Pyrrole-based hydrazone organic nonlinear optical crystals and their polymorphs

Crystal Growth and Design

Volumn 8, Issue 11, 2008, Pages 4021-4025

  Kwon, O Pil ^a,b   Jazbinsek, Mojca ^b   Yun, Hoseop ^a   Seo, Jung In ^c   Kim, Eun Mi ^a   Lee, Yoon Sup ^c   Günter, Peter ^b  

^a Ajou University   (South Korea)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

^c Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61549093395     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg800218u     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Bosshard, Ch., Bösch, M. Liakatas, I., Jäger, M., Günter, P. In Nonlinear Optical Effects and Materials; Günter, P., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2000; Chapter 3.
2. (b) Jazbinsek, M.; Kwon, O. P., Bosshard, Ch., Günter, P. In Handbook of Organic Electronics and Photonics; Nalwa, S. H., Ed.; American Scientific Publishers: Los Angeles, 2008; Chapter 1.
3. (c) Dalton, L. Adv. Polym. Sci. 2002, 158, 1.
4. (a) Chemla, D. S.; Zyss, J. In Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Academic Press: New York, 1987; Vol. 1.
5. (b) Nalwa, H. S.; Watanabe, T.; Miyata, S. In Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
6. (a) Kaino, T.; Cai, B.; Takayama, K. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 599.
7. (b) Geis, W.; Sinta, R.; Mowers, W.; Deneault, S. J.; Marchant, F.; Krohn, K. E.; Spector, S. J.; Calawa, D. R.; Lyszczarz, T. M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3729.
8. (c) Mutter, L.; Koechlin, M.; Jazbinsek, M.; Günter, P. Opt. Expr. 2007, 15, 16828.
9. (a) Ferguson, B.; Zhang, X. C. Nat. Mater. 2002, 1, 26.
10. (b) Hashimoto, H.; Takahashi, H.; Yamada, H.; Kuroyanagi, K.; Kobayashi, T. J. Phys.: Condens. Matter 2001, 12, L529.
11. (c) Carey, J. J.; Bailey, R. T.; Pugh, D.; Sherwood, J. N.; Cruickshank, F. R.; Wynne, K. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4335.
12. (d) Schneider, A.; Neis, M.; Stillhart, M.; Ruiz, B.; Khan, R. U. A.; Günter, P. J. Opt. Soc. Am. B 2006, 23, 1822.
13. (e) Taniuchi, T.; Ckada, S.; Nakanishi, H. J. Appl. Phys. 2004, 95, 5984.
14. Rezzonico, D.; Kwon, S. J.; Figi, H.; Kwon, O. P.; Jazbinsek, M.; Günter, P. J. Chem. Phys. 2008, 128, 124713.
15. (a) Nesterov, V. V.; Antipin, M. Y.; Nesterov, V. N.; Moore, C. E.; Cardelino, B. H.; Timofeeva, T. V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8531.
16. (b) Sliwa, M.; Letard, S.; Malfant, I.; Nierlich, M.; Lacroix, P. G.; Asahi, T.; Masuhara, H.; Yu, P.; Nakatani, K. Chem. Mater. 2005, 17, 4727.
17. (c) Floc'h, V. L.; Brasselet, S.; Zyss, J.; Cho, B. R.; Lee, S. H.; Jeon, S. J.; Cho, M.; Min, K. S.; Suh, M. P. Adv. Mater. 2005, 17, 196.
18. (d) Coe, B. J.; Harris, J. A.; Asselberghs, I.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Brunschwig, B. S.; Coles, S. J.; Gelbrich, T.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Nakatani, K. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 347.
19. (e) Srinivas, K.; Sitha, S.; Rao, V. J.; Bhanuprakash, K.; Ravikumar, K.; Anthony, S. P.; Radhakrishnan, T. P. J. Mater. Chem, 2005, 15, 965.
20. (a) Kwon, O. P.; Ruiz, B.; Choubey, A.; Mutter, L.; Schneider, A.; Jazbinsek, M.; Günter, P. Chem. Mater. 2006, 18, 4049.
21. (b) Kwon, S. J.; Kwon, O. P.; Jazbinsek, M.; Gramlich, V.; Günter, P. Chem. Commun. 2006, 3729.
22. (c) Kwon, O. P.; Kwon, S. J.; Jazbinsek, M.; Gramlich, V.; Günter, P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1750.
23. (a) Serbutoviez, Ch.; Bosshard, Ch.; Knopfle, G.; Wyss, P.; Pretre, P.; Günter, P.; Schenk, K.; Solari, E; Chapuis, G. Chem. Mater. 1995, 7, 1198.
24. (b) Liakatas, I.; Wong, M. S.; Gramlich, V.; Günter, P. Adv. Mater. 1998, 10, 777.
25. (a) Wong, M. S.; Meier, U.; Pan, F.; Gramlich, V.; Günter, P. Adv. Mater. 1996, 8, 416.
26. (b) Wong, M. S.; Gramlich, V.; Boshard, Ch.; Günter, P. J. Mater. Chem 1997, 7, 2021.
27. (a) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Schaefer, W. P. Science 1989, 245, 626.
28. (b) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Yakymyshyn, C. P. Chem. Mater. 1994, 6, 1137.
29. (c) Pan, F.; Knöpfle, G.; Bosshard, Ch.; Follonier, S.; Spreiter, R.; Wong, M. S.; Günter, P. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 13.
30. (a) Ma, X.; Liang, R.; Yang, F.; Zhao, Z.; Zhang, A.; Song, N.; Zhou, Q.; Zhang, J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1756.
31. (b) Li, Q.; Lu, C.; Zhu, J.; Fu, E.; Zhong, C.; Li, S.; Cui, Y.; Qin, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4545.
32. (c) Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575.
33. Sheldrick: G. SHELXL-97. Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Germany, 1997.
34. Kwon, S.-J.; Kwon, O.-P.; Seo, J.-I.; Jazbinsek, M.; Mutter, L.; Gramlich, V.; Lee, Y.-S.; Yun, H.; Günter, P. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7846.
35. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
37. Kurtz, S. K.; Perry, T. T. J. Appl. Phys. 1968, 39, 3798.
38. (a) Kang, H.; Facchetti, A.; Jiang, H.; Cariati, E.; Righetto, S.; Ugo, R.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A.; Stern, C. L.; Liu, Z.; Ho, S.-T.; Brown, E. C.; Ratner, M. A.; Mark, T. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3267.
39. (b) Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3155.
40. (c) Albert, I. D. L; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11174.
41. (d) Keinan, S.; Zojer, E.; Bredas, J. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Mol. Struct.-Theochem 2003, 633, 227.
42. (a) Orimoto, Y.; Aoki, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8241.
43. (b) Bhanuprakash, K.; Rao, J. L. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 282.
44. (c) Sitha, S.; Rao, J. L.; Bhanuprakash, K.; Choudary, B. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8727.
45. (d) Orimoto, Y.; Aoki, Y. Phys. Rev. A 2003, 68, 063808.
46. Zyss, J.; Oudar, J. L. Phys. Rev. A 1982, 26, 2028.
47. (a) Datta, A.; Pati, S. K. Chem. Soc. Rev 2006, 35, 1305.
48. (b) Castet, F.; Champagne, B. J. Phys Chem. A 2001, 105, 1366.
49. (c) Fujiwara, M.; Yanagi, K.; Maruyama, M.; Sugisaki, M.; Kuroyanagi, K.; Takahashi, H.; Aoshima, S.; Tsuchiya, Y.; Gall, A.; Hashimoto, H. Jpn. J. Appl. Phys 2006, 45, 8676.