Identification of 1,3-dialkylimidazoIium salt supramolecular aggregates in solution

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 10, 2005, Pages 4341-4349

  Consorti, Crestina S ^a   Suarez, Paulo A Z ^a,e   De Souza, Roberte F ^a   Burrow, Robert A ^b   Farrar, David H ^c   Lough, Alan J ^c   Loh, Watson ^d   da Silva, Luis H M ^d   Dupont, Jairton ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

^c UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^d UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^e UNIVERSITY OF BRASILIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALORIMETERS; CRYSTAL STRUCTURE; DIFFRACTOMETERS; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRON ENERGY LEVELS; HYDROGEN BONDS; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SALTS; SINGLE CRYSTALS; SOLUTIONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; VISCOSITY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

IMIDAZOLIUM SALTS; POLYMERIC SUPRAMOLECULES; PROTON DONORS; SUPRAMOLECULAR AGGREGATES;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 15944398257     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0452709     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3691.
2. (b) Olivier-Bourbigou, H.; Magna, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182, 419-437.
3. (c) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495-500.
4. (d) Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
5. (e) Gordon, C. M. Appl. Catal., A 2001, 222, 101-117.
6. (f) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3773-3789.
7. (a) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 1217-1219.
8. (b) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2698-2700.
9. Dupont, J.; Spencer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5296-5297.
10. For the structure and physical-chemical properties of imidazolium ionic liquids, see: (a) Suarez, P. A. Z.; Selbach, V. M.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; Piatnicki, C. M. S.; Azambuja, D. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Electrochim. Acta 1997, 42, 2533-2535. (b) Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; Dullius, J. E. L.: de Souza, R. F.; Dupont, J. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1998, 95, 1626-1639. (c) Ngo, H. L.; LeCompte, K.; Hargens, L.; McEwen, A. B. Thermochim. Acta 2000, 557, 97-102. (d) Seddon, K. R.; Stark. A.: Torres, M. J. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2275-2287.
11. For the structure and physical-chemical properties of imidazolium ionic liquids, see: (a) Suarez, P. A. Z.; Selbach, V. M.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; Piatnicki, C. M. S.; Azambuja, D. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Electrochim. Acta 1997, 42, 2533-2535. (b) Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; Dullius, J. E. L.: de Souza, R. F.; Dupont, J. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1998, 95, 1626-1639. (c) Ngo, H. L.; LeCompte, K.; Hargens, L.; McEwen, A. B. Thermochim. Acta 2000, 557, 97-102. (d) Seddon, K. R.; Stark. A.: Torres, M. J. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2275-2287.
12. For the structure and physical-chemical properties of imidazolium ionic liquids, see: (a) Suarez, P. A. Z.; Selbach, V. M.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; Piatnicki, C. M. S.; Azambuja, D. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Electrochim. Acta 1997, 42, 2533-2535. (b) Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; Dullius, J. E. L.: de Souza, R. F.; Dupont, J. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1998, 95, 1626-1639. (c) Ngo, H. L.; LeCompte, K.; Hargens, L.; McEwen, A. B. Thermochim. Acta 2000, 557, 97-102. (d) Seddon, K. R.; Stark. A.: Torres, M. J. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2275-2287.
13. For the structure and physical-chemical properties of imidazolium ionic liquids, see: (a) Suarez, P. A. Z.; Selbach, V. M.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; Piatnicki, C. M. S.; Azambuja, D. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Electrochim. Acta 1997, 42, 2533-2535. (b) Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; Dullius, J. E. L.: de Souza, R. F.; Dupont, J. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1998, 95, 1626-1639. (c) Ngo, H. L.; LeCompte, K.; Hargens, L.; McEwen, A. B. Thermochim. Acta 2000, 557, 97-102. (d) Seddon, K. R.; Stark. A.: Torres, M. J. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2275-2287.
14. Zhao, H.; Malhotra, S. V. Aldrichimica Acta 2002, 35, 75-83.
15. For instance, see: (a) McEwen, A. B.; Ngo, H. L.; LeCompte, K.; Goldman. J. L. J. Electrochem. Soc. 1999, 146, 1687-1695. (b) Boxall, D. L.; Osteryoung, R. A. J. Electrochem. Soc. 2002, 149, E185-E188.
