Magnetic nanoparticle supported second generation Hoveyda Grubbs catalyst for metathesis of unsaturated fatty acid esters

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 16, 2009, Pages 2650-2656

  Yinghuai, Zhu ^a   Kuijin, Loo ^a   Huimin, Ng ^a   Chuanzhao, Li ^a   Stubbs, Ludger Paul ^a   Siong, Chia Fu ^b   Muihua, Tan ^a,c   Peng, Ship Chee ^c  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

^b SINGAPORE POLYTECHNIC   (Singapore)

^c NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

Fatty acids; Immobilization; Metathesis; Nanoparticles; Ruthenium; Supported catalysts

Indexed keywords

EID: 70549084971     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900370     Document Type: Article

References (77)

1. For recent reviews, see : a) M. R. Buchmeiser, New J. Chem. 2004, 28, 549-557;
2. b) M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. 2009, 109, 303-321;
3. H. Chayanant, H.-L. Su, S. B. Hassan, E. B. David, Org. Lett. 2009, 11, 665-667;
4. H. Chayanant, J. Tian, S. B. Hassan, E. B. David, Org. Lett. 2007, 9, 3259-3261;
5. e) B. G. Steven, S. K. Jason, L. G. Brian, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179;
6. f) B. V. Berlo, K. Houthoofd, B. F. Sels, P. A. Jacobs, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1949-1953;
7. g) J. O. Krause, O. Nuyken, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2004, 10, 111-184;
8. h) M. Mayr, M. R. Buchmeiser, K. Wurst, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 712-719;
9. K. Meus, D. De Vos, P. Jacobs, F. Verpoort, J. Mol. Cat. A Chem. 2001, 169, 47-56;
10. j) A. Furstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043;
12. k) R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2003, 115, 4740-4782;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633;
14. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4564-4601;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527;
16. A. G. M. Barrett, B. T. Hopkins, J. Kobberling, Chem. Rev. 2002, 102, 3301-3324;
17. n) S. Pawel, M. Marc, G. Karol, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2433-2442;
18. o) R. M. Brian, M. B. Kevin, C.-M. Ana, L. M. Benjamin, Org. Lett. 2005, 7, 733-736;
19. p) R. Diane, C. Herve, C. Yann, G. Lukasz, G. Karol, M. Marc, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5397-5405;
20. q) V. Kati, M. Simon, K. Katrin, B. Siegfried, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5267-5277;
21. r) B. Michal, B. Robert, C. Maciej, L. Noel, L. Guy, A. Dieter, G. Karol, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12652-13653;
22. s) R. Castarlenas, C. Vovard, C. Fischmeister, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4079-4089.
23. a) J. C. Mol, Green Chem. 2002, 4, 5-13;
24. b) A. Corma, S. Iborra, A. Velty, Chem. Rev. 2007, 107, 2411-2502;
25. J. C. Mol, J. Mol. Cat. A: Chemical 2004, 213, 39-45;
26. J. C. Mol, Topics in Catal. 2004, 27, 97-104;
27. e) J. Patel, S. Mujcinovic, W. R. Jackson, A. J. Robinson, A. K. Serelis, C. Such, Green Chem. 2006, 8, 450-454;
28. f) A. Rybak, P. A. Fokou, M. A. R. Meier, Eur. J. Lipid Sei. Technol. 2008, 110, 797-804;
29. g) T. Jacobs, A. Rybak, M. A. R. Meier, Appl. Cat. A: General, 2009, 353, 32-35;
30. h) A. Rybak, M. A. R. Meier, ChemSusChem 2008, 1, 542-547;
31. M. Raluca, F. Cedric, B. Christian, D. Jean-Luc, C. Jean-Luc, H. D. Pierre, Green Chem. 2009, 11, 152-155;
32. j) J. C. Mol, Topics in Catal. 2004,27, 97-104.
33. a)H. D. Maynard, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4137-4140;
34. b) L. A. Paquette, J. D. Schloss, I. Efremov, F. Fabris, F. Gallou, J. Mendez-Andino, J. Yang, Org. Lett. 2000, 2, 1259-1261;
