Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, CXXII: Carbonyl-Rhenium- und Palladium-Enolat-Komplexe aus Schiff-Basen von Glycin- und Peptidestern. C-C-Kupplung und [2+3]-Cycloadditionen

Journal of Organometallic Chemistry

Volumn 588, Issue 2, 1999, Pages 247-255

  Böhm, Andreas ^a   Beck, Wolfgang ^a  

^a Inst Anorganische Chem Ludwig M   (Germany)

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C C coupling reactions; Enolate complexes; Schiff bases from glycine and peptide esters; 2+3 Cycloaddition

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EID: 0037601291     PISSN: 0022328X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0022-328X(99)00384-8     Document Type: Article

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88. Die α-CH-Acidität von koordinierten Schiffbasen von α-Aminosäureestern wurde schon von Pfeiffer erkannt, (a) P. Pfeiffer, W. Offermann, H. Wermer, J. Prakt. Chem. 159 (1941) 313; vgl. hierzu auch: Y. Yamaguchi, S. Yamamatsu, T. Furusawa, S. Yano, M. Saburi, S. Yoshikawa, Inorg. Chem. 19 (1980) 2010. (b) D.E. Metzler, J.D. Longenecker, E.E. Snell, J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 639. (c) M. Sato, K. Okawa, S. Akabori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 30 (1957) 937. (d) Y.N. Belokon, Pure Appl. Chem. 64 (1992) 1917.
89. Die α-CH-Acidität von koordinierten Schiffbasen von α-Aminosäureestern wurde schon von Pfeiffer erkannt, (a) P. Pfeiffer, W. Offermann, H. Wermer, J. Prakt. Chem. 159 (1941) 313; vgl. hierzu auch: Y. Yamaguchi, S. Yamamatsu, T. Furusawa, S. Yano, M. Saburi, S. Yoshikawa, Inorg. Chem. 19 (1980) 2010. (b) D.E. Metzler, J.D. Longenecker, E.E. Snell, J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 639. (c) M. Sato, K. Okawa, S. Akabori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 30 (1957) 937. (d) Y.N. Belokon, Pure Appl. Chem. 64 (1992) 1917.
90. Die α-CH-Acidität von koordinierten Schiffbasen von α-Aminosäureestern wurde schon von Pfeiffer erkannt, (a) P. Pfeiffer, W. Offermann, H. Wermer, J. Prakt. Chem. 159 (1941) 313; vgl. hierzu auch: Y. Yamaguchi, S. Yamamatsu, T. Furusawa, S. Yano, M. Saburi, S. Yoshikawa, Inorg. Chem. 19 (1980) 2010. (b) D.E. Metzler, J.D. Longenecker, E.E. Snell, J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 639. (c) M. Sato, K. Okawa, S. Akabori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 30 (1957) 937. (d) Y.N. Belokon, Pure Appl. Chem. 64 (1992) 1917.
91. Die α-CH-Acidität von koordinierten Schiffbasen von α-Aminosäureestern wurde schon von Pfeiffer erkannt, (a) P. Pfeiffer, W. Offermann, H. Wermer, J. Prakt. Chem. 159 (1941) 313; vgl. hierzu auch: Y. Yamaguchi, S. Yamamatsu, T. Furusawa, S. Yano, M. Saburi, S. Yoshikawa, Inorg. Chem. 19 (1980) 2010. (b) D.E. Metzler, J.D. Longenecker, E.E. Snell, J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 639. (c) M. Sato, K. Okawa, S. Akabori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 30 (1957) 937. (d) Y.N. Belokon, Pure Appl. Chem. 64 (1992) 1917.
92. Metallenolatkomplexe des Rheniums wurden auch von Bergman beschrieben, (a) J.G. Stack, J.J. Doney, R.G. Bergman, C.H. Heathcock, Organometallics 9 (1990) 453. (b) J.J. Doney, R.G. Bergman, C.H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 107 (1985) 3724. (c) J.G. Stack, R.D. Simpson, F.J. Hollander, R.G. Bergman, C.H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 112 (1990) 2716.
