188. J. L. Sudmeier, G. Occupati, Inorg. Chem. 1968, 7, 2524.
189. L. E. Erickson, A. J. Duppen, J. C. Uhlenhopp, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2510.
190. E. S. Gore, M. L. H. Green, J. Chem. Soc. A 1970, 2315.
191. J. E. Terrill, C. N. Reilley, Inorg. Chem. 1966, 5, 1966.
192. W. E. Keyes, R. E. Caputo, R. D. Willett, J. I. Legg, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6939;
193. J. A. McClarin, L. A. Dressel, J. I. Legg, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4150;
194. W. E. Keyes, J. I. Legg, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4970;
195. W. E. Keyes, J. I. Legg, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3431;
196. J. I. Legg, J. Steele, Inorg. Chem. 1971, 10, 2177.
197. M. Sato, K. Okawa, S. Akabori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1957, 30, 937;
198. S. Akabori, T. T. Otani, R. Marshall, M. Winitz, J. P. Greenstein, Arch. Biochem. Biophys. 1959, 83, 1;
199. Y. Ikutani, T. Okuda, M. Sato, S. Akabori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 203.
200. T. Kaneko, Y. Izumi, I. Chibata, T. Itoh, Synthetic Production and Utilization of Amino Acids, John Wiley, New York, 1974;
201. E. N. Safonova, V. M. Belikov, Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 745.
202. Y. N. Belokon, Pure & Appl. Chem. 1992, 64, 1917.
203. E. Ambach, U. Nagel, W. Beck, Chem. Ber. 1983, 116, 659;
204. E. Ambach, W. Beck, Chem. Ber. 1984, 118, 2723.
205. H. Mix, Hoppe Seyler's, Z. Physiolog. Chem. 1961, 327, 41;
206. L. Benoiton, M. Winitz, R. F. Colman, S. M. Birnbaum, J. E. Greenstein, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1726.
207. D. E. Metzler, J. B. Longenbecker, E. E. Snell, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 639;
208. D. E. Metzler, J. B. Longenbecker, E. E. Snell, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2786.
209. R. H. Holm in Inorganic Biochemistry, Vol. 2 (Ed.: G. L. Eichhorn), Elsevier, New York 1973, p. 1137;
210. G. N. Weinstein, M. J. O'Connor, R. H. Holm, Inorg. Chem. 1970, 9, 2104, and refs. cited therein;
211. Y. N. Belokon, V. M. Belikov, S. V. Vitt, T. F. Savel'eva, V. M. Burbelo, V. I. Bakhmutov, G. G. Aleksandrov, Y. T. Struchkov, Tetrahedron, 1977, 33, 2551;
212. J. R. Fischer, E. H. Abbott, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2781.
213. K. Harada, J. Oh-hashi, J. Org. Chem. 1967, 32, 1103.
214. A. Nakahara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 1195;
215. O. Uyma, Y. Nakao, A. Nakahara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 496;
216. M. Fujioka, Y. Nakao, A. Nakahara, J. Inorg. Nucl. Chem. 1977, 39, 1885;
217. A. Nakahara, S. Nishikawa, J. Mitani, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2212.
218. T. Ichikawa, S. Maeda, Y. Araki, Y. Ishido, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5514;
219. S. Ohdan, T. Ichikawa, Y. Araki, Y. Ishido, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1019;
220. S. Ohdan, T. Ichikawa, Y. Araki, Y. Ishido, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1295, and refs. cited therein.
221. T. Ichikawa, S. Maeda, T. Okamoto, Y. Araki, Y. Ishido, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2779;
222. T. Ichikawa, T. Okamoto, S. Maeda, S. Ohdan, Y. Araki, Y. Ishido, Tetrahedron Lett. 1971, 79;
223. S. Ohdan, T. Okamoto, S. Maeda, T. Ichikawa, Y. Araki, Y. Ishido, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 981.
224. P. Sharrock, C. H. Eon, J. Inorg. Nucl. Chem. 1979, 41, 1087.
225. L. Casella, A. Pasini, R. Ugo, M. Visca, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 1655, and refs. cited therein.