16. For instance, see: (a) McEwen, A. B.; Ngo, H. L.; LeCompte, K.; Goldman. J. L. J. Electrochem. Soc. 1999, 146, 1687-1695. (b) Boxall, D. L.; Osteryoung, R. A. J. Electrochem. Soc. 2002, 149, E185-E188.
17. See for example: Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Griffin, S. T.; Hartman, D. H.; Rogers, R. D. Sep. Sci. Technol. 2001, 36, 785-804.
18. (a) Fannin, A. A., Jr.; Florcani, D. A.; King, L. A.; Landers, J. S.; Piersma, B. J.; Stech, D. J.; Vaughn, R. L.; Wilkes, J. S.; Williams, J. L. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2614-2621.
19. (b) Consorti, C. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J.; Suarez, P. A. Z. Quint. Nova 2001, 24, 830-837.
20. (c) Larsen, A. S.; Holbrey, J. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264-7272.
21. (d) Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2133-2139.
22. (e) Bonhote, P.; Dias, A. P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Gratzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
23. (f) Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2639-2643.
24. Dymek, C. J., Jr.; Grossie, D. A.; Fratini, A. V.; Adams, W. W. J. Mol. Strucr. 1989, 213, 25-34.
25. Golovanov, D. G.; Lyssenko, K. A.; Antípin, M. Y.; Vygodskii, Y. S.; Lozinskaya, E. I.; Shaplov, A. S. Cryst. Growth Design 2005, 5, 337-340.
26. (a) Hayashi, S.; Ozawa, R.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 498-499.
27. (b) Ozawa, R.; Hayashi, S.; Saha, S.; Kobayashi, A.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 948-949.
28. (c) Hardacre, C.: Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J.; Bowron, D. T.; Soper A. K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 273-278.
29. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405-3413.
30. Schroder, U.; Wadhawan, J. D.; Compton, R. G.: Marken, F.; Suarez, P. A. Z.; Consorti, C. S.; de Souza, R. F. and Dupont, J. New J. Chem. 2000, 24, 1009-1015.
31. Armstrong, D. W.; He, L. F.; Liu, Y. S. Anal. Chem. 1999, 71, 3873-3876.
32. Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; de Souza, R. F.; Burrow, R. A.; Kinlzinger, J. P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2377-2381.
33. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Suarez, P. A. Z.; de Souza, R. F. Org. Synth. 2002, 79, 236-243.
34. (a) Arduengo, A. J., III; U.S. Patent 5077414, 1991.
35. (b) Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Artus, G. R. J.; Kocher, C. Organometallics 1997, 16, 2472-2477.
36. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
37. Fuller, J.; Carlin, R. T.; Delong, H. C.; Haworth, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 299-300.
38. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Johnston, S.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 1636-1637.
39. Saha, S.; Hayashi, S.; Kobayashi, A.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 740-741.
40. Swatloski, R. P.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D. Green Chem. 2003, 3, 361-363.
41. Elaiwi, A.; Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Srinivasan, N.; Tan, Y. M.; Welton, T.; Zora, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3467-3472.
42. Gordon, C. M.; Holbrey, J. D.; Kennedy, A. R.; Seddon, K. R. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2627-2636.
43. Dupont, J. J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 341-350.
44. Huang, J. F.; Chen, P. Y.; Sun, I. W.; Wang, S. P. Inorg. Chim. Acta 2001, 320, 7-11.
45. (b) Huang, J. F.; Chen, P. Y.; Sun, I. W.; Wang, S. P. Spectrosc. Lett. 2001, 34, 591-603.
46. Mele, A.; Tran, C. D.; Lacerda, S. H. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4364-4366.
47. See for example: (a) Abbott, A. P.; Schiffrin, D. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 1453-1459. (b) Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3304-3310. (c) Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 21-37. (d) Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 476-488.
48. See for example: (a) Abbott, A. P.; Schiffrin, D. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 1453-1459. (b) Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3304-3310. (c) Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 21-37. (d) Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 476-488.
49. See for example: (a) Abbott, A. P.; Schiffrin, D. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 1453-1459. (b) Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3304-3310. (c) Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 21-37. (d) Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 476-488.
