Regioselectivity of a 1,3-dipolar cycloaddition to phenyl vinyl sulfoxide

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 46, Issue 6, 2009, Pages 1318-1323

  Gray, Tyler C ^a   Hasanayn, Faraj ^b   Richardson, David P ^a   Markgraf, J Hodge ^a  

^a WILLIAMS COLLEGE   (United States)

^b AMERICAN UNIVERSITY OF BEIRUT   (Lebanon)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 PHENYL 5 ISOXAZOLE; BENZONITRILE; BENZONITRILE N OXIDE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; PHENYLVINYL SULFOXIDE; SULFOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONTROLLED STUDY; CYCLOADDITION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ISOTOPE LABELING;

EID: 72249112344     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.286     Document Type: Article

References (78)

1. (a) Dogné, J.-M.; Supuran, C. T.; Practico, D. J Med Chem 2005, 48, 2251;
2. (b) Solow-Cordero, D.; Shankar, G.; Gluchowski, C.; Spencer, J. V. PCT Int Appl 2004, WO 2004009816;
3. (c) Balsamo, A.; Coletta, I.; Guglielmotti, A.; Landolfi, C.; Mancini, F.; Martinelli, A.; Milanese, C.; Minutolo, F.; Nencetti, S.; Orlandini, E.; Pinza, M.; Rapposelli, S.; Rosello, A. Eur J Med Chem 2003, 38, 157;
4. (d) Nagar, D. N.; Mehta, T.; Shah, V. H. Indian J Heterocycl Chem 2003, 13, 173;
5. (e) Popat, K. H.; Nimavat, K. S.; Kachhadia, V. V.; Joshi, H. S. J Indian Chem Soc 2003, 80, 707;
6. (f) Simoni, D.; Roberti, M.; Invidiata, F. P.; Rondanin, R.; Baruchello, R.; Malagutti, C.; Mazzali, A.; Rossi, M.; Grimaudo, S.; Capone, F.; Dusonchet, L.; Meli, M.; Raimondi, M. V.; Landino, M.; D'Alessandro, N.; Tolomeo, M.; Arindam, D.; Lu, S.; Benbrook, D. M. J Med Chem 2001, 44, 2308;
7. (g) Pavagadhi, T. H.; Nagar, D. N.; Shah, V. H. Oriental J Chem 2001, 17, 311;
8. (h) Barrow, J. C.; Connolly, T.; Freidinger, R. M.; Nantermet, P. G.; Selnik, H. G. Brit. U.K. Pat. Appl. GB 2356198, 2001;
9. (i) Khunt, R. C.; Datta, N. J.; Bharmal, F. M.; Mankad, G. P.; Parikh, A. R. J Indian J Heterocycl 2000, 10, 97;
10. (j) Patel, P. M.; Parikh, A. R. J Inst Chem India 2000, I72, 188;
11. (k) Bhatt, A. H.; Parekh, H. H.; Parikh, A. R. Heterocycl Commun 1998, 4, 361;
12. (l) Branch, C. L.; Burton, G.; Clarke, G. J.; Coulton, S.; Douglas, J. D.; Eglington, A. J.; Guest, A. W.; Hinks, J. D.; Hird, N. W.; Holland, R. K.; Hunt, E.; Knott, S. J.; Moss, S. F.; Naylor, A.; Pearson, M. J.; Takle, A. K. J Antibiot 1998, 51, 210;
13. (m) Hamper, B. C.; Leschinsky, K. L.; Massey, S. S.; Bell, C. L.; Brannigan, L. H.; Prosch, S. D. J Agric Food Chem 1995, 43, 219;
14. (n) Devi, Y. U.; Ashok, K.; Rao, K. R. K. M. Indian J Chem 1990, 29B, 898;
15. (o) Franz, J. E.; Howe, R. K. U.S. Pat. US 4,144,047, 1979;
16. (p) Pons, A. L.; Robba, M. F.; Marcy, R. H. P.; Duval, J. C. Fr. Demande FR 2068418, 1971.
17. (a) Huisgen, R. Angew Chem Int Ed Engl 1963, 2, 565;