226. D. C. Berndt, J. Org. Chem. 1970, 35, 1129.
227. Y. N. Belokon, A. G. Bulychev, S. V. Vitt, Y. T. Struchkov, A. S. Batsanow, T. V. Timofeeva, V. A. Tsyryagkin, M. G. Ryzkhov, L. A. Lysova, V. I. Bakhmutov, V. M. Belikov, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252.
228. V. M. Belikov, S. V. Vitt, N. I. Kuznetsova, M. G. Bezrukov, M. B. Saporovskaya, Izvestiya Akademii Nauk. SSSR, Serie Khim. 1969, 2536;
229. Y. N. Belokon, A. S. Melikyan, V. I. Bakhmutov, S. V. Vitt, V. M. Belikov, Inorg. Chim. Acta 1981, 55, 117.
230. J. P. Aune, P. Maldonado, G. Larcheres, M. Pierrot, Chem. Commun. 1970, 1351.
231. G. Stork, A. Y. W. Leong, A. M. Touzin, J. Org. Chem. 1976, 41, 3491;
232. M. J. O'Donnell, T. M. Eckrich, Tetrahedron Lett. 1978, 4625;
233. M. J. O'Donnell, R. L. Polt, J. Org. Chem. 1982, 47, 2663;
234. M. J. O'Donnell, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Wiley, Chichester 2001.
235. S.-B. Teo, M. J. O'Connor, Inorg. Chim. Acta 1984, 92, 57.
236. J. R. Brush, R. J. Magee, M. J. O'Connor, S.-B. Teo, R. J. Geue, M. R. Snow, J. Am. Chem. Soc. 1973, 2034;
237. M. J. O'Connor, J. F. Smith, S.-B. Teo, Aust. J. Chem. 1976, 29, 375.
238. S.-B. Teo, S.-G. Teoh, Inorg. Chim. Acta 1984, 91, L17.
239. S.-B. Teo, S.-G. Teoh, J. R. Rogers, M. R. Snow, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 141.
240. S.-B. Teo, S.-G. Teoh, M. R. Snow, Inorg. Chim. Acta 1985, 107, 211.
241. S.-B. Teo, C.-H. Ng, S.-G. Teoh, H.-K. Fun, J. Coord. Chem. 1994, 33, 363.
242. S.-B. Teo, S.-G. Teoh, C.-H. Ng, H.-K. Fun, J.-P. Declercq, Polyhedron 1995, 14, 1447.
243. S.-B. Teo, C.-H. Ng, S.-G. Teoh, C. Wei, J. Coord. Chem. 1995, 36, 141.
244. C.-H. Ng, S.-B. Teo, S.-G. Teoh, H.-K. Fun, J.-P. Declercq, Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 81.
245. T. T. Otani, M. Winitz, Arch. Biochem. Biophys. 1960, 90, 254.
246. M. J. O'Connor, J. R. Brush, S.-B. Teo, Aust. J. Chem. 1977, 30, 683.
247. K. Noda, M. Bessho, T. Kato, N. Izumiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 1834.
248. R. J. Geue, M. R. Snow, J. Springborg, A. J. Herlt, A. M. Sargeson, D. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 285.