35. Y. M. Ahn, K. Yang, G.I. Georg, Org. Lett. 2001, 3, 1411-1413;
36. J. H. Cho, B. M. Kim, Org. Lett. 2003, 5, 531-533.
37. a) S. H. Hong, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2007, 9, 1955-1957;
38. b) B. Daniel, G. Karol, Angew. Chem. 2008, 120, 2-2;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2-15;
40. M. Anna, G. Lukasz, G. Karol, Chem. Commun. 2006, 841-843.
41. a) Q. W. Yao, Angew. Chem. 2000, 112, 4060-4062;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896-3898;
43. b) Q. W. Yao, A. R. Motta, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2447-2451.
44. M. Florian, M. Daniel, R. Jurgen, B. Willi, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5172-5180.
45. a) S. H. Hong, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3508-3509;
46. b) S.-W. Chen, J. H. Kim, C. E. Song, S. Lee, Org. Lett. 2007, 9, 3845-3848;
47. S. C. Schurer, S. Gessler, N. Buschmann, S. Blechert, Angew. Chem. 2000, 112, 4062-4065;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898-3901.
49. a) Y.-M. Choo, K.-E. Ooi, L.-H. Ooi, J. Am. Oil Chem. Soc. 1994, 71, 911-913;
50. b)M.B. Dinger, J. C. Mol, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 671-677;
51. K. A. Burdett, L. D. Harris, P. Margl, B. R. Maughon, M.-Z. Tezi, P. C. Saucier, E. P. Wasserman, Organometallics 2004, 23, 2027-2047;
52. R. A. Holser, K.M. Doll, S.Z. Erhan, Fuel 2006, 85, 393-395;
53. e) G. S. Forman, R. M. Bellabarba, R. R Tooze, A. M. Z. Slawin, R. Karch, R. Winde, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5513-5516;
54. f) R. Anastasiya, A. R. M. Meier, Green Chem. 2007, 9, 1356-1361;
55. g) B. B. Marvey, C. K. Segakweng, M. H. C. Vosloo, Int. J. Mol. Sci. 2008, 9, 615-625.
56. a) V. Polshettiwar, B. Baruwati, R. S. Varma, Chem. Commun. 2009, 1837-1839;
57. b) B. Panella, A. Vargas, A. Baiker, J. Catal. 2009, 261, 88-93;
58. R. Abu-Reziq, D. Wang, M. Post, H. Alper, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2145-2150;
59. C. O. Dalaigh, S. A. Corr, Y. Gun'ko, S. J. Connon, Angew. Chem. 2007, 119, 4407-4410;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4329-4332;
61. e)L. M. Rossi, F. P. Silva, L. L. R. Vono, P. K. Kiyohara, E. L. Duarte, R. Itri, R. Landers, G. Machado, Green Chem. 2007, 9, 379-385;
62. f) J. Shin, H. Kim, I. S. Lee, Chem. Commun. 2008, 5553-5555;
63. g) K. Masato, S. Kazuhiko, Chem. Commun. 2007, 3404-3405;
64. h) C. Gagan, W. Dashan, A. Howard, Chem. Commun. 2007, 4809-4811;
65. O. D. Ciaran, A. C. Serena, G. Yurii, J. C. Stephen, Angew. Chem. 2007, 119, 4407-4410;
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4329-4332;
67. j) A.-R. Raed, A. Howard, W. Dashan, L. P.ichael, J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 5279-5282.
68. Y. Zhu, S. C. Peng, A. Emi, Z. Su, M. Monalisa, R. A. Kemp, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1917-1922.
69. S. Latil, L. Henrard, C. Goze-Bac, R Bernier, A. Rubio, Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 3160-3163.
70. a) J. Gouteron, J. Inorg. Nucl. Chem. 1976, 38, 55-61;
71. b) A. Keller, B. Jasionka, T. Glowiak, A. Ershov, R. Matusiak, Inorg. Chim. Acta 2003, 344, 49-60.
72. a) www.horiba.com/fileadmin/uploads/Scientific/ Documents/Emission/ICP41. pdf accessed on 14, September 2009;
73. b) H. H. Ulbrich, S. Andrade, V. A. Janasi, R. S. Cardenete, Geochim. Bras. 2002, 16, 151-162.
74. a) S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179;
75. b) H. Wakamatsu, S. Blechert, Angew. Chem. 2002, 114, 832-834;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794-796.
77. R. K. Hans, K.-S. Ingrid, S. Andrea, Macromolecules 2000, 33, 702-709.