18. (b) Huisgen, R. Angew Chem Int Ed Engl 1963, 2, 633.
19. (a) Jäger, V.; Colins, P. A. In Chemistry of Heterocyclic Compounds; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; Wiley: New York, 2002; Vol.59, p 361-472;
20. (b) Sutharchanadevi, M.; Murugan, R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Shinkai, I., Ed.; Elsevier Science: Oxford, 1966; Vol.3, p 221-260;
21. (c) Easton, C. J.; Hughes, C. M. M.; Savage, G. P.; Simpson, G. W. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Academic: San Diego, 1994; Vol.60, p 261-327;
22. (d) Grünanger, P.; Vita-Finzi, P. In Chemistry of Heterocyclic Compounds; Taylor, E. C., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1991; Vol.49 (Part 1);
23. (e) Lang, S. A., Jr.; Lin, Y. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Potts, K. T., Ed.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol.6, p 1-130;
24. (f) Wakefield, B. J.; Wright, D. J. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Boulton, A. J., Eds.; Academic: New York, 1979; Vol.25, p 147-204;
25. (g) Grundmann, C. Synthesis 1970, 7, 344;
26. (h) Kochetkov, N. K.; Sokolov, S. D. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Academic: New York, 1963; Vol.2, p 365-422;
27. (i) Quilico A. In Chemistry of Heterocyclic Compounds; Wiley, R. H., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1962; Vol.17, p 1-115.
28. Bast, K.; Christl, M.; Huisgen, R.; Mack, W.; Sustmann, R. Chem Ber 1973, 106, 3258.
29. (a) Dirnens, V.; Belyakov, S.; Lukevics, E. Chem Heterocycl Comp 2005, 41, 393.;
30. (b) Alksnis, E.; Muravenko, V.; Dirnens, V.; Lukevics, E. Chem Heterocycl Comp 2004, 40, 797;
31. (c) Hwang, S. H.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett 2002, 43, 53;
32. (d) Desroses, M.; Chéry, F.; Tatibouët, A.; De Lucchi, O.; Rollin, P. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 2535;
33. (e) Muri, D.; Bode, J. W.; Carreira, E. M. Org Lett 2000, 2, 539;
34. (f) van Mersbergen, D.; Wijnen, J. W.; Engberts, J. B. F. N. J Org Chem 1998, 63, 8801;
35. (g) Rai, K. M. L.; Hassner, A. Synth Commun 1997, 27, 467;
36. (h) Chanet-Ray, J.; Charmier-Januario, M. O.; Chou, S.; Vessière, R. J Chem Res Synop 1994, 10, 383;
37. (i) Shvekhgeimer, G. A.; Barañski, A.; Grzegozek, M. Synthesis 1976, 68, 612;
38. (j) Gingrich, H. L.; Pickering, M. J Chem Educ 1991, 68, 615;
39. (k) Larsen, K. E.; Torssell, K. B. G. Tetrahedron 1984, 40, 2985;
40. (l) Lee, G. A. Synthesis 1982, 6, 508;
41. (m) Babushkina, T. A.; Semin, G. K.; Sokolov, S. D.; Yudintseva, I. M. Izv Akad Nauk SSSR Ser Khim 1970, 10, 2376;
42. (n) Kano, H.; Adachi, I.; Kido, R.; Hirose, K. J Med Chem 1967, 10, 411;
43. (o) Beltrame, P.; Veglio, C.; Simonetta, M. J Chem Soc B 1967, 867;
44. (p) Grünanger, P. Gazz Chim Ital 1954, 84, 359;
45. (q) D'Alcontres, G. S.; Grünanger, P. Gazz Chim Ital 1950, 80, 831;