249. S.-B. Teo, C.-H. Ng, E. R. T. Tiekink, J. Coord. Chem. 1993, 29, 57.
250. T. Wakamiya, K. Mizuno, T. Ukita, T. Teshima, T. Shira, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 850.
251. S. Hanessian, B. Vanasse, Canad. J. Chem. 1987, 65, 195.
252. M. Murakami, K. Takahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 308.
253. J. C. Dabrowiak, D. W. Cook, Inorg. Chem. 1975, 14, 1305.
254. D. A. Phipps, Inorg. Chim. Acta 1978, 27, L 103.
255. S. Suzuki, H. Narita, K. Harada, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 29.
256. T. Owa, M. Otsuka, M. Ohno, Chem. Lett. 1988, 83.
257. G. Jommi, A. Laudi, R. Pagliarin, G. Sello, M. Sisti, Gazz Chim. Ital. 1994, 124, 299.
258. R. Pagliarin, G. Sello, M. Sisti, Theochem. 1994, 118, 251, 261.
259. Y. N. Belokon, I. E. Zel'tzer, V. I. Bakhmutov, M. B. Saparovskaya, M. G. Ryzhov, A. I. Yanowsky, Y. T. Struchkov, V. M. Belikov, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2010;
260. Y. N. Belokon, A. S. Sagyan, S. A. Djamgaryan, V. I. Bakhmutov, S. V. Vitt, A. S. Batsanov, Y. T. Struchkov, V. M. Belikov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2301;
261. V. A. Soloshonok, V. P. Kukhar, S. V. Galushko, N. Y. Svistunova, D. V. Avilov, N. A. Kuz'mina, N. I. Raevski, Y. T. Struchkov, A. P. Pysarevsky, Y. N. Belokon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3143;
262. Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, N. S. Ikonnikov, T. V. Strelkova, S. R. Harutyunyan, A. S. Saghiyan, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 481.
263. A. S. Saghiyan, S. A. Dadayan, S. G. Petrosyan, L. L. Manasyan, A. V. Geolchanyan, S. M. Djamgaryan, S. A. Andreasyan, V. I. Maleev, V. N. Khrustalev, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 455.
264. Y. N. Belekov, K. A. Kochetkov, D. A. Borkin, Mendeleev Commun. 2003, 13, 132;
265. Y. N. Belokon, N. B. Bespalova, T. D. Churkina, I. Cisarova, M. G. Ezernitskaya, S. R. Harutyunyan, R. Hrdina, H. B. Kagan, P. Kocovsky, K. A. Kochetkov, O. V. Larionov, K. A. Lyssenko, M. North, M. Polasek, A. S. Peregudov, V. V. Prisyazhnyuk, S. Vyskocil, J. Amer. Chem. Soc. 2003, 125, 12860;
266. O. V. Larionov, T. F. Savel'eva, K. A. Kochetkov, N. S. Ikonnokov, S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, V. N. Khrustalev, Y. N. Belokon, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2003, 869;
267. V. I. Tararov, T. F. Savel'eva, N. Y. Kuznetsov, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, Y. N. Belokon, M. North, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 79;
268. V. P. Kukhar, Y. N. Belokon, V. A. Soloshonok, N. Y. Svistunova, A. B. Rozhenko, N. A. Kuz'mina, Synthesis 1993, 117.
269. Y. N. Belokon, A. G. Bulychev, M. G. Ryzhov, S. V. Vitt, A. S. Batsanov, Y. T. Struchkov, V. I. Bakhmutov, V. M. Belikov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1865;
270. Y. N. Belokon, V. I. Maleev, T. F. Savel'eva, M. A. Moskalenko, D. A. Pripadchev, V. N. Khrustalev, E. V. Vorontsov, A. S. Sagiyan, E. P. Babayan, Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 981.
271. N. Y. Belokon, A. S. Sagyan, S. M. Dzhamgaryan, V. I. Bakhmutov, V. M. Belikov, Tetrahedron 1988, 44, 5507;
272. R. G. Gasanov, L. V. Ilinskaya, M. A. Misharin, V. I. Maleev, N. I. Raevski, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, N. A. Kuzmina, Y. N. Belokon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3343.
273. Y. N. Belokon, A. N. Popkov, N. I. Chernoglazova, V. I. Bakhmutov, M. B. Saporovskaya, V. M. Belikov, Izvest. Akad. NaukSSSR, Ser. Khim. 1989, 1899.
274. Z. G. Hajos, D. R. Parish, German Patent DE 2102623, 1971;
275. Z. G. Hajos, D. R. Parish, J. Org. Chem. 1974, 39, 1615;
276. U. Eder, G. Sauer, R. Wichert, Angew. Chem. 1971, 83, 492;
277. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496;
278. B. List, Tetrahedron 2002, 58, 5573 (review);
279. J. W. Yang, C. Chandler, M. Stadler, D. Kampen, B. List, Nature 2008, 452, 453;
280. B. T. Hahn, R. Frohlich, K. Harms, F. Glorius, Angew. Chem. 2008, 120, 10134;
281. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9985.
