Oxidation of end-capped pentathienoacenes and characterization of their radical cations

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 45, 2009, Pages 12346-12361

  Osuna, Reyes Malavé ^a   Ruiz Delgado, M Carmen ^a,f   Hernández, Víctor ^a   López Navarrete, Juan T ^a   Vercelli, Barbara ^b   Zotti, Gianni ^b   Novoa, Juan J ^c   Suzuki, Yoshitake ^d   Yamaguchi, Shigehiro ^d   Henssler, John T ^e   Matzger, Adam J ^e  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b CNR   (Italy)

^c UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^d NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^e UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^f GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Density functional calculations; Dimerization; Oxidation; Radical ions; Thienoacenes

Indexed keywords

ABSORPTION PEAKS; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT CALCULATION; EXPERIMENTAL OBSERVATION; OXIDIZED STATE; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; RADICAL CATIONS; RADICAL IONS; RAMAN SPECTRA; REDOX POTENTIALS; SPECTROELECTROCHEMICAL DATA; STERIC INTERACTIONS; TEMPERATURE RANGE; TIME-DEPENDENT DFT; TRIMETHYLSILYL;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERIZATION; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; OLIGOMERS; OPTICAL PROPERTIES; OXIDATION; POSITIVE IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; RAMAN SPECTROSCOPY; SOLID SOLUTIONS; SPECTROELECTROCHEMISTRY; SULFUR COMPOUNDS;

FUNCTIONAL ELECTRIC STIMULATION;

EID: 70849093878     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900246     Document Type: Article

References (96)