50. See for example: (a) Abbott, A. P.; Schiffrin, D. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 1453-1459. (b) Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3304-3310. (c) Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 21-37. (d) Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 476-488.
51. AbdulSada, A. K.: Elaiwi, A. E.; Greenway, A. M.; Seddon, K. R. Eur. Mass Spectrom. 1997, 3, 245-247.
52. (a) Dyson, P. J.; McIndoe, J. S.; Zhao, D. B. Chem. Commun. 2003, 508-509.
53. (b) Gozzo, F. C.; Santos, L. S.; Augusti, R.; Consorti, C. S.; Dupont, J.; Eberlin, M. N. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6187-6193.
54. Zhang, J. M.; Yang, C. H.; Hou, Z. S.; Man, B. X.; Jiang, T.; Li, X. H.; Zhao, G. Y.; Li, Y. F.; Liu, Z. M.; Zhao, D. B.; Kou, Y. New J. Chem. 2003, 27, 333-336.
55. (a) Baker, S. N.; Baker, G. A.; Bright F. V. Green Chem. 2002, 4, 165-169.
56. (b) Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F.; Samanta, A. Chem. Commun. 2001, 413-414.
57. (c) Carmichael, A. J.: Seddon, K. R. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 591-595.
58. (a) Susan, M. A. B. H.; Noda, A.; Mitsushima, S.; Walanabe, M. Chem. Commun. 2003, 938-939.
59. (b) de Souza, R. F.; Padilha, J. C.; Gonçalves, R. S.; Dupont, J. Electrochem. Commun. 2003, 5, 728-731.
60. (a) Dullius, J. E. L.; Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J.; Fischer, J.; De Cian, A. Organometallics 1998, 17, 815-819.
61. (b) Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. Can. J. Chem. 2001, 79, 705-708.
62. (c) Anthony, J. L.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7315-7320.
63. (d) Cammarata, L.; Kazarian, S. G.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5192-5200.
64. (e) Gutowski, K. E.; Broker, G. A.; Willauer, H. D.; Huddleston, J. G.; Swatloski, R. P.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 6632-6633.
65. (f) Hanke, C. G.; Johanson, A.; Harper, J. B.; Lynden-Bell, R. M. Chem. Phys. Lett. 2003, 574, 85-90 and references therein.
66. (a) Dupont, J.; Fonseca, G. S.; Umpierre, A. P.; Fichtner, P. F. P.; Teixeira, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4228-4229.
67. (b) Huang, J.; Jiang, T.; Man, B. X.; Gao, H. X.; Chang, Y. H.; Zhao, G. Y.; Wu, W. Z. Chem. Commun. 2003, 1654-1655.
68. (c) Fonseca, G. S.; Umpierre, A. P.; Fichtner, P. F. P.; Teixeira, S. R.; Dupont, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3263-3269.
69. (d) Scheereo, C. W.; Machado, G.; Dupont, J.; Fichtner, P. F. P.: Texeira, S. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 4738-4742.
70. (e) Silveira, E. T.; Umpierre, A. P.; Rossi, L. M.; Machado, G.; Morais, J.; Scares, G. V.; Baumvol, I. L. R.; Teixeira, S. R.; Fichtner, P. F. P.; Dupont, J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3734-3740.
71. (f) Amonietti, M.; Kuang, D. Smarsly, B.; Zhou, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4988-4992.
72. Lozano, P.; de Diego. T.; Carrie, D.; Vaultier, M.; Iborra, J. L. Biotech. Prog. 2003, 19, 380-382.
73. Branco, L. C.; Crespo, J. G.; Afonso, C. A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2771-2773.
74. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Sheppard, O.; Hardacre, C; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 476-477.
75. Jones, G.; Bradshaw, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 1780-1800.
76. Parker, V. B. Thermal Properties of Aqueous Solutions of Univalent Electrolytes, U.S. Government Printing Office, Washington, DC, 1965.
77. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326.
78. Altomare, A.; Burla; M. C.; Camalli; M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna; R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
79. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473.
80. Sheldrick, G. M. SHELXL97; University of Gofttingen, Gouttingm, Germany, 1997.