282. R. Kramer, K. Polborn, H. Wanjek, I. Zahn, W. Beck, Chem. Ber. 1990, 123, 767;
283. D. Carmona, A. Mendoza, F. J. Lahoz, L. A. Oro, M. P. Lamata, E. San Jose, J. Organomet. Chem. 1990, 396, C17;
284. D. Carmona, M. Lamata, L. A. Oro, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2239, and refs. cited therein.
285. M. Girnth-Weller, W. Beck, Inorg. Chim. Acta 1982, 57, 107.
286. S.-B. Teo, C.-H. Ng, E. R. T. Tiekink, Inorg. Chim. Acta 1989, 163, 129;
287. S.-B. Teo, S.-G. Teoh, M. R. Snow, Inorg. Chim. Acta 1984, 85, L1;
288. S.-B. Teo, C.-H. Ng, E. R. T. Tiekink, J. Coord. Chem. 1995, 36, 1;
289. C.-H. Ng, S.-B. Teo, S.-G. Teoh, J.-P. Declercq, J. Coord. Chem. 2002, 55, 909;
290. S.-B. Teo, C.-H. Ng, S.-G. Teoh, H.-K. Fun, J. Coord. Chem. 1991, 24, 151;
291. S.-B. Teo, S.-G. Teoh, T. W. Hambley, M. R. Snow, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 553;
292. S.-B. Teo, C.-H. Ng, S.-G. Teoh, H.-K. Fun, Z.-Y. Zhou, J. Coord. Chem. 1995, 35, 35;
293. S.-B. Teo, C.-H. Ng, S.-G. Teoh, C. Wei, Polyhedron 1994, 13, 2537.
294. T. Shono, Y. Yamashoji, K. Shinra, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 192.
295. L. Casella, M. Gullotti, A. Pasini, G. Ciani, M. Manassero, M. Sansoni, A. Sironi, Inorg. Chim. Acta 1976, 20, L 31;
296. L. Casella, M. Gullotti, A. Pasini, R. Psaro, Synthesis 1979, 150;
297. L. Casella, M. Gullotti, E. Melani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1827.
298. R. Grigg, V. Sridharan, S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1669;
299. R. Grigg, D. M. Cooper, S. Holloway, S. McDonald, E. Millington, M. A. B. Sarker, Tetrahedron 2005, 61, 8677, and refs. cited therein;
300. R. Grigg, J. Devlin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 631.
301. A. Böhm, B. Schreiner, N. Steiner, R. Urban, K. Sunkel, K. Polborn, W. Beck, Z. Naturforsch. 1998, 53b, 191;
302. B. Schreiner, R. Urban, A. Zografidis, K. Sunkel, K. Polborn, W. Beck, Z. Naturforsch. 1999, 54b, 970;
303. A. Bohm, W. Beck, J. Organomet. Chem. 1999, 588, 247.
304. A. Hammershoi, R. M. Hartshorn, A. M. Sargeson, Inorg. Chem. 1990, 29, 4525;
305. A. Hammershoi, R. M. Hartshorn, A. M. Sargeson, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1226.
306. B. Wagner, U. Taubald, W. Beck, Chem. Ber. 1989, 122, 1031.
307. A. Hammershoi, R. M. Hartshorn, A. M. Sargeson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 621;
308. A. Hammershoi, R. M. Hartshorn, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1267.
309. L. Bendahl, A. Hammershoi, D. K. Jensen, S. Larsen, A. Riisager, A. M. Sargeson, H. O. Sorensen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3054, and refs. cited therein;
310. L. Bendahl, A. Hammershoi, D. K. Jensen, E. Kaifer, A. M. Sargeson, A. C. Willis, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1649.
