Conformational transition effects of anion recognition by calix[4]arene derivatives

Supramolecular Chemistry

Volumn 21, Issue 6, 2009, Pages 465-472

  Liu, Yu ^a   Li, Zhe ^a   Guo, Dong Sheng ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Anionic recognition; Calixarene; Fluorescence spectroscopy

Indexed keywords

EID: 70449567147     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270802283085     Document Type: Article

References (94)

1. Bianchi, A.; Bowman-James, K.; Garci ́a-España, E.; Eds.; Supramolecular Chemistry of Anions; Wiley-VCH: New York, 1997.
2. Kleerekoper, M. Endocrinol. Metab. Clin. North Am. 1998, 27, 441-452.
3. Kirk, K.L. Biochemistry of the Halogens and Inorganic Halides; Plenum Press: New York, 1991; p 58.
4. Beer, P.D. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71-80.
5. Beer, P.D.; Gale, P.A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
6. Suksai, C.; Tuntulani, T. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 192-202.
7. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476.
8. Amendola, V.; Esteban-Gómez, D.E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353.
9. Katayev, E.A.; Ustynyuk, Y.A.; Sessler, J.L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3004-3037.
10. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci(née Hussey), G.M.; Kruger, P.E.; Pfeffer, F.M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094-3117.
11. Yoon, J.; Kim, S.K.; Singh, N.J.; Kim, K.S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355-360.
12. Cameron, B.R.; Loeb, S.J. Chem. Commun. 1997, 573-574.
13. Sansone, F.; Baldini, L.; Casinati, A.; Lazzarotto, M.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 4842-4847.
14. Tumcharern, G.; Tuntulani, T.; Coles, S.J.; Hursthouse, M.B.; Kilburn, J.D. Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974.
15. Zlatušková, P.; Stibor, I.; Tkadlecová, M.; Lhoták, P. Tetrahedron 2004, 60, 11383-11390.
16. Liu, S.-Y.; He, Y.-B.; Wu, J.-L.; Wei, L.-H.; Qin, H.-J.; Meng, L.-Z.; Hu, L. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1582-1586.
17. Nabeshima, T.; Saiki, T.; Iwabuchi, J.; Akine, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5507-5511.
18. Filby, M.H.; Humphries, T.D.; Turner, D.R.; Kataky, R.; Kruusma, J.; Steed, J.W. Chem. Commun. 2006, 156-158.
19. Gutsche, C.D. Calixarenes Revisited. In Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J.F., Ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1998.
20. Bohmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745.
21. Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734.
22. Beer, P.D. Chem. Commun. 1996, 689-696.
23. Szemes, F.; Hesek, D.; Chen, Z.; Dent, S.W.; Drew, M.G.B.; Goulden, A.J.; Graydon, A.R.; Grieve, A.; Mortimer, R.J.; Wear, T.; Weightman, J.S.; Beer, P.D. Inorg. Chem. 1996, 35,5868-5879.
24. Gale, P.A.; Chen, Z.; Drew, M.G.B.; Heath, J.A.; Beer, P.D. Polyhedron 1998, 17, 405-412.
25. Evans, A.J.; Beer, P.D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 19,4451-4456.
26. Dudič, M.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Lang, K.; Prošková, P. Org. Lett. 2003, 5, 149-152.
27. Chen, C.-F.; Chen, Q.-Y. New J. Chem. 2006, 30, 143-147.
28. Tomapatanaget, B.; Tuntulani, T.; Chailapakul, O. Org. Lett. 2003, 5, 1539-1542.
29. Quinlan, E.; Matthews, S.E.; Gunnlaugsson, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 7497-7503.
30. Miyaji, H.; Sessler, J.L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154-157.
31. Han, M.S.; Kim, D.H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3809-3811.
32. Piotr, P.; Janusz, J. Chem. Commun. 2002, 2450-2451.
33. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507-16514.
34. Jose, D.A.; Kumar, D.K.; Ganguly, B.; Das, A. Org. Lett. 2004, 6, 3445-3448.
35. Cho, E.J.; Ryu, B.J.; Lee, Y.J.; Nam, K.C. Org. Lett. 2005, 7, 2607-2609.
36. Gunnlaugsson, T.; Kruger, P.E.; Jensen, P.; Tierney, J.; Ali, H.D.P.; Hussey, G.M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10875-10878.
37. He, X.-M.; Hu, S.-Z.; Liu, K.; Guo, Y.; Xu, J.; Shao, S.-J. Org. Lett.2006, 8,333-336.
38. Lin, Z.-H.; Ou, S.-J.; Duan, C.-Y.; Zhang, B.-G.; Bai, Z.-P. Chem. Commun. 2006, 624-626.
39. Sessler, J.L.; Cho, D.-G.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,16518-16519.
40. Nishiyabu, R.; Anzenbacher, P. Jr. Org. Lett. 2006, 8, 359-362.
41. Otón, F.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett.2006,8,2107-2110.
42. Nishiyabu, R.; Palacios, M.A.; Dahaen, W.; Anzenbacher, P. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11496-11504.
43. Batista, R.M.F.; Oliveira, E.; Costa, S.P.G.; Lodeiro, C.; Raposo, M.M.M. Org. Lett. 2007, 9, 3201-3204.
44. Tan, Q.-H.; Wang, L.; Yu, H.-J.; Deng, L.-B. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3904-3909.
45. Basurto, S.; Riant, O.; Moreno, D.; Rojo, J.; Torroba, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 4673-4688.
46. Jain, A.K.; Gupta, V.K.; Singh, L.P.; Srivastava, P.; Raisoni, J.R. Talanta 2005, 65,716-721.
47. Kumra, A.; Prasad, R.; Gupta, V.K. Comb. Chem. & High Throughput Screen. 2004, 7, 367-374.
48. Prasad, R.; Gupta, V.K.; Kumar, A. Anal. Chim. Acta. 2004, 508, 61-70.
49. Gupta, V.K.; Jain, A.K.; Singh, L.P.; Khurana, U.; Kumar, P. Anal. Chim. Acta. 1999, 379, 201-208.
50. Choi, K.; Hamilton, A.D. In Encyclopedia of Supramolecular Chemistry; Atwood, J.L., Steed, J.W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2004, pp 566-571.
51. Kim, J.S.; Quang, D.T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799.
52. Mizukanmi, S.; Nagano, T.; Urano, Y.; Odani, A.; Kikuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3920-3925.
53. Cho, E.J.; Moon, J.W.; Ko, S.W.; Lee, J.Y.; Kim, S.K.; Yoon, J.; Nam, K.C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376-12377.
54. Gunnlaugsson, T.; Davis, A.P.; Hussey, G.M.; Tierney, J.; Glynn, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1856-1863.
55. Koskela, S.J.M.; Fyles, T.M.; Cheng, Y.-K.; Shuang, S.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2419-2426.
56. Lee, M.H.; Quang, D.T.; Jung, H.S.; Yoon, J.; Lee, C.-H.; Kim, J.S. J. Org. Chem. 2007,72,4242-4245.
57. Lee, S.H.; Kim, H.J.; Lee, Y.O.; Vicens, J.; Kim, J.S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4373-4376.
58. Kim, H.J.; Kim, S.K.; Lee, J.Y.; Kim, J.S. J. Org. Chem. 2006,71,6611-6614.
59. Schazmann, B.; Alhashimy, N.; Diamond, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8607-8614.
60. Liu, Y.; Li, Z.; Zhang, H.Y.; Wang, H.; Li, C. J. Supramol. Chem. 2008, 20, 419-426.
61. Danil de Namor, A.F.; Chaaban, J.K.; Abbas, I. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9575-9584.
62. Collins, E.M.; McKervey, M.A.; Madigan, E.; Moran, James, T.D. Chem. Commun. 2005, 945-947.
63. Thiagarajan, V.; Ramamurthy, P.; Thirumalai, D.; Rama-krishnan, V.T. Org. Lett. 2005, 7, 657-660.
64. Wu, J.-S.; Zhou, J.-H.; Wang, P.-F.; Zhang, X.-H.; Wu, S.-K. Org. Lett. 2005, 15, 267-285.
65. Liu, B.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2681-2686.
66. Peng, X.-J.; Wu, Y.-K.; Fan, J.-L.; Tian, M.-Z.; Han, K.-L. J. Org. Chem. 2005, 70, 10524-10531.
67. Chen, C.-L.; Chen, Y.-H.; Chen, C.-Y.; Sun, S.-S.; Org. Lett. 2006, 8, 5053-5056.
68. Wu, Y.-K.; Peng, X.-J.; Fan, J.-L.; Gao, S.; Tian, M.-Z.; Zhao, J.-Z.; Sun, S.-G. J. Org. Chem. 2007, 72, 62-70.
69. Lin, C.-I.; Selvi, S.; Fang, