The kinetic effect of internal hydrogen bonds on proton-coupled electron transfer from phenols: A theoretical analysis with modeling of experimental data

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 50, 2009, Pages 16214-16225

  Johannissen, Linus O ^b   Irebo, Tania ^a   Sjödin, Martin ^a   Johansson, Olof ^a   Hammarström, Leif ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; AMINO ACIDS; BIOMIMETICS; CARBOXYLATION; COMPLEXATION; ELECTRON TRANSITIONS; HYDROGEN; ISOTOPES; PHENOLS; PHOSPHATASES; PROTONS; QUANTUM THEORY; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; SELF ASSEMBLY; SIMULATED ANNEALING; SULFUR COMPOUNDS; TUNNELING (EXCAVATION); WIND TUNNELS;

CARBOXYLATE GROUPS; DFT CALCULATION; DIRECT DETERMINATION; EXPERIMENTAL DATA; INTERNAL HYDROGEN BONDS; KINETIC DATA; KINETIC EFFECT; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; MD SIMULATION; MP2 CALCULATIONS; O-HYDROXYBENZOIC ACID; ORDERS OF MAGNITUDE; PARAMETER VALUES; PHENOLIC GROUPS; PROTON COUPLING; PROTON DONORS; PROTON-COUPLED ELECTRON TRANSFER; QUANTUM MECHANICAL; RATE EXPRESSION; REORGANIZATION ENERGIES; RESONANCE-ASSISTED HYDROGEN BONDS; RU(BPY); SALICYLIC ACIDS; SIGNIFICANT FACTORS; TRANSIENT ABSORPTION DATA; TUNNELING DISTANCE;

HYDROGEN BONDS;

EID: 73449118605     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9048633     Document Type: Article

References (74)

1. Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337.
2. Chang, C. J.; Chang, M. C. Y.; Damrauer, N. H.; Nocera, D. G. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 13.
3. Mayer, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363.
4. Hammes-Schiffer, S. Acc.: Chem. Res. 2006, 39, 93.
5. Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004.
6. Hammarstrom, L.; Styring, S. Philos. Tram. R. Soc. London Ser. B 2008, 363, 1283.
7. Stubbe, J.; van Der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705.
8. Stubbe, J.; Nocera, D. G.; Yee, C. S.; Chang, M. C. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 2167.
9. Hoganson, C. W.; Babcock, G. T. Science 1997, 277, 1953.
10. Tommos, C.; Babcock, G. T. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 199.
11. Rappaport, F.; Lavergne, J. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1503, 246.
12. Renger, G. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 195.
13. Haumann, M.; Liebisch, P.; Muller, C.; Barra, M.; Grabolle, M.; Dau, H. Science 2005, 310, 1019.
14. Sun, L.; Hammarstrom, L.; Akermark, B.; Styring, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 36.
15. Alstrum-Acevedo, J. H.; Brennaman, M. K.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 6802.
16. Lewis, N. S.; Nocera, D. G. Prot: Natl. Acad. Sci. USA. 2006, 103, 15729.
17. Magnuson, A.; Berglund, H.; Korall, P.; Hammarstrom, L.; Akermark, B.; Styring, S.; Sun, L. J. Am. Chem. Soc.: 1997, 119, 10720.
18. Sjodin, M.; Styring, S.; Akermark, B.; Sun, L.; Hammarstrom, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3932.
19. Sjodin, M.; Styring, S.; Akermark, B.; Sun, L. Philos. Trans. R. Soc. London Ser. B 2002, 357, 1471.
20. Sjodin, M.; Styring, S.; Wolpher, H.; Xu, Y. H.; Sun, L.; Hammarstrom, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3855.
21. Irebo, T.; Reece, S. Y.; Sjodin, M.; Nocera, D. G.; Hammarstrom, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15462.
22. Reece, S. Y.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9448.
23. Carra, C.; Iordanova, N.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10429.
24. Ishikita, H.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11146.
25. Biczok, L.; Berces, T.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc.: 1997, 119, 11071.
26. Mayer, J. M.; Rhile, I. J.; Larsen, F. B.; Mader, E. A.; Markle, T. F.; DiPasquale, A. G. Photosynth. Res. 2006, 87, 3.
27. Markle, T. F.; Rhile, I. J.; DiPasquale, A. G.; Mayer, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2008, 105, 8185.
28. Markle, T. F.; Mayer, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 738.
29. Costentin, C.; Robert, M.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9953.
30. Sjodin, M.; Irebo, T.; Utas, J. E.; Lind, J.; Merenyi, G.; Akermark, B.; Hammarstrom, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13076.
31. Fecenko, C. J.; Thorp, H. H.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15098.
32. Moore, G. F.; Hambourger, M.; Gervaldo, M.; Poluektov, O. G.; Rajh, T.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10466.
33. Costentin, C.; Robert, M.; Savéant, J.-M. J. Electroanal. Chem. 2006, 588, 197.
34. Hatcher, E.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 187.
35. Irebo, T.; Johansson, O.; Hammarstrom, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9194.
36. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
37. Morse, P. M. Phys. Rev. 1929, 34, 57.
38. Soudackov, A.; Hammes-Schiffer, S. J. Chem. Phys. 1999, 111, 4672.
39. Soudackov, A.; Hammes-Schiffer, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2385.
40. Hammes-Schiffer, S. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 273.
41. Kuznetsov, A. M.; Ulstrup, J. Can. J. Chem. 1999, 77, 1085.
42. Knapp, M. J.; Rickert, K.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3865.
43. Meyer, M. P.; Klinman, J. P. Chem. Phys. 2005, 319, 283.
44. Johannissen, L. O.; Hay, S.; Scrutton, N. S.; Sutcliffe, M. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2631.
45. Hay, S.; Sutcliffe, M. J.; Scrutton, N. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2007, 104, 507.
46. Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1203.
47. Kohen, A.; Cannio, R.; Bartolucci, S.; Klinman, J. P. Nature 1999, 399, 496.
48. Masgrau, L.; Basran, J.; Hothi, P.; Sutcliffe, M. J.; Scrutton, N. S. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 428, 41.
49. Antoniou, D.; Schwartz, S. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5553.
50. Billeter, S. R.; Webb, S. P.; Agarwal, P. K.; Iordanov, T.; HammesSchiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11262.
51. Agarwal, P. K.; Billeter, S. R.; Rajagopalan, P. T.; Benkovic, S. J.; Hammes-Schiffer, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2002, 99, 2794.
52. Knapp, M. J.; Klinman, J. P. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 3113.
53. Hodgkiss, J. M.; Damrauer, N. H.; Presse, S.; Rosenthal, J.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18853.
54. 30
55. Skone, J. H.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16655.
56. Rhile, I. J.; Markle, T. F.; Nagao, H.; DiPasquale, A. G.; Lam, O. P.; Lockwood, M. A.; Rotter, K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6075.
57. Torriero, A. A. J.; Luco, J. M.; Sereno, L.; Raba, J. Talanta 2004, 62, 247.
58. Evans, D.; Hart, J. P.; Rees, G. Analyst 1991, 116, 803.
59. George, P.; Hanania, G. I. H.; Irvine, D. H. J. Chem. Soc. 1959, 2548.
60. Rong, Z.; Kjaergaard, H. G.; Sage, M. L. Mol. Phys. 2003, 101, 2285.
61. Lind, J.; Shen, X.; Eriksen, T. E.; Merenyi, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 479.
62. Nelsen, S. F.; Blackstock, S. C.; Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 677.
63. Biner, M.; Burgi, H. B.; Ludi, A.; Rohr, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5197.
64. Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023.
65. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4917.
66. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
67. 28
68. Caratzoulas, S.; Mincer, J. S.; Schwartz, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3270.
69. Sessions, R. B.; Dauber-Osguthorpe, P.; Osguthorpe, D. J. J. Mol. Biol. 1989, 210, 617.
70. Kiefer, P. M.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9022.
71. Mincer, J. S.; Schwartz, S. D. J. Proteome Res. 2003, 2, 437.
72. Johannissen, L. O.; Scrutton, N. S.; Sutcliffe, M. J. J. R. Soc. Interface 2008, 5, S225.
73. Borgis, D. B.; Sangyoub, L.; Hynes, J. T. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 19.
74. Borgis, D. B.; Hynes, J. T. J. Chem. Phys. 1991, 94, 3619.