311. M. Yamaguchi, M. Saburi, S. Yoshikawa, T. Yamagishi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1341.
312. K. J. Drok, J. M. Harrowfield, S. J. McNiven, A. M. Sargeson, B. W. Skelton, A. H. White, Aust. J. Chem. 1993, 46, 1557.
313. D. A. Pierce, R. M. Hartshorn, A. M. Sargeson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1747;
314. D. A. Pierce, A. Hammershoi, J. M. Harrowfield, A. M. Sargeson, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 2431.
315. L. Grondahl, A. Hammershoi, R. M. Hartshorn, A. M. Sargeson, Acta Chem. Scand. 1995, 49, 781.
316. L. Grondahl, A. Hammershoi, R. M. Hartshorn, A. M. Sargeson, Inorg. Chem. 1991, 30, 1800.
317. R. M. Hartsborn, A. M. Sargeson, Aust. J. Chem. 1992, 45, 5.
318. E. K. Chong, J. M. Harrowfield, W. G. Jackson, A. M. Sargeson, J. Springborg, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2015.
319. R. M. Hartsborn, A. C. Willis, A. M. Sargeson, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1269.
320. W. G. Jackson, A. M. Sargeson, P. A. Tucker, A. D. Watson, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 533.
321. W. G. Jackson, G. M. McLaughlin, A. M. Sargeson, A. D. Watson, J. Am Chem. Soc. 1983, 105, 2426.
322. N. J. Curtis, A. Hammershoi, L. M. Nicolas, A. M. Sargeson, K. J. Watson, Acta Chem. Scand. 1987, A41, 36.
323. B. Purucker, W. Beck, Chem. Ber. 1974, 107, 3476.
324. M. Castillo, A. Romero, E. Ramirez, Inorg. Chem. 1984, 23, 2668.
325. N. Steiner, E. Ehrenstorfer, J. Chen, W. Beck, Chem. Ber. 1988, 121, 275.
326. W. G. Jackson, A. M. Sargeson, P. O. Whimp, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 934.
327. W. G. Jackson, A. M. Sargeson, Inorg. Chem. 1988, 27, 1068.
328. G. J. Gainsford, W. G. Jackson, A. M. Sargeson, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2383;
329. G. J. Gainsford, W. G. Jackson, A. M. Sargeson, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3966.
330. R. Barfod, L. Bendahl, A. Hammershoi, D. K. Jensen, A. M. Sargeson, A. C. Willis, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 449.
331. P. M. Angus, B. T. Golding, A. M. Sargeson, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 979;
332. P. M. Angus, B. T. Golding, S. S. Jurisson, A. M. Sargeson, A. G. Willis, Aust. J. Chem. 1994, 47, 501.
333. J. M. Harrowfield, A. M. Sargeson, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2634;
334. J. M. Harrowfield, A. M. Sargeson, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1514;
335. J. M. Harrowfield, A. M. Sargeson, P. O. Whimp, Inorg. Chem. 1991, 30, 1792.
336. P. A. Butler, C. G. Crane, B. T. Golding, A. Hammershoi, D. C. Hockless, T. B. Petersen, A. M. Sargeson, D. C. Ware, Inorg. Chim. Acta 2002, 331, 318;
337. G. Laval, W. Clegg, C. G. Crane, A. Hammershoi, A. M. Sargeson, B. T. Golding, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 1874.
