Density functional theory applied to a difference in pathways taken by the enzymes cytochrome P450 and superoxide reductase: Spin states of ferric hydroperoxo intermediates and hydrogen bonds from water

Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue 1, 2010, Pages 188-198

  Surawatanawong, Panida ^a   Tye, Jesse W ^a   Hall, Michael B ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOCHROME P450; HYDROGEN PEROXIDE; OXIDOREDUCTASE; SUPEROXIDE REDUCTASE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; HYDROGEN BOND; METABOLISM; QUANTUM THEORY;

CATALYTIC DOMAIN; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; HYDROGEN BONDING; HYDROGEN PEROXIDE; MODELS, MOLECULAR; OXIDOREDUCTASES; QUANTUM THEORY; WATER;

EID: 73349108843     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9017272     Document Type: Article

References (58)

1. Kovacs, J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 825-848.
2. Kovacs, J. A.; Brines, L. M. Acc Chem. Res. 2007, 40, 501-509.
3. Kovacs, J. A. Science 2003, 299, 1024-1025.
4. Francis E. Jenney, J.; Verhagen, M. F. J. M.; Cui, X.; Adams, M. W. W. Science 1999, 286, 306-309.
5. Lombard, M.; Fontecave, M.; Touati, D.; Nivière, V. J. Biol. Chem. 2000, 275, 115-121.
6. Imlay, J. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 659-663.
7. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 95, 2841-2887.
8. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277.
9. Adams, M. W. W.; Jenney, F. E., Jr.; Clay, M. D.; Johnson, M. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 647-652.
10. Kurtz, D. M., Jr. Acc Chem. Res. 2004, 37, 902-908.
11. Kurtz, D. M., Jr.; Coulter, E. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 653-658.
12. Imai, M.; Shimada, H.; Watanabe, Y.; Matsushima-Hibaya, Y.; Makino, R.; Koga, H.; Horiuchi, T.; Ishimura, Y. Proe Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 7823-7827
13. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 257, 1615-1622.
14. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
15. Yeh, A. P.; Hu, Y.; Francis, E.; Jenney, J.; Adams, M. W. W.; Rees, D. C. Biochemistry 2000, 39, 2499-2508.
16. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8941-8948.
17. Hata, M.; Hirano, Y.; Hoshino, T.; Nishida, R.; Tsuda, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11189-11195.
18. Bach, R. D.; Dmitrenko, O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1474-1488.
19. Guallar, V.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8501-8508.
20. Kumar, D.; Hirao, H.; de Visser, S. P.; Zheng, J.; Wang, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19946-19951.
21. Zheng, J.; Wang, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13204-13215.
22. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 46524661.
23. Altarsha, M.; Benighaus, T.; Kumar, D.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4755-4763.
24. Altun, A.; Guallar, V.; Friesner, R. A.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3924-3925.
25. Altun, A.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1324-1337.
26. Silaghi-Dumitrescu, R.; Silaghi-Dumitrescu, I.; Coulter, E. D.; Kurtz, D. M. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 446-456.
27. Yang, T.-C.; McNaughton, R. L.; Clay, M. D.; Francis E. Jenney, J.; Krishnan, R.; Kurtz, D. M.; Adams, M. W. W.; Johnson, M. K.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16566-16578.
28. Dey, A.; Francis E. Jenney, J.; Adams, M. W. W.; Johnson, M. K.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12418-12431.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.4, B.5, and C.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
30. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
31. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
32. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
33. Couty, M.; Hall, M. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1359-1370.
34. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
35. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 60816090.
36. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218.
37. (a) Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1229.
38. (b) Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
39. Bauschlicher, C. W., Jr.; Langhoff, S. R.; Barnes, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2399.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
41. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
42. Clay, M. D.; Francis, E.; Jenney, J.; Hagedoorn, P. L.; George, G. N.; Adams, M. W. W.; Johnson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 788805.
43. Coelho, A. V.; Matias, P.; Fülöp, V.; Thompson, A.; Gonzalez, A.; Carrondo, M. A. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 680-689.
44. Santos-Silva, T.; Trincao, J.; Carvalho, A. L.; Bonifacio, C.; Auchere, F.; Raleiras, P.; Moura, I.; Moura, J. J.; Romao, M. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 548-558.
45. Katona, G.; Carpentier, P.; Nivière, V.; Amara, P.; Adam, V.; Ohana, J.; Tsanov, N.; Bourgeois, D. Science 2007, 316, 449-453.
46. Ghosh, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 712-724.
47. Swart, M.; Groenhof, A. R.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5479-5483.
48. (a) Mathe, C.; Mattioli, T. A.; Horner, O.; Lombard, M.; Latour, J.-M.; Fontecave, M.; Niviere, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4966.
49. (b) Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403-1415.
50. Lehnert, N.; Neese, F.; Ho, R. Y. N.; Lawrence Que, J.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10810-10822.
51. Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12802-12816.
52. Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8271-8290.
53. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3851-3855.
54. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Visser, S. P. d.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12892-12893
55. Schoneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142-8151.
56. Altun, A.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8978-8987.
57. Ogliaro, F. o.; Filatov, M.; Shaik, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2455-2458.
58. Liu, X.; Wang, Y.; Han, K. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 1073-1081.