New indole-containing luminophores: Convenient synthesis and aggregation- induced emission enhancement

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 22, Issue 3, 2009, Pages 241-246

  Li, Qianqian ^a   Yu, Shanshan ^a   Li, Zhen ^a   Qin, Jingui ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aggregation induced emission enhancement; Carbon nitrogen bonds; Indole

Indexed keywords

NITROGEN; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AGGREGATION-INDUCED EMISSION ENHANCEMENT; AROMATIC MOIETIES; EMISSION WAVELENGTHS; INDOLE; LUMINOPHORES; ROTATIONAL MOTIONS; ULLMANN REACTIONS;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 62649146392     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1461     Document Type: Article

References (71)

1. C.McDonagh,C.S. Burke, B. D. MacCraith, Oiem. Rev. 2008, 108,400- 422.
2. D. Citterio, J. Takeda, M. Kosugi, H. Hisamoto, S. Sasaki, H. Komatsu, K. Suzuki, Anal. Chem. 2007, 79, 1237-1242.
3. M. Barauh, W. Qin, R. A. L. Vallee, D. Beljonne, R. Rohand, W. Dehaen, N. Boens, Org. Lett. 2005, 7, 4377-4380.
4. C. R. Taitt, G. P. Anderson, B. M. Lingerfelt, M. J. Feldstein, F. S. Ligler, Anal. Chem. 2002, 74, 6114-6120.
5. A. Hayer, V. de Halleux, A. Kohler, A. El-Garoughy, E. W. Meijer, J. Barber, J. Tant, J. Levin, M. Lehmann, J. Gierschner, J. Cornil, Y. H. Geerts, J. Phys. Chem. B 2006, 7 70, 7653-7659.
6. F. S. Ligler, K. W. Sapsford, J. P. Golden, L. C. Shriver-Lake, C. R. Taitt, M. A. Dyer, S. Baraone, C. J. Myatt, Anal. Sci. 2007, 23, 5-10.
7. W. C. Tse, D. L. Boger, Ace. Chem. Res. 2004, 37, 61-69.
8. I. L. Medintz, H. T. Uyeda, E. R. Goldman, H. Mattoussi, Nat. Mater. 2005, 4, 435-446.
9. M. W. Peczuh, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2000, 700, 2479-2494.
10. C. T. Chen, C. L. Chiang, Y. C. Lin, L H. Chan, C. H. Huang, Z. W. Tsai, C. T. Chen, Org. Lett. 2003, 5, 1261-1265.
11. A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4273-4279.
12. H. Langhals, O. Krotz, K. Polborn, P. Mayer,Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 7 77, 2479-2494.
13. S. H. Lee, B.-B. Jang, Z. H. Kafafi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 9071- 9078.
14. Y. Kim, J. Bouffard, S. E. Kooi, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2005,727, 13726-13731.
15. Z. Xie, B. Yang, F. Li, G. Cheng, L Liu, G. Yang, H. Xu, L. Ye, M. Hanif, S. Liu, D. Ma, Y. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 14152-14153.
16. H. Murata, Z. H. Kafafi, M. Uchida, Appl. Phys. Lett. 2002,80,189-191.
17. S. J. Toal, K. A. Jones, D. Magde, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 11661-11665.
18. Z. Xie, B. Yang, W. Xie, L. Liu, F. Shen, H. Wang, X. Yang, Z. Wang, Y. Li, M. Hanif, G. Yang, L. Ye, Y. Ma, J. Phys. Chem. B 2006, 7 70, 20993-21000.
19. C. J. Bhongale, C. W. Chang, C. S. Lee, E. W. G. Diau, C. S. Hsu, J. Phys. Chem. B 2005, 709, 13472-13478.
20. S. A. Jenekhe, J. A. Osaheni, Science 1994, 265, 765-768.
21. J. Cornil, D. A. dos Santos, X. Crispin, R. Silbey, J. L. Bredas,i Am. Chem. Soc. 1998, 720, 1289-1299.
22. X. Liu, C. He, X. Hao, L. Tan, Y. Li, K. S. Ong, Macromolecules 2004, 37, 5965-5970.
23. S. Hecht, J. M. J. Frechet, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 74-91.
24. A. W. Freeman, S. C Koene, P. R. L. Malenfant, M. E. Thompson, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 12385-12386.
25. L H. Chan, R. H. Lee, C. F. Hsieh, H. C. Yeh, C. T. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 6469-6479.
26. S. Wang, W. J. Oldham, R. A. Hudack, Jr., G. C. Bazan, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 5695-5709.
27. Y. Li, J. Ding, M. Day, T. Tao, J. Lu, M. D'iorio, Chem. Mater. 2003, 15, 4936.
28. F. Cherious, L. Guyard, Adv. Fund. Mater. 2003, 7 7, 305-308.
29. R. Deans, J. Kim, M. R. Machacek, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8565-8566.
30. B. K. An, S. K. Kwon, S. D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 14410-14415.
31. J. Luo, Z. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2001, 1740-1741.
32. J. Chen, C. C. W. Law, J. W. Y. Lam, Y. Dong, S. M. F. Lo, I. D. Williams, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Mater. 2003, 15, 1535-1637.
