The effect of some amines and alcohols on the organized structure of [bmim][BF4] investigated by 1H NMR spectroscopy

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 8, 2009, Pages 30-46

  D'Anna, Francesca ^a   Cascino, Marco ^a   Meo, Paolo Lo ^a   Riela, Serena ^a   Noto, Renato ^a  

^a UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

Author keywords

Binary mixtures; Ionic liquids; Ordered structures

Indexed keywords

EID: 68349092887     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.804     Document Type: Article

References (82)

1. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
2. Wasserscheid, P.; Keim, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3772.
3. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Ionic Liquids as Green Solvents. Progress and Prospects, ACS Symposium Series 856. American Chemical Society: Washington, DC, 2003.
4. Chiappe, C.; Pieraccini, D. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275.
5. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Ionic Liquids III A: Fundamentals, Progress, Challenges and Opportunities, ACS Symposium Series 901. American Chemical Society: Washington, DC, 2005.
6. Harper, J. B.; Kobrak, M. N. Mini-Rev. in Org. Chem. 2006, 3, 253.
7. Malhotra, S. V. Ionic Liquids in Organic Synthesis. ACS Symposium Series 950. American Chemical Society: Washington, DC, 2005.
8. Chowdhury, S.; Mohan, R. S.; Scott, J. L.Tetrahedron 2007, 63, 2363.
9. Ionic Liquids in Synthesis. Wasserscheid, P.; Welton, T., Eds. Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
10. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Ionic Liquids: Industrial Application to Green Chemistry, ACS Symposium Series 818. American Chemical Society: Washington, DC, 2002.
11. Rogers, R. D.; Seddon, K. R.; Volkov, S. Green Industrial Application of Ionic Liquids, NATO Science Series II. Mathematics, Physics and Chemistry, Kluwer, Dordrecht, 2003, vol. 92.
12. Plechkova, N. V.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123.
13. Chiappe, C.; Pieraccini, D. Arkivoc 2002, (xi), 249.
14. Kaar, J. L.; Jesionowski, A. M.; Berberich, J. A.; Moulton, R.; Russell, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4125.
15. Maruyama, T.; Yamamura, H.; Kotani, T.; Kamiya, N.; Goto, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1239.
16. Sasaki, K.; Matsumara, S.; Toshima, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7043.
17. Mo, J.; Xu, L.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 751.
18. Akiyama, T.; Suzuki, A.; Fuchibe, K. Synlett 2005, 1024.
19. Ranu, B. C.; Jana, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 8621.
20. Conte, V.; Floris, B.; Galloni, P., Mirruzzo, V.; Scarso, A.; Sordi, D.; Strukul, G. Green Chem. 2005, 7, 262.
21. Laali, K. K.; Sarca, V. D.; Okazaki, T.; Brock, A.; Der, P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1034.
22. Man, B. Y. W.; Hook, J. M.; Harper, J. B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7641.
23. Linden, A. A.; Johansson, M.; Hermanns, N.; Backvall, J. -E. J. Org. Chem. 2006, 71, 3849.
24. Chiappe, C.; Piccioli, P.; Pieraccini, D. Green Chem. 2006, 8, 277.
25. Yoshino, T.; Imori, S.; Togo, H. Tetrahedron 2006, 62, 1309.
26. Duan, Z.; Gu, Y.; Deng, Y. J. Molecular Catalysis A: Chem. 2006, 246, 70.
27. van Rantwiij, K. F.; Sheldon, R. A. Chem. Rev. 2007, 107, 2757.
28. Legeay, J. C.; Vanden Eynde, J. J.; Toupet, L.; Bazureau, J. Arkivoc 2007, (iii), 13.
29. Ma, X.; Zhou, Y.; Zhang, J.; Zhu, A.; Jiang, T.; Han, B. Green Chem. 2008, 10, 59.
30. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sreedhar, P.; Kondaji, G.; Nagaiah, K. Catalysis Comm. 2008, 9, 590.
31. Atwood, J. L. Liquid Chlatrates, Inclusion Compounds, Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; Mac Nicol, D. D., Eds.; Academic Press: London, 1984; Vol. 1.
32. Su, B. -M.; Zhang, S.; Zhang, Z. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19510.
33. Iwata, K.; Kakita, M.; Hamaguchi, H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4914.
34. Hanke, C. G.; Johansson, A.; Harper, J. B.; Lynden-Bell, R. M. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 85.
35. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Sheppard, O.; Hardacre, C.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 476.
36. Harper, J. B.; Lynden-Bell, R. M. Mol. Phys. 2004, 102, 85.
37. Dupont, J. J. Braz. Chem. 2004, 15, 341.