93. Metallenolatkomplexe des Rheniums wurden auch von Bergman beschrieben, (a) J.G. Stack, J.J. Doney, R.G. Bergman, C.H. Heathcock, Organometallics 9 (1990) 453. (b) J.J. Doney, R.G. Bergman, C.H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 107 (1985) 3724. (c) J.G. Stack, R.D. Simpson, F.J. Hollander, R.G. Bergman, C.H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 112 (1990) 2716.
94. Metallenolatkomplexe des Rheniums wurden auch von Bergman beschrieben, (a) J.G. Stack, J.J. Doney, R.G. Bergman, C.H. Heathcock, Organometallics 9 (1990) 453. (b) J.J. Doney, R.G. Bergman, C.H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 107 (1985) 3724. (c) J.G. Stack, R.D. Simpson, F.J. Hollander, R.G. Bergman, C.H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 112 (1990) 2716.
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140. Orthopalladierte Enolate aus aromatischen Schiffbasen von α-Aminosäureestern reagieren mit Alkylhalogeniden zu den entsprechenden alkylsubstituierten Derivaten, R. Urban, Dissertation, Universität München (1995).
141. (a) A.J. Birch, P.E. Cross, J. Lewis, D.A. White, S.B. Wild, J. Chem. Soc. A (1968) 332.
142. (b) L.A.P. Kane-Maguire, R. Kanitz, P. Jones, P.A. Williams, J. Organomet. Chem. 464 (1994) 203.
143. Charakteristisch für die Koordination der Carbonylgruppe des Esters ist die Verschiebung der CO-Bande nach kleineren Wellenzahlen im Vergleich zum freien Ester. Vgl. z.B. (a) M.P. Springer, C. Curran, Inorg. Chem. 2 (1963) 1270, (b) M.D. Alexander, D.H. Bush, J. Am. Chem. Soc. 88 (1966) 1130, (c) R.W. Hay, L.J. Porter, Aust. J. Chem. 20 (1967) 675, (d) R. Bergs, R. Krämer, M. Maurus, B. Schreiner, R. Urban, Ch. Missling, K. Polborn, K. Sünkel, W. Beck, Z. Naturforsch. 51b (1996) 187.
144. Charakteristisch für die Koordination der Carbonylgruppe des Esters ist die Verschiebung der CO-Bande nach kleineren Wellenzahlen im Vergleich zum freien Ester. Vgl. z.B. (a) M.P. Springer, C. Curran, Inorg. Chem. 2 (1963) 1270, (b) M.D. Alexander, D.H. Bush, J. Am. Chem. Soc. 88 (1966) 1130, (c) R.W. Hay, L.J. Porter, Aust. J. Chem. 20 (1967) 675, (d) R. Bergs, R. Krämer, M. Maurus, B. Schreiner, R. Urban, Ch. Missling, K. Polborn, K. Sünkel, W. Beck, Z. Naturforsch. 51b (1996) 187.
145. Charakteristisch für die Koordination der Carbonylgruppe des Esters ist die Verschiebung der CO-Bande nach kleineren Wellenzahlen im Vergleich zum freien Ester. Vgl. z.B. (a) M.P. Springer, C. Curran, Inorg. Chem. 2 (1963) 1270, (b) M.D. Alexander, D.H. Bush, J. Am. Chem. Soc. 88 (1966) 1130, (c) R.W. Hay, L.J. Porter, Aust. J. Chem. 20 (1967) 675, (d) R. Bergs, R. Krämer, M. Maurus, B. Schreiner, R. Urban, Ch. Missling, K. Polborn, K. Sünkel, W. Beck, Z. Naturforsch. 51b (1996) 187.
146. Charakteristisch für die Koordination der Carbonylgruppe des Esters ist die Verschiebung der CO-Bande nach kleineren Wellenzahlen im Vergleich zum freien Ester. Vgl. z.B. (a) M.P. Springer, C. Curran, Inorg. Chem. 2 (1963) 1270, (b) M.D. Alexander, D.H. Bush, J. Am. Chem. Soc. 88 (1966) 1130, (c) R.W. Hay, L.J. Porter, Aust. J. Chem. 20 (1967) 675, (d) R. Bergs, R. Krämer, M. Maurus, B. Schreiner, R. Urban, Ch. Missling, K. Polborn, K. Sünkel, W. Beck, Z. Naturforsch. 51b (1996) 187.
147. (a) B. Niemer, J. Breimair, B. Wagner, K. Polborn, W. Beck, Chem. Ber. 124 (1991) 2227.
148. (b) B. Niemer, J. Breimair, T. Völkel, B. Wagner, K. Polborn, W. Beck, Chem. Ber. 124 (1991) 2237.
149. (c) T. Ederer, Dissertation, Universität München (1995).
150. Beck W., Raab K. Inorg. Synth. 26:1989;110.
151. A.J. Birch, P.E. Cross, J. Lewis, D.A. White, S.B. Wild, J. Chem. Soc. A (1968) 332.