338. S. S. Isied, C. G. Kuehn, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6752.
339. S. S. Isied, J. Lyon, A. Vassilian, Int. J. Pept. Protein Res. 1982, 19, 354.
340. S. S. Isied, A. Vassilian, J. M. Lyon, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3910.
341. S. S. Isied, J. Lyon, A. Vassilian, G. Worosila, J. Liq. Chromatogr. 1982, 5, 537.
342. N. Mensi, S. S. Isied, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7882.
343. B. E. Arbo, S. S. Isied, Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 138.
344. S. Bagger, I. Kristjansson, I. Sotofte, A. Thorlacius, Acta Chem. Scand. A 1985, 39, 125.
345. R. M. Mobashar, A. Taylor, Jr., L. G. Marzilli, Inorg. Chim. Acta 1991, 186, 139.
346. M. Al-Hamra, T. H. Ghaddar, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5711.
347. W. Beck, Pure & Appl. Chem. 1988, 60, 1357;
348. W. Beck in Transition Metal Chemistry (Eds.: A. Muller, E. Diemann), Verlag Chemie, Weinheim 1981.
349. A. A. Grinberg, P. V. Pitzyn, J. Prakt. Chem. 1933, 136, 143.
350. L. M. Volshtein, Sov. J. Coord. Chem. 1975, 1, 483.
351. J. J. Kharitonov, H. Bissinger, E. Ambach, W. Beck, Z. Naturforsch. 1982, 37b, 1034.
352. B. Purucker, W. Beck, Z. Naturforsch. 1972, 27b, 1140. In contrast to the previous statement, the complex Cl2Pt(dipeptide ester)2 from K2PtCl4 and dipeptide ester should be assigned the cis-structure (trans-effect!)
353. W. Beck, B. Purucker, M. Girnth, H. Schonenberger, H. Seidenberger, G. Ruckdeschel, Z. Naturforsch. 1976, 31b, 832;
354. H. Seidenberger, G. Kranzfelder, B. Wappes, H. Schonenberger, W. Beck, M. Girnth, Arch. Pharm. (Weinheim) 1981, 314, 955;
355. H. Seidenberger, B. Wappes, H. Schonenberger, W. Beck, M. Girnth-Weller, G. Ruckdeschel, Arch. Pharm. (Weinheim) 1983, 316, 121;
356. H. Seidenberger, H. Schonenberger, W. Beck, M. Girnth-Weller, F. Lux, R. Zeisler, Arch. Pharm. (Weinheim) 1983, 316, 170;
357. B. Wappes, H. Schonenberger, H. Bissinger, W. Beck, Arch. Pharm. (Weinheim) 1983, 316, 854;
358. H. Seidenberger, H. Schonenberger, W. Beck, M. Girnth-Weller, Arch. Pharm. (Weinheim) 1983, 316, 1007.
359. M. Castillo Martos, E. Ramirez Carrasco, F. Gonzalez Vilchez, Ann. Qim. 1979, 75, 468;
360. M. Castillo, A. Romero, E. Ramirez, Trans. Met. Chem. 1983, 8, 262.
361. W. Beck, H. Bissinger, M. Girnth-Weller, B. Purucker, G. Thiel, H. Zippel, H. Seidenberger, B. Wappes, H. Schonenberger, Chem. Ber. 1982, 115, 2256.
362. W. Beck, H. Bissinger, T. Castrillo de Castro, L. Olgemoller, B. Purucker, Chem. Ber. 1985, 118, 3135.
363. W. Beck, B. Purucker, E. Strissel, Chem. Ber. 1973, 106, 1781.
364. G. Wallin, Ofvers. Akad. Stockholm 1892, 49, 21.
365. H. Wautier, V. Daffe, M.-N. Smets, J. Fastree, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 2479.
366. G. Thiel, W. Beck, Z. Naturforsch. 1983, 38b, 1081.
367. E.-M. Ehrenstorfer, J. Altman, W. Beck, Z. Naturforsch. 2008, 63b, 1252.
368. E.-M. Ehrenstorfer-Schafers, N. Steiner, J. Altman, W. Beck, Z. Naturforsch. 1990, 45b, 817.
369. U. Zahn, K. Polborn, B. Wagner, W. Beck, Chem. Ber. 1991, 124, 1065.
370. H. Eckert, C. Seidel, Angew. Chem. 1986, 98, 168;
371. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 159;
372. H. Eckert, B. Forster, C. Seidel, Z. Naturforsch. 1991, 46b, 339;
373. H. Eckert, Y. Kiesel, C. Seidel, C. Kaulberg, H. Brinkmann in Chemistry of Peptides and Proteins Vol. 3, (E.: Y. A. Ivanov), de Gruyter, Berlin, 1986, p. 19.