38. Consorti, C. S.; Suarez, P. A.; de Souza, R. F.; Burrow, R. A.; Farrar, D. H.; Lough, A. J.; Loh, W.; da Silva, L. H. M.; Dupont, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4341.
39. Dupont, J.; Suarez, P. A. Z. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2441.
40. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Basak, A. K.; Navsaiah, A. V. Tetrahedron Lett. 2003, 42, 4364.
41. D'Anna, F.; Frenna, V.; Pace, V.; Noto, R. Tetrahedron 2006, 62, 1690.
42. D'Anna, F.; La Marca, S.; Noto, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3397.
43. D'Anna, F.; Frenna, V.; La Marca, S.; Noto, R.; Pace, V.; Spinelli, D. Tetrahedron 2008, 64, 672.
44. Robinson, J.; Bugle, R. C. Chum, H. L.; Koran, D.; Osteryoung, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3776.
45. Fannin, A. A. jr.; King, L. A.; Levisky, J. A.; Wilkes, J. S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2609.
46. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405.
47. Antony, J. H.; Mertens, D.; Dölle, A.; Wassercheid, P.; Carper, W. R. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 588.
48. Heimer, N. E.; Del Sesto, R. E.; Carper, W. R. Magn. Res. Chem. 2004, 42, 71.
49. Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; De Souza, R. F.; Burrow, R. A.; Kintzinger, J. -P. Chem. Eur. J. 2000, 2377.
50. Mele, A.; Tran, C. D.; De Paoli Lacerda, S. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 4364.
51. Su, B. -M.; Zhang, S.; Zhang, Z. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19510.
52. Tubbs, J. D.; Hoffmann, M. M. J. Sol. Chem. 2004, 33, 381.
53. Wulf, A.; Fumino, K.; Michalik, D.; Ludwing, R. Chem. Phys. Chem. 2007, 111, 2506.
54. Li, N.; Cao, Q.; Gao, Y.; Zheng, L.; Bai, X.; Yu, L.; Zhao, X.; Zhang, J.; Zheng, L.; Bai, X.; Dong, B.; Li, Z.; Zhao, M.; Yu, L. Chem. Phys. Chem. 2007, 8, 2211.
55. Sing, T.; Kumar, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7843.
56. Bankmann, D.; Giernoth, R. Prog. Nucl. Magn. Res. Spectr. 2007, 51, 63.
57. Zhao, Y.; Gao, S.; Wang, J.; Tang, J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2031.
58. Earle, M. J.; Esperanca, J. M. S. S.; Gilea, M. A.; Canongia Lopes, J. N.; Rebelo, L. P. N.; Magee, J. W.; Seddon, K. R.; Widegren, J. A. Nature 2006, 439, 831.
59. Wassercheid, P. Nature 2006, 439, 797.
60. Frenna, V.; Vivona, N.; Consiglio, G.; Spinelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1865.
61. Hall, H. R., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5441.
62. th ed.; CRC: London, 1999-2000.
63. Headley, A. D.; Jackson, N. M. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 52.
64. Headley, A. D.; Kotti, S. R. S. S.; Nam, J.; Li, K. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 1018.
65. Wulf, A.; Fumino, K.; Michalik, D.; Ludwig, R. Chem. Phys. Chem. 2007, 8, 2265.
66. Aggarwal, A.; Lancaster, N. L.; Sethi, A. R.; Welton, T. Green Chem. 2002, 4, 517.
67. Lancaster, N. L.; Salter, P. A.; Welton, T.; Young, G. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 8855.
68. D'Anna, F.; Marullo, S.; Noto, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 6224.
69. Handy, S. T.; Okello, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 1915.
70. D'Anna, F.; Noto, R. Tetrahedron 2007, 63, 11681.
71. Koäddermann, T.; Wertz, C.; Heintz, A.; Ludwig, R. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 1944.
72. Gozzo, F. C.; Santos, L. S.; Augusti, R.; Consorti, C. S.; Dupont, J.; Eberlin, M. N. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6187.
73. Bini, R.; Bortolini, O.; Chiappe, C.; Pieraccini, D.; Siciliano, T. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 598.
74. Crowhurst, L.; Lancaster, N. L.; Perez-Arlandis, J. M.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11549.
75. D'Anna, F.; Frenna, V.; Noto, R.; Pace, V.; Spinelli, D. J. Org. Chem. 2006, 71, 9637.
76. Avent, A.; Chaloner, A. P.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405.
77. Bonhôte, P.; Dias, A. -P.; Papageorgiou, N.; Kalymnasundraram, K.; Gräzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
78. Swain, C. G.; Swain, M. S.; Powell, A. L.; Alunni, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 502.
79. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 1988, 365.
80. Hansch, C.; Leo A. J. in Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology 1979.
81. Canongia Lopes, J. N.; Costa Gomes, M. F.; Padua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16816.
82. Padua, A. A. H.; Costa Gomes, M. F.; Canongia Lopes, J. N. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1087.