46. (r) D'Alcontres, G. S.; Grünanger, P. Gazz Chim Ital 1950, 80, 741.
47. (a) Kim, J. N.; Chung, K. H.; Ryu, E. K. Heterocycles 1991, 32, 477;
48. (b) Christl, M.; Huisgen, R. Tetrahedron Lett 1968, 50, 5209.
49. (a) Schofield, M. H.; Sorel, M.-A.; Manalansan, R. J.; Richardson, D. P.; Markgraf, J. H. Magn Reson Chem 2006, 44, 851;
50. (b) Barzaghi, M.; Beltrame, P. L.; Croce, P. D.; De, Buttero, P.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Zecchi, G. J Org Chem 1983, 48, 3807.
51. Sorel, M.-A.Senior Honors Research Thesis, Williams College, Williamstown, MA, 2005.
52. (a) Yavari, I.; Estandiari, S.; Mastashari, A. J.; Hunter, D. W. W. J Org Chem 1975, 40, 2880;
53. (b) Buchan, G. M.; Turner, A. B. J Chem Soc Perkin Trans 1 1975, 21, 2115;
54. (c) Gainer, J.; Howarth, G. A.; Hoyle, W.; Roberts, S. M. Org Magn Reson 1976, 8, 226;
55. (d) Brahma, S.; Ray, J. K. J Heterocycl Chem 2008, 45, 311.
56. Some of the more recent electronic structure studies of 1,3-dipolar addition reactions provide excellent reference to the vast literature in the area, see for example: (a) Vullo, V.; Danks, T. N.; Wagner, G. Eur J Org Chem 2004, 9, 2046;
57. (b) Kuznetsov, M. L.; Nazarov, A. A.; Kozlova, L. V.; Kukushkin, V. Y. J Org Chem 2007, 72, 4475;
58. (c) Domingo, L. R.; Picher, M. T.; Arroyo, P.; Saez, J. A. J Org Chem 2006, 71, 9319;
59. (d) Jones, G. O.; Houk, K. N. J Org Chem 2008, 73, 1333.
60. (a) Houk, K. N.; Sims, J.; Watts, C. R.; Luskus, L. J. J Am Chem Soc 1973, 95, 7301;
61. (b) Houk, K. N.; Sims, J.; Duke, R. E., Jr.; Strozier, R. W.; George, J. K. J Am Chem Soc 1973, 95, 7287.
62. Cossio, F. P.; Morao, I.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J Am Chem Soc 1999, 121, 6737.
63. Ponti, A.; Molteni, G. Chem Eur J 2006, 12, 1156.
64. (a) Ess, D. H.; Houk, K. N. J Am Chem Soc 2007, 129, 10646;
65. (b) Ess, D. H.; Houk, K. N. J Am Chem Soc 2008, 130, 10187.
66. Heriott, A. W.; Picker, D. Synthesis 1975, 7, 447.
67. (a) Tuleen, D. L.; Stephens, T. B. Chem Ind (London) 1966, 37, 1555;
68. (b) Fleming, I.; Newton, T. W. J Chem Soc Perkin Trans 1 1984, 1, 119.
69. Verboom, W.; Meijer, J.; Brandsma, L. Synthesis 1978, 8, 577.
70. Ravikumar, K. S.; Begue, J.-P.; Bonnet-Delphon, D. Tetrahedron Lett 1998, 39, 3141.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, A., Gaussian 03 C02 ed.; Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2004.
72. (a) Becke, A. D. Phys Rev B 1988, 37, 785;
73. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
74. Perdew, J. P. Phys Rev B: Condens Matter 1986, 33, 8822.
75. (a) Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J Comp Chem 2001, 22, 976;
76. (b) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J Chem Phys 1984, 80, 3265.
77. (a) Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J Chem Phys 1997, 107, 3032;
78. (b) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem Rev 2005, 105, 2999.