374. D. Freiesleben, K. Polborn, C. Robl, K. Sunkel, W. Beck, Can. J. Chem. 1995, 73, 1164.
375. A. Hess, J. Sehnert, T. Weyhermuller, N. Metzler-Nolte, Inorg. Chem. 2000, 39, 5437.
376. N. Metzler-Nolte, M. Salmain in Ferrocenes (Ed.: P. Stepnicka), J. Wiley&Sons, Chichester 2008, p. 508, and refs. cited therein.
377. J. Sehnert, A. Hess, N. Metzler-Nolte, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 349;
378. A. Hess, O. Brosch, T. Weyhermuller, N. Metzler-Nolte, J. Organomet. Chem. 1999, 589, 75.
379. A. S. J. Stewart, C. N. C. Drey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1753.
380. G. Jaouen, A. Vessieres, L. S. Butler, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 361;
381. B. Misterkiewicz, M. Salmain, G. Jaouen, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7511; 2005, 46, 5781, and refs. cited therein.
382. K. Schlogl, Monatsh. Chem. 1957, 88, 601.
383. M. Cais, J. Organomet. Rev. 1966, 1, 435;
384. H. Mayr, D. Ran, Chem. Ber. 1994, 127, 2493;
385. C. Cordier, M. Cruselle, J. Vaissermann, I. I. Troitskaya, V. I. Bakhmutov, V. I. Sokolov, G. Jaouen, Organometallics 1992, 11, 3825, and refs. cited therein.
386. D. Freiesleben, T. Hauck, K. Sunkel, W. Beck, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 1100.
387. S. Fu, J. A. Carver, L. A. P. Kane-Maguire, J. Organomet. Chem. 1993, 454, C11;
388. J. A. Carver, B. Fates, L. A. P. Maguire, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 928;
389. L. A. P. Kane-Maguire, R. Kanitz, J. Organomet. Chem. 1988, 353, C33.
390. See als.: C. E. Anson, C. S. Creaser, O. Egyed, M. A. Fey, G. R. Stephenson, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 39.
391. L. A. P. Kane-Maguire, R. Kanitz, P. Jones, P. A. Williams, J. Organomet. Chem. 1994, 464, 203.
392. R. Urban, W. Beck, Z. Naturforsch. 2005, 60b, 1071.
393. R. S. Herrick, R. M. Jarret, T. P. Curran, D. R. Dragoli, M. B. Flaherty, S. E. Lindyberg, R. A. Slate, L. C. Thornton, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5289.
394. T. Moriuchi, T. Hirao, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 294;
395. T. Moriuchi, T. Hirao, Topics in Organometallic Chemistry Vol. 17, p. 143, Springer, Berlin 2006;
396. T. Moriuchi, T. Nagai, T. Fujiwara, N. Honda, T. Hirao, Heterocycles 2008, 76, 595;
397. T. Hirao, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 806, and refs. cited therein.
398. H.-B. Kraatz, M. Galka, Metal Ions in Biological Systems 2001, 38, 385;
399. F. E. Appoh, T. C. Sutherland, H.-B. Kraatz, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4669;
400. S. I. Kirin, H.-B. Kraatz, N. Metzler-Nolte, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 348;
401. S. Chowdhury, G. Schatte, H.-B. Kraatz, Angew. Chem. 2008, 120, 7164;
402. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7056, and refs. cited therein.
403. X. de Hatten, T. Weyhermuller, N. Metzler-Nolte, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4856, and refs. cited therein.
404. M. C. Semencic, D. Siebler, K. Heinze, V. Rapic, Organometallics 2009, 28, 2028;
405. J. Lapic, D. Siebler, K. Heinze, V. Rapic, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2014, and refs. cited therein.
406. W. Bauer, K. Polborn, W. Beck, J. Organomet. Chem. 1999, 579, 269.
407. D. R. van Staveren, N. Metzler-Nolte, Chem. Commun. 2002, 1406.
408. D. R. van Staveren, T. Weyhermuller, N. Metzler- Nolte, Organometallics 2000, 19, 3730;
409. J. T. Chantson, M. V. V. Falzacappa, S. Crovella, N. Metzler-Nolte, Chem Med. Chem. 2006, 1, 1268;
410. J. T. Chantson, M. V. V. Falzacappa, S. Crovella, N. Metzler-Nolte, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4564.
