Cyclic RGD-peptidomimetics containing bifunctional diketopiperazine scaffolds as new potent integrin ligands

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 45, 2009, Pages 12184-12188

  Ressurreição, Ana Sofia M ^a   Vidu, Anamaria ^a,b   Civera, Monica ^c   Belvisi, Laura ^c   Potenza, Donatella ^c   Manzoni, Leonardo ^d   Ongeri, Sandrine ^b   Gennari, Cesare ^c   Piarulli, Umberto ^a  

^a UNIVERSITY OF INSUBRIA   (Italy)

^b UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^c UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^d CNR   (Italy)

Author keywords

Conformation analysis; Diketopiperazines; Integrin ligands; Molecular modeling; Peptides

Indexed keywords

METAL IONS; METALS; MOLECULAR MODELING; PEPTIDES; SCAFFOLDS;

ADHESION SITES; BI-FUNCTIONAL; CONFORMATION ANALYSIS; DIKETOPIPERAZINES; EXTRACELLULAR DOMAINS; INTEGRIN LIGANDS; NANOMOLAR AFFINITY; PEPTIDOMIMETICS;

LIGANDS;

EID: 70849100631     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902398     Document Type: Article

References (25)

1. a) R. O. Hynes, Cell 2002, 110, 673-687
2. b) Y. Takada, X. Ye, S. Simon, GenomeBiology 2007, 8, 2151-2159.
3. J. F. Hood, D. A. Cheresh, Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 91-100.
4. J.-P. Xiong, T. Stehle, R. Zhang, A. Joachimiak, M. Freeh, S. L. Goodman, M. A. Arnaout, Science 2002,296, 151-155.
5. M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Mathä, E. Lohof, G. Hölzemann, A. Jonczyk, S. L. Goodman, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033-3040.
6. K.-E. Gottschalk, H. Kessler, Angew. Chem. 2002, 114, 3919-3927;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3767-3774.
8. a) G. Casiraghi, G. Rassu, L. Auzzas, P. Bureddu, E. Gaetani, L. Battistini, F. Zanardi, C. Curti, G. Nicastro, L. Belvisi, I. Motto, M. Castorina, G. Giannini, C. Pisano, J. Med Chem. 2005, 48, 7675-7687.
9. b) F. Zanardi, P. Bureddu, G. Rassu, L. Auzzas, L. Battistini, C. Curti, A. Sartori, G. Nicastro, G. Menchi, N. Cini, A. Bottonocetti, S. Raspanti, G. Casiraghi, C. Pisano, J. Med. Chem. 2008, 51, 1771-1782.
10. a) L. Belvisi, A. Bernardi, M. Colombo, L. Manzoni, D. Potenza, C. Scolastico, G. Giannini, M. Marcellini, T. Riccioni, M. Castorina, P. LoGiudice, C. Pisano, Bioorg. Med. Chem. 2006,14, 169-180.
11. b) L. Manzoni, L. Belvisi, D. Arosio, M. Civera, M. Pilkington-Miksa, D. Potenza, A. Caprini, E. M. V. Araldi, E. Monferrini, M. Mancino, F. Podestà, C. Scolastico, ChemMedChem 2009, 4, 615-632.
12. F. Schumann, A. Müller, M. Koksch, G. Müller, N. Sewald, J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 12009-12010.
13. S. Urman, K. Gaus, Y. Yang, U. Strijowski, N. Sewald, S. De Pol, O. Reiser, Angew. Chem. 2007,119, 4050-4053;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3976-3978.
15. A. S. M. Ressurreição, A. Bordessa, M. Civera, L. Belvisi, C. Gen- nari, U. Piarulli, J. Org. Chem. 2008, 73, 652-660.
16. R. Imwinkelried, M. Schiess, D. Seebach, Org. Synth. 1987, 65, 230-233.
17. L. A. Carpino, A. El-Faham, F. Albericio, J. Org. Chem. 1995, 60, 3561-3564.
18. a) G. Müller, M. Gurrath, H. Kessler, J. Comput.-Aided Mol. Des. 1994, 8, 709-730.
19. b) R. Haubner, R. Gratias, B. Diefenbach, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7461-7472.
20. c) R. Haubner, W. Schmitt, G. Hölzemann, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7881-7891.
21. a) C. Bisang, C. Weber, J. A. Robinson, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1825-1842.
22. b) M. Royo, W. Van den Nest, M. del Fresno, A. Frieden, D. Yahalom, M. Rosenblatt, M. Chorev, F. Albericio, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7387-7391.
23. F. Guarnieri, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1994, 15, 1302-1310.
24. W. C. Still, A. Tempczyk, R. C. Hawley, T. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 6127-6129.
25. 3 receptor; this would explain its nanomolar affinity. A more thorough discussion will be reported in a forthcoming full paper.