Thiophene- and selenophene-based heteroacenes: Combined quantum chemical DFT and spectroscopic Raman and UV-Vis-NIR study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 26, 2007, Pages 7488-7496

  Osunas, Reyes Malavé ^a   Ortiz, Rocío Ponce ^a   Okamoto, Toshihiro ^b   Suzuki, Yoshitake ^b   Yamaguchi, Shigehiro ^b   Hernández, Víctor ^a   Navarrete, Juan Teodomiro López ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANNEALING; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FIELD EFFECT TRANSISTORS; OLIGOMERS; QUANTUM THEORY; RAMAN SPECTROSCOPY; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

CONJUGATIONAL PROPERTIES; FUSED-RING MOLECULAR MATERIALS; ORGANIC ELECTRONICS;

OLEFINS;

EID: 34547460629     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067262t     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Harvery, R. G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons; Wiley-VCH: New York, 1997.
2. (b) Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 267.
3. (a) Nelson, S. F.; Lin, Y.-Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854.
4. (b) Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Corail, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
5. (c) Mattheus, C. C.; de Wijs, G. A.; de Groot, R. A.; Palstra, T. T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6323.
6. (d) Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416.
7. (a) Takahashi, T.; Kitamura, M.; Sehen, B.; Nakajima, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12876.
8. (b) Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. A.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
9. (c) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028.
10. (d) Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163.
11. (e) Dickey, K. C.; Anthony, J. E.; Loo, Y.-L. Adv. Mater. 2006, 18, 1721.
12. (f) Perepichka, D. F.; Bendikov, M.; Meng, H.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10190.
13. (g) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
14. (h) Chan, S. H.; Lee, H. K.; Wang, Y. M.; Fu, N. Y.; Chen, X. M.; Cai, Z. W.; Wong, H. N. C. Chem. Commun. 2005, 66.
15. (a) Dimitrakopoulos, C. D.; Malefant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
16. (b) Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Ace. Chem. Res. 2001, 34, 359.
17. (a) Schroth, W.; Hintzsche, E.; Viola, H.; Winkler, R.; Klose, H.; Boese, R.; Kempe, R.; Sieler, J. Chem. Ber. 1994, 127, 401.
18. (b) Schroth, W.; Hintzsche, E.; Felicetti, M.; Spitzner, R.; Sieler, J.; Kempe, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 739.
19. (c) Schroth, W.; Hintzsche, E.; Jordan, H.; Jende, T.; Spitzner, R.; Thondorf, I. Tetrahedron 1997, 53, 7509.
20. (a) Mazaki, Y.; Kobayashi, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992, 2, 761.
21. (b) Sato, N.; Mazaki, Y.; Kobayashi, K.; Kobayashi, T. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1992, 2, 765.
22. (a) Zhang, X.; Côté, A. P.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502.
23. (b) Malave Osuna, R.; Zhang, X.; Matzger, A. J.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 5058.
24. Oyaizu, K.; Iwasaki, T.; Tsukahara, Y.; Tsuchida, E. Macromolecules 2004, 37, 1257.
25. Other thiophene-based heteroacenes: (a) Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
26. (b) Rajca, A.; Wang, H.; Pink, M.; Rajca, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4481.
27. (c) Rajca, A.; Miyasaka, M.; Pink, M.; Wang, H.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15211.
28. (d) Miyasaka, M.; Rajca, A.; Pink, M.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13806.
29. (e) Miyasaka, M.; Rajca, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 3264.
30. (f) Zhang, X.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9813.
31. (g) Nenajdenko, V. G.; Sumerin, V. V.; Chernichenko. K. Y.; Balenkova, E. S. Org. Lett. 2004, 6, 3437.
32. (h) Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Roncali, J.; Allain, M.; Mercier, N.; Deman, A.-L.; Tardy, J. Org. Lett. 2005, 7, 3513.
33. Werz, D. B.; Gleiter, R.; Rominger, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10638.
34. Okamoto, T.; Kudoh, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2005, 7, 5301.
35. (a) Zerbi, G.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M. Electronic Materials The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; p 345.
36. (b) Castiglioni, C.; Gussoni, M.; López Navarrete, J. T.; Zerbi, G. Solid State Commun. 1988, 65, 625.
37. (c) López Navarrete, J. T.; Zerbi, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 957 and 965.
38. (d) Hernández, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
39. (e) Agosti, E.; Rivola, M.; Hernández, V.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Synth. Met. 1999, 100, 101.
40. (f) Zerbi, G. Handbook of Conducting Polymers; Marcel Dekker: New York, 1998.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
43. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, F. C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
44. Novoa, J. J.; Sosa, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15837.
45. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
46. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
47. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
48. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
49. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 27, 255.
50. Density Functional Theory; Gross, E. K. U., Driezler, R. M., Eds.; Plenum Press: New York, 1995; p 149.
51. Casida, M. E. Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 115.
52. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
53. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
54. Portmann, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766-770.
55. Sakamoto, A.; Furukawa, Y.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4635.
56. (a) Yokonuma, N.; Furukawa, Y.; Tasumi, M.; Kuroda, M.; Nakayama, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 431.
57. (b) Harada, I.; Furukawa, Y. Vibrational Spectra and Structure; Durig, J., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1991; Vol. 19, p 369.
58. (a) Hernández, V.; Casado, J.; Ramirez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.
59. (b) Casado, J.; Hernández, V.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
60. (c) Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; Hotta, S.; Casado, J.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419.
61. (d) Moreno Castro, C; Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; Shirota, Y.; Casado, J.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7163.
62. (e) Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2516.
63. (f) Ruiz Delgado, M. C.; Casado, J.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T.; Fuhrmann, G.; Bauerle, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3158.
64. (g) Casado, J.; Ponce Ortiz, R.; Ruiz Delgado, M. C.; Azumi, R.; Oakley, R. T.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10115.
65. (a) Casado, J.; Hernández, V.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
66. (b) Casado, J.; Hernández, V.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. Adv. Mater. 1998, 10, 1258.
67. (c) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amerigo, P.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
68. (d) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
69. (e) Casado, J.; Ruiz Delgado, M. C.; Shirota, Y.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2637.
70. (f) Casado, J.; Hernández, V.; Ponce Ortiz, R.; Ruiz Delgado, M. C.; López Navarrete, J. T.; Fuhrmann, G.; Bauerle, P. J. Raman Spectrosc. 2004, 35, 592.
71. (a) Hernández, V.; Casado, J.; Effenberger, F.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5105.
72. (b) Delgado Ledesma, S.; Ponce Ortiz, R.; Ruiz Delgado, M. C.; Vida, Y.; Perez-Inestrosa, E.; Casado, J.; Hernández, V.; Kim, O.-K.; Lehn, J.-M.; López Navarrete, J. T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3805.
73. (a) Gonzalez, M.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Martin, N.; Garin, J.; Orduna, J.; Alcala, R.; Villacampa, B.; Hernández, V.; López, Navarrete, J. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8872.
74. (b) Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amerigo, P.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc, 2003, 125, 2534.
75. (c) Moreno Oliva, M.; Casado, J.; Raposo, M. M. M.; Fonseca, A. M. C.; Hartmann, H.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 7509.
76. (a) Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7492.
77. (b) Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5341.