411. A. J. Corry, N. O'Donovan, A. Mooney, D. O'Sullivan, D. K. Rai, P. T. M. Kenny, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 880, and refs.
412. cited therein; D. Savage, G. Malone, S. R. Alley, J. F. Gullagher, A. Goel, P. N. Kelly, H. Mueller-Bunz, P. T. M. Kenny, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 463;
413. H. W. Peindy N'Dongo, I. Ott, R. Gust, U. Schatzschneider, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 823.
414. J. L. Jios, S. I. Kirin, N. N. Buceta, T. Weyhermuller, C. O. Della Vedova, N. Metzler-Nolte, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4209.
415. K. Weiß, E. O. Fischer, Chem. Ber. 1973, 106, 1277;
416. K. Weiß, E. O. Fischer, Chem. Ber. 1976, 109, 1868.
417. M. Salmain, E. Licandro, C. Baldoli, S. Maiorana, H. Tran-Huy, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 376.
418. L. S. Hegedus, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 299;
419. S. R. Pulley, L. S. Hegedus, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9037;
420. S. R. Pulley, L. S. Hegedus, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 87;
421. L. S. Hegedus, E. Lastra, Y. Narukawa, D. C. Snustad, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2991;
422. L. S. Hegedus, M. A. Schwindt, S. De Lombaert, R. Imwinkelried, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2264.
423. A. A. Ioganson, Y. G. Kovalev, V. E. Volkov, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1987, 1675;
424. C. A. 1988, 108, 167941;
425. A. A. Ioganson, V. V. Derunov, A. M. Sladkov, N. A. Vasneva, Z. Obshchei Khimii 1979, 49, 1438;
426. CAN 91: 167630 AN 1979: 567-630.
427. A. J. Baskar, C. M. Lukehart, K. Srinivasan, J. Am. Chem. 1981, 103, 1467;
428. D. Afzal, C. M. Lukehart, Inorg. Chem. 1983, 22, 3954.
429. L. Sacchoni, M. Ciampolini, F. Maggio, G. del Re, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 815.
430. The Schiff base complexes from salicylaldehydes and a-amino acid esters are classical coordination complexes which have been reported first by Paul Pfeiffer (P. Pfeiffer, W. Offermann, H. Werner, J. Prakt. Chem. N. F 1942, 159, 313;
431. See als: O. E. Woisetschlager, K. Polborn, W. Beck, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 2244, and refs. cited therein).
432. Metal(II) complexes with tridendate Schiff bases from salicylaldehyde and anions of a-amino acids have been described by Nakahara (A. Nakahara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 1195;
433. K. Hamada, H. Ueda, Y. Nakao, A. Nakahara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1297. See also refs. [147-151]).
434. J. E. Hallgren, C. S. Eschbach, D. Seyferth, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2547.
435. W. Beck, R. Kramer, Angew. Chem. 1991, 103, 1492;
436. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1467;
437. R. Kramer, M. Maurus, K. Polborn, K. Sunkel, C. Robl, W. Beck, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1518;
438. W. Hoffmuller, M. Maurus, K. Severin, W. Beck, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 729;
439. K. Haas, W. Beck, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2485;
440. K. Haas, W. Beck, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 788.
441. K. Haas, W. Ponikwar, H. Noth, W. Beck, Angew. Chem. 1998, 110, 1200;
442. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1086;
443. K. Haas, E.-M. Ehrenstorfer-Schafers, K. Polborn, W. Beck, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 465;
444. K. Haas, H. Dialer, H. Piotrowski, J. Schapp, W. Beck, Angew. Chem. 2002, 114, 1969;
445. Angew. Int. Ed. 2002, 41, 1879;
446. J. Schapp, K. Haas, K. Sunkel, W. Beck, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3745.