1. H. E. Katz, J. Mater. Chem. 1997, 7, 369.
2. F. Gamier, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1455.
3. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99.
4. A. R. Murphy, M. J. Freichet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
5. X. Zhang, A. P. Côté, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502.
6. T. Okamoto, K. Kudoh, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Org. Lett. 2005, 7, 5301.
7. M. G. Hill, K. R. Mann, L. L. Miller, J.-F. Penneau, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2728.
8. P. Bäuerle, U. Segelbacher, K.-L. Gaudl, D. Huttenlocher, M. Mehring, Angew. Chem. 1993, 105, 125;
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 76.
10. Y. Yu, E. Gunic, B. Zinger, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1013.
11. G. Brocks, J. Chem. Phys. 2000, 112, 5353.
12. J.-L. Bredas, J. P. Calbert, D. A. da Silva, J. Cornil, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5804.
13. J. Guay, P. Kasai, A. Diaz, R. Wu, J. M. Tour, L. H. Dao, Chem. Mater. 1992, 4, 1097.
14. P. Bäuerle, T. Fisher, B. Bidlingmeier, A. Stabel, J. Rabe, Angew. Chem. 1995, 107, 335;
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303.
16. L. L. Miller, Y. Yu, E. Gunic, R. Duan, Adv. Mater. 1995, 7, 547.
17. Y. Hong, Y. Yu, L. L. Miller, Synth. Met. 1995, 74, 133.
18. J. A. E. H. van Haare, L. Gronendaal, E. E. Havinga, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1996, 108, 696;
19. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 638.
20. J. A. E. H. van Haare, L. Gronendaal, E. E. Havinga, E. W. Meijer, R. A. J. Janssen, Synth. Met. 1997, 85, 1091.
21. J. A. E. H. van Haare, M. van Boxtel, R. A. J. Janssen, Chem. Mater. 1998, 10, 1166.
22. J. A. E. H. van Haare, E. E. Havinga, J.L.J. van Dongen, R. A. J. Janssen, J. Cornil, J.-L. Brédas, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1509.
23. P. Baeuerle, U. Segelbacher, A. Maier, M. Mehring, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217.
24. L. L. Miller, K. R. Mann, Acc. Chem. Res 1996, 29, 417.
25. E. Levillain, J. Roneali, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8760.
26. J.-M. Raimundo, E. Levillain, N. Gallego-Planas, J. Roneali, Electrochem. Commun. 2000, 2, 211.
27. D. Yamazaki, T. Nishinaga, N. Tanino, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14470.
28. D. D. Graf, J. P. Campbell, K. R. Mann, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5480.
29. D. D. Graf, R. G. Duan, J. P. Campbell, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888.
30. D. Birnbaum, B. E. Kohler, J. Chem. Phys. 1991, 95, 4783.
31. D. Birnbaum, B. E. Kohler, J. Chem. Phys. 1989, 90, 3506.
32. D. Birnbaum, D. Fichou, B. E. Kohler, J. Chem. Phys. 1992, 96, 165.
33. J. Gierschner, H. G. Mack, H. J. Egelhaaf, S. Schweizer, B. Doser, D. Oelkrug, Synth. Met. 2003, 138, 311.
34. T. Okamoto, K. Kudoh, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Chem Eur. J. 2007, 13, 548.
35. a) R. Malave Osuna, R. Ponce Ortiz, T. Okamoto, Y. Suzuki, S. Yamaguchi, V. Hernandez, J. T. Lopez Navarrete, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7488;
36. b) E. G. Kim, V. Coropceanu, N. E. Gruhn, R. S. Sánchez-Carrera, R. Snoeberger, A. J. Matzger, J.-L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13072.
37. A. Sakamoto, Y. Furukawa, M. Tasumi, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4635.
38. a) N. Yokonuma, Y. Furukawa, M. Tasumi, M. Kuroda, J. Nakayama, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 431;
39. b) I. Harada, Y. Furukawa, Vibrational Spectra and Structure, Vol.19 (Ed.: J. Durig), Elsevier, Amsterdam, 1991, p. 369.
40. a) V. Hernandez, J. Casado, F. J. Ramirez, G. Zotti, S. Hotta, J. T. Lopez Navarrete, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271;
41. b) J. Casado, V. Hernandez, S. Hotta, J. T. Lopez Navarrete, J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419;
42. c) C. Moreno Castro, M. C. Ruiz Delgado, V. Hernandez, S. Hotta, J. Casado, J. T. Lopez Navarrete, J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419;
43. d) C. Moreno Castro, M. C. Ruiz Delgado, V. Hernandez, Y. Shirota, J. Casado, J. T. Lopez Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7163;
44. e) M. C. Ruiz Delgado, V. Hernandez, J. T. Lopez Navarrete, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2516;
45. f) M. C. Ruiz Delgado, J. Casado, V. Hernandez, J. T. Lopez Navarrete, G. Fuhrmann, P. Bauerle, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3158;
46. g) J. Casado, R. Ponce Ortiz, M. C. Ruiz Delgado, R. Azumi, R. T. Oakley, V. Hernandez, J. T. Lopez Navarrete, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10115.
47. a) J. Casado, V. Hernandez, S. Hotta, J. T. Lopez Navarrete, J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419;