33. G. Yu, S. Yin, Y. Liu, J. Chen, X. Xu, X. Sun, D. Ma, X. Zhan, Q. Peng, Z. Shuai, B. Z. Tang, D. Zhu, W Fang, Y Luo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 6335-6346.
34. H. Chen, W. Y. Lam, J. Luo, Y. Ho, B. Z. Tang, D. Zhu, M. Wong, H. S. Kwok, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 574-576.
35. Y. Dong, J. W. Y Lam, Z. Li, H. Tong, Y. Dong, X. Feng, B. Z. Tang, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2005, 15, 287-291.
36. M. Freemantle, Chem. Eng. News 2001, 79, 21-25.
37. H. C. Yeh, S. J. Yeh, C. T. Chen, Chem Commun. 2003, 2632.
38. C. J. Bhongale, C. S. Hsu, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1404- 1408.
39. W Holzer, A. Penzkofer, R. Stockmann, H. Meysel, H. Liebegott, H. H. Horhold, Polymer 2001, 42, 3183-3194.
40. S. Jayanty, T. P. Radhakrishnan, Chem. Eur. J. 2004, 70, 791-797.
41. Z. Wang, H. Shao, J. Ye, L. Tang, P. Lu, J. Phys. Chem. B 2005, 709, 19627-19633.
42. K. Itami, Y Ohashi, J. Yoshida, J. Org. Chem. 2005, 70, 2778-2792.
43. M. Han, M. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 10951-10955.
44. H. J. Tracy, J. L. Mullin, W. T. Klooster, J. A. Martin, J. Haug, S. Wallace, I. Rudloe, K. Watts, Inorg. Chem. 2005, 44, 2003-2011.
45. K. Itami, J. Yoshida, Chem. Eur. J. 2006, 72, 3966-3974.
46. C. Belton, D. F. O'Brien, W. J. Blau, A. J. Cadby, P. A. Lane, D. D. C. Bradley, H. J. Bryne, R. Stockmann, H. H. Horhold, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1059-1061.
47. S. Yin, Q. Peng, Z. Shuai, W. Fang, Y. H. Wang, Y. Luo, Phys. Rev. B 2006, 73,205409-205413.
48. Y. Ren, J. W. Y. Lam, Y. Dong, B. Z. Tang, K. S. Wong, J. Phys. Chem. B 2005, 709, 1135-1140.
49. Y. Ren, Y Dong, J. W. Y Lam, B. Z. Tang, K. S. Wong, Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 468-473.
50. Z. Li, Y. Dong, B. Mi, Y. Tang, M. Haussler, H. Tong, Y. Dong, J. W. Y. Lam, Y. Ren, H. H. Y. Sung, K. S. Wong, P. Gao, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 2005, 709, 10061-10066. [51 ] H. Tong, Y. Hong, Y. Dong, M. Haussler, J. W. Y. Lam, Z. Li, Z. Guo, Z. Guo, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2006, 3705-3707.
51. Q. Zeng, Z. Li, Y. Dong, L. Ji, C Di, A. Qin, Y. Hong, Z. Zhu, C K. W. Jim, G. Yu, Q. Li, Z. Li, Y. Liu, J. Qin, B. Z. Tang, Chem, Commun. 2007, 70-72.
52. Y. Dong, J. W. Y. Lam, A. Qin, Z. Li, J. Liu, J. Sun, Y. Dong, B. Z. Tang, Chem. Phys. Lett. 2007, 446, 124-127.
53. H. Tong, Y. Hong, Y Dong, M. Haussler, Z. Li, J. W. Y. Lam, Y. Dong, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 2007, 7 7 7, 11817-11823.
54. Y. Hong, M. Haussler, J. W. Y. Lam, Z. Li, K. K. Sin, Y. Dong, H. Tong, J. Liu, A. Qin, R. Renneberg, B. Z. Tang, Chem. Eur. J. 2008, 74, 6428-6437.
55. C. Guan, J. Ju, B. R. Borlee, L L Williamson, B. Shen, K. F. Raffa, J. Handelsman, Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 3669-3676.
56. S. Lee, M. Flores-Encarnacion, M. Contreras-Zentella, L. Garcia-Flores, J. E. Escamilla, C. J. Kennedy, Bacteriol. 2004, 186, 5384-5391.
57. I. Sjoholm, I. Ljungstedt, J. Bio. Chem. 1973, 248, 3434-3438.
58. F. Mohammadi, G. A. Prentice, A. R. Merrill, Biochem. 2001,40,10273- 10283.
59. M. E. Bush, N. D. Bouley, A. R. Urbach, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 14511-14517.
60. G. W. Gribble, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075.
61. S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev. 2005, 705, 2873-2920.
62. Q. Li, Z. Li, C. Ye, J. Qin, J. Phys. Chem. B 2008, 7 72, 4928-4933.
63. Q. Li, Z. Li, F. Zeng, W. Gong, Z. Li, Z. Zhu, Q. Zeng, S. Yu, C. Ye, J. Qin, J. Phys. Chem. B 2007, 7 7 7, 508-514.
64. W. Gong, Q. Li, Z. Li, C. Lu, J. Zhu, S. Li, J. Yang, Y. Cui, J. Qin, J. Phys. Chem. B 2006, 7 70, 10241-10247.
65. Z. Li, C. Huang, J. Hua, J. Qin, Z. Yang, C. Ye, Macromolecules 2004,37, 371-376.
66. Z. Li, J. Qin, S. Li, C. Ye, J. Luo, Y. Cao, Macromolecules 2002, 35,9232- 9235.
67. K. Albrecht, Y. Kasai, A. Kimoto, K. Yamamoto, Macromolecules 2008, 47, 3793-3800.
68. S. C. Suh, S. C. Shim, D. J. Yoo, J. Photosci. 2003, 10, 251-255.
69. S. Wakim, J. Bouchard, N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Org. Lett. 2004,6,3413-3416.
70. S. Grigalevicius, J. V. Grazulevicius, V. Gaidelis, V. Jankanskas, Polymer 2002, 43, 2603-2608.
71. Z. Ning, Z. Chen, Q. Zhang, Y. Yan, S. Qian, Y. Cao, H. Tian, Adv. Funct, Mater. 2007, 77, 3799-3807.