DFT-HSAB prediction of regioselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions: Behavior of (4-substituted)benzonitrile oxides towards methyl propiolate

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 4, 2006, Pages 1156-1161

  Ponti, Alessandro ^a   Molteni, Giorgio ^b  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Cycloaddition; Density functional calculations; HSAB principle; Nitrile oxide

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CHARGE TRANSFER; MOLECULAR DYNAMICS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; HSAB PRINCIPLE; NITRILE OXIDE;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 31344452680     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500739     Document Type: Article

References (52)

1. A. Quilico, R. Fusco, Rend. R. Ist. Lomb. Sci. Lett. 1936, 69, 439.
2. V. Jäger, P. A. Colinas in Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products (Eds.: A. Padwa, W. H. Pearson), Wiley, New York, 2002, pp. 361-472.
3. A. P. Kozikowsky, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410-416.
4. D. P. Curran in Advances in Cycloadditions (Ed.: D. P. Curran), Jai Press. Connecticut, 1988, pp. 129-189.
5. V. Jäger, H. Grund. Angew. Chem. 1976, 88, 27:
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 50.
7. V. Jäger, I. Müller, T. Leitbold, M. Hein, M. Schwarz, M. Fengler, L. Jaroskowa, M. Pätzel, P. Y. LeRoy, Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 491.
8. P. Grünanger, P. Vita-Finzi in Isoxazoles (Eds.: E. C. Taylor, A. Weissberger), Wiley, New York, 1988.
9. K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863-910.
10. K. Fukui, T. Yonezawa, H. Shingu, J. Chem. Phys. 1952, 20, 722-725.
11. K. N. Houk, J. Sims, C. R. Watts, L. J. Luskus, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7301-7315.
12. L. T. Nguyen, F. De Proft, V. L. Dao, M. T. Nguyen, P. Geerlings, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 615-625.
13. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, 1989.
14. H. Chermette, J. Comput. Chem. 1999, 20, 129-154.
15. P. K. Chattaraj, H. Lee, R. G. Parr, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1855-1856.
16. A. Toro-Labbé, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4398-4403.
17. J. L. Gazquez, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9464-9469.
18. M. D. Su, H. L. Liao, W. S. Chung, S. Y. Chu, J. Org. Chem. 1999, 64, 6710-6716.
19. V. Polo, J. Andres, R. Castillo, S. Berski, B. Silvi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5165-5172.
20. A. Cedillo, P. K. Chattaraj, R. G. Parr, Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 403-407.
21. R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533-3539.
22. R. G. Parr, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1984,-106, 4049-4050.
23. J. L. Gázquez, F. Méndez, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4591-4593.
24. A. K. Chandra, M. T. Nguyen, J. Comput. Chem. 1998, 19, 195-202.
25. A. K. Chandra, M. T. Nguyen, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6181-6185.
26. F. Mendez, J. Tamariz, P. Geerlings, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6292-6296.
27. T. N. Le, L. T. Nguyen, A. K. Chandra, F. De Proft, P. Geerlings, M. T. Nguyen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1249-1255.
28. A. K. Chandra, T. Uchimaru, M. T. Nguyen. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 2117-2121.
29. P. Geerlings, F. De Proft, Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 227-235.
30. L. T. Nguyen, F. De Proft, A. K. Chandra, T. Uchimaru, M. T. Nguyen, P. Geerlings, J. Org. Chem. 2001, 66, 6096-6103.
31. F. Mondez, M. Galvàn, A. Garritz, A. Vela, J. Gàzquez, THEO-CHEM 1992, 277, 81-86.
32. S. Damoun, G. Van de Woude, K. Choho, P. Geerlings, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7861-7866.
33. S. Pal, K. R. S. Chandrakumar, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4145-4153.
34. A. Ponti, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8843-8846.
35. A. Ponti, G. Molteni, J. Org. Chem. 2001, 66, 5252-5255.
36. G. Molteni, A. Ponti, M. Orlandi, New J. Chem. 2002, 26, 1340-1345.
37. A. Ponti, G. Molteni, New J. Chem. 2002, 26, 1346-1351.
38. G. Molteni, A. Ponti, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2770-2774.
39. Y. Hu, K. N. Houk, Tetrahedron 2000, 56, 8239-8243.
40. M. T. Nguyen, A. K. Chandra, S. Sakai, K. Morokuma, J. Org. Chem. 1999, 64, 65-69.
41. A. Rastelli, R. Gandolfi, M. S. Amadè, J. Org. Chem. 1998, 63, 7425-7436.
42. M. Christi, R. Huisgen, Chem. Ber. 1973, 106, 3345.
43. M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures, Wiley, 1999.
44. S. Sakai, M. T. Nguyen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9169-9179.
45. M. T. Nguyen, A. K. Chandra, T. Uchimaru, S. Sakai, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10943-10945.
46. P. B. Karadakov, D. L. Cooper, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10946-10946.
47. R. D. Harcourt, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10947-10948.
48. P. B. Karadakov, D. L. Cooper, J. Gerratt. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 222-229.
49. Gaussian 98 (Revision A. 11.3), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegèl, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2002.
50. L. E. Chirlian, M. M. Francl, J. Comput. Chem. 1987, 8, 894-905.
51. F. De Proft, J. M. L. Martin, P. Geerlings, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 400-408.
52. W. Yang, W. J. Mortier, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708-5711.