48. b) J. Casado, V. Hernandez, S. Hotta, J. T. Lopez Navarrete, Adv. Mater. 1998, 10, 1458;
49. c) J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, V. Hernandez, J. T. Lopez Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597;
50. d) J. Casado, M. C. Ruiz Delgado, Y. Shirota, V. Hernandez, J. T. Lopez Navarrete, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2637;
51. e) J. Casado, V. Hernandez, R. Ponce Ortiz, M. C. Ruiz Delgado, J. T. Lopez Navarrete, G. Fuhrmann, P. Bauerle, J. Raman Spectrosc. 2004, 35, 592.
52. a) V. Hernandez, J. Casado, F. Effenberger, J. T. Lopez Navarrete, J. Chem. Phys. 2000, 112, 5105;
53. b) S. Delgado Ledesma, R. Ponce Ortiz, M. C. Ruiz Delgado, Y. Vida, E. Perez-Inestrosa, J. Casado, V. Hernandez, O.-K. Kim, J.-M. Lehn, J. T. Lopez Navarrete, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3805.
54. a) M. Gonzalez, J. L. Segura, C. Seoane, N. Martin, J. Garin, J. Orduna, R. Alcala, B. Villacampa, V. Hernandez, J. T. Lopez Navarrete, J. Org. Chem. 2001, 66, 8872;
55. b) J. Casado, T.M. Pappenfus, L. L. Miller, K. R. Mann, E. Orti, P. M. Viruela, R. Pou-Amerigo, V. Hernandez, J. T. Lopez Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2534;
56. M. Moreno Oliva, J. Casado, M. M. M. Raposo, A. M. C. Fonseca, H. Hartmann, V. Hernandez, J. T. Lopez Navarrete, J. Org. Chem. 2006, 71, 7509.
57. a) G. Zerbi, C. Castiglioni, M. Del Zoppo, Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 345;
58. b) C. Castiglioni, M. Gussoni, J. T. Lopez Navarrete, G. Zerbi, Solid State Commun. 1988, 65, 625;
59. c) J. T. Lopez Navarrete, G. Zerbi, J. Chem. Phys. 1991, 94, 957;
60. d) J.T. Lopez Navarrete, G. Zerbi, J. Chem. Phys. 1991, 94, 965;
61. e) V. Hernandez, C. Castiglioni, M. Del Zoppo, G. Zerbi, Phys. Rev. B 1994, 50, 9815;
62. f) E. Agosti, M. Rivola, V. Hernandez, M. Del Zoppo, G. Zerbi, Synth. Met. 1999, 100, 101;
63. g) G. Zerbi, Handbook of Conducting Polymers, Marcel Dekker, New York, 1998.
64. a) C. Ehrendorfer, A. Karpfen, J. Phys. Chem. 1994, 98, 7492;
65. b) C. Ehrendorfer, A. Karpfen, J. Phys. Chem. 1995, 99, 5341.
66. "Magnetism of Stable Organic Radical Crystals": M. Kinoshita in Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, Vol.1 (Ed.: H. S. Nalwa), Wiley, New York, 1997, Chapter 15.
67. I. Garcia-Yoldi, J. S. Miller, J. J. Novoa, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 484.
68. I. Garcia-Yoldi, J.S. Miller, J.J. Novoa, Theor. Chem. Acc. 2009, 123, 137.
69. a) J. J. Novoa, P. Lafuente, R. E. Del Sesto, J. S. Miller, Angew. Chem. 2001, 113, 2608;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2540;
71. b) R. E. Del Sesto, J. S. Miller, P. Lafuente, J. J. Novoa, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4894;
72. c) J. J. Novoa, P. Lafuente, R. E. Del Sesto, J. S. Miller, CrystEngComm 2002, 4, 373;
73. d) J.-M. Lu, S.V. Rosokha, J. K. Kochi, J. Am. Chem Soc. 2003, 125, 12161;
74. e) J. Jakowski, J. Simons, J. Am Chem. Soc. 2003, 125, 16089;
75. f) Y. Jung, M. HeadGordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2008;
76. g) I. Garcia-Yoldi, J. S. Miller, J.J. Novoa, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8020;
77. h) I. Garcia-Yoldi, F. Mota, J.J. Novoa, J. Comput. Chem. 2007, 28, 326;
78. i) J. J. Novoa, J. Ribas-Ariño, W. W. Shum, J. S. Miller, Inorg. Chem. 2007, 46, 103;
79. j) J. S. Miller, J.J. Novoa, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 189;
80. k) I. Garcia-Yoldi, J.S. Miller, J.J. Novoa, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 4106;
81. l) F. Mota, J.S. Miller, J.J. Novoa, J. Am. Chem. Soc. 2009,131, 7699.
82. -1 higher than the ground state, respectively.
83. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003.
84. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
85. P. J. Stephens, F. J. Devlin, F. C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
86. J. J. Novoa, C. Sosa, J. Phys. Chem. 1995, 99, 15837.
87. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
88. G. Rauhut, P. Pulay, J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
89. M. M. Francl, W. J. Pietro, W J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
90. a) E. Runge, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997;
91. b) E. K. U. Gross, W. Kohn, Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255;
92. c) Density Functional Theory (Eds.: E. K. U. Gross, R. M. Driezler), Plenum Press, New York, 1995, p. 149.
93. M. E. Casida, Recent Advances in Density Functional Methods, Part I (Ed.: D. P. Chong), World Scientific, Singapore, 1995, p. 115.
94. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
95. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, Y. Kanemitsu, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Pou-Amérigo, V. Hernandez, J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
96. S. Portmann, H. P. Lüthi, Chimia 2000, 54, 766.