Direct tyrosine oxidation using the MLCT excited states of rhenium polypyridyl complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 26, 2005, Pages 9448-9458

  Reece, Steven Y ^a   Nocera, Daniel G ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; CHARGE TRANSFER; COMPLEXATION; ELECTROCHEMISTRY; MOLECULAR DYNAMICS; PH EFFECTS; PHOSPHORESCENCE; QUENCHING; RATE CONSTANTS;

PHOSPHINE LIGANDS; PHOTOGENERATION; PROTON-COUPLED ELECTRON TRANSFER (PCET); TYROSINE;

OXIDATION;

BIPYRIDINE; BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHYLENE COMPLEX; ETHYLENE DERIVATIVE; PHENYLALANINE; RHENIUM COMPLEX; TRIPHENYLPHOSPHINE; TYROSINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; EXCITATION; METAL TO LIGAND CHARGE TRANSFER; OXIDATION; PH; PHOSPHORESCENCE; PHOTOCHEMICAL QUENCHING; PHYSICS;

AMIDES; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ETHYLENES; FREE RADICALS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; LUMINESCENT MEASUREMENTS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PHENYLALANINE; PHOSPHINES; PHOTOCHEMISTRY; PROTONS; PYRIDINES; RHENIUM; SPECTROPHOTOMETRY; TYROSINE;

EID: 21644434776     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0510360     Document Type: Article

References (75)

1. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705.
2. Winkler, J. R.; Nocera, D. G.; Yocom, K. M.; Bordignon, E.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5798.
3. Nocera, D. G.; Winkler, J. R.; Yocom, K. M.; Bordignon, E.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5145.
4. Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 3, Part 1.
5. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 537.
6. Farver, O.; Pecht, I. Biophys. Chem. 1994, 50, 203.
7. Davidson, V. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 87.
8. McLendon, G.; Hake, R. Chem. Rev. 1992, 92, 481.
9. Gunner, M. R.; Robertson, D. E.; Dutton, P. L. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3783.
10. Namslauer, A.; Braenden, M.; Brzezinski, P. Biochemistry 2002, 41, 10369.
11. Millett, F. S. J. Bioenerg. Biomembr. 1995, 27, 261.
12. Wang, K.; Zhen, Y.; Sadoski, R.; Grinnell, S.; Geren, L.; Ferguson-Miller, S.; Durham, B.; Millett, F. J. Biol. Chem. 1999, 274, 38042.
13. Nocek, J. M.; Zhou, J. S.; Forest, S. D.; Priyadarshy, S.; Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Hoffman, B. M. Chem. Rev. 1996, 96, 2459.
14. Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337.
15. Chang, C. J.; Chang, M. C. Y.; Damrauer, N. H.; Nocera, D. G. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 13.
16. Damrauer, N. H.; Hodgkiss, J. M.; Rosenthal, J.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6315.
17. Kirby, J. P.; Roberts, J. A.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9230.
18. Roberts, J. A.; Kirby, J. P.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8051.
19. Deng, Y.; Roberts, J. A.; Peng, S.-M.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2124.
20. Roberts, J. A.; Kirby, J. P.; Wall, S. T.; Nocera, D. G. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 395.
21. Turró, C.; Chang, C. K.; Leroi, G. E.; Cukier, R. I.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4013.
22. Stubbe, J.; Nocera, D. G.; Yee, C. S.; Chang, M. C. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 2167.
23. Yee, C. S.; Chang, M. C. Y.; Ge, J.; Nocera, D. G.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10506.
24. Yee, C. S.; Seyedsayamdost, M. R.; Chang, M. C. Y.; Nocera, D. G.; Stubbe, J. Biochemistry 2003, 42, 14541.
25. Chang, M. C. Y.; Yee, C. S.; Nocera, D. G.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16702.
26. Chang, M. C. Y.; Miller, S. E.; Carpenter, S. D.; Stubbe, J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 6820.
27. Reece, S. Y.; Stubbe, J.; Nocera, D. G. Biophys. Biochim. Acta 2005, 1706, 232.
28. Chang, M. C. Y.; Yee, C. S.; Stubbe, J.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 6882.
29. Babini, E.; Bertini, I.; Borsari, M.; Capozzi, F.; Luchinat, C.; Zhang, X.; Moura, G. L. C., IV; Kurnikov, D. N.; Beratan, A.; Ponce, A.; Di Bilio, A. J.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4532.
30. Pascher, T.; Karlsson, B. G.; Nordling, M.; Malmström, B. G.; Vanngård, T. Eur. J. Biochem. 1993, 212, 289.
31. Chang, I.-J.; Gray, H. B.; Winkler, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7056.
32. Bjerrum, M. J.; Casimiro, D. R.; Chang, I. J.; Di Bilio, A. J.; Gray, H. B.; Hill, M. G.; Langen, R.; Mines, G. A.; Skov, L. K.; Winkler, J. R. J. Bioenerg. Biomembr. 1995, 27, 295.
33. Magnuson, A.; Berglund, P.; Korral, P.; Hammarström, L.; Åkermark, B.; Styring, S.; Sun, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10720.
34. Sjödin, M.; Styring, S.; Åkermark, B.; Sun, L.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3932.
35. Sjödin, M.; Styring, S.; Wolpher, H.; Xu, Y.; Sun, L.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3855.
36. Miller, J. E.; Grãdinaru, C.; Crane, B. R.; Di Bilio, A. J.; Wehbi, W. A.; Un, S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14220.
37. Miller, J. E.; DiBilio, A. J.; Wehbi, W. A.; Green, M. T.; Museth, A. K.; Richards, J. R.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 59.
38. Di Bilio, A. J.; Crane, B. R.; Wehbi, W. A.; Kiser, C. N.; Abu-Omar, M. M.; Carlos, R. M.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3181.
39. McCafferty, D. G.; Bishop, B. M.; Wall, C. G.; Hughes, S. G.; Mecklenberg, S. L.; Meyer, T. J.; Erickson, B. W. Tetrahedron 1995, 51, 1093.
40. Schutte, E.; Helms, J. B.; Woessner, S. M.; Bowen, J.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2618.
41. Wrighton, M.; Morse, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998.
42. Lewis, J. S.; Heath, S. L.; Powell, A. K.; Zweit, J.; Blower, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 5, 855.
43. Mao, F.; Sur, S. K.; Tyler, D. R. Organometallics 1991, 10, 419.
44. Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Chang, C. J.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11700.
45. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583.
46. Chen, P.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 1998, 98, 1439.
47. Striplin, D. R.; Reece, S. Y.; McCafferty, D. G.; Wall, C. G.; Friesen, D. A.; Erickson, B. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5282.
48. Calvert, J. M.; Caspar, J. V.; Binstead, R. A.; Westmoreland, T. D.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6620.
49. Henderson, L. J., Jr.; Cherry, W. R. J. Photochem. 1985, 28, 143.
50. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877.
51. Chang, M. C. Y. Ph.D. Thesis. Massachusetts Institute of Technology, 2003.
52. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952.
53. Caspar, J. V.; Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 2104.
54. Hori, H.; Koike, K.; Ishizuka, M.; Takeuchi, K.; Ibusuki, T.; Ishitani, O. J. Organomet. Chem. 1997, 530, 169.
55. Koike, K.; Tanabe, J.; Toyama, S.; Tsubaki, H.; Sakamoto, K.; Westwell, J. R.; Johnson, F. P. A.; Hori, H.; Saitoh, H.; Ishitani, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 2777.
56. Koike, K.; Okoshi, N.; Hori, H.; Takeuchi, K.; Ishitani, O.; Tsubaki, H.; Clark, I. P.; George, M. W.; Johnson, F. P. A.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11448.
57. Stufkens, D. J.; Vlèek, A., Jr. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 127.
58. Striplin, D. R.; Crosby, G. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 426, 426.
59. Striplin, D. R.; Crosby, G. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 163.
60. Ayala, N. P.; Flynn, C. M., Jr.; Sacksteder, L.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3837.
61. Sacksteder, L.; Zipp, A. P.; Brown, E. A.; Streich, J.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Inorg. Chem. 1990, 29, 4335.
62. Lumpkin, R. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5307.
63. Tommos, C.; Skalicky, J. J.; Pilloud, D. L.; Wand, S. J.; Dutton, P. L. Biochemistry 1999, 38, 9495.
64. Kalyanasundaram, K.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 1992, 31, 5243.
65. Bent, D. V.; Hayon, E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2599.
66. Damrauer, N. H.; McCusker, J. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8440.
67. Krejèík, M.; Vlèek, A. A. J. Electroanal. Chem. 1991, 313, 243.
68. Batchelder, T. L.; Fox, R. J., III; Meier, M. S.; Fox, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4206.
69. Galoppini, E.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2299.
70. Lewis, F. D.; Liu, J.; Weigel, W.; Rettig, W.; Kuraikov, I. V.; Beratan, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12536.
71. Chen, P.; Duesing, R.; Graff, D. K.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5850.
72. Sjödin, M.; Ghanem, R.; Polivka, T.; Pan, J.; Styring, S.; Sun, L.; Sundström, V.; Hammarström, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4851.
73. Balzani, V.; Moggi, L.; Manfrin, M. F.; Bolletta, F. Coord. Chem. Rev. 1975, 75, 321.
74. Jordan, A.; Reichard, P. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 71.
75. Uhlin, U.; Eklund, H. Nature 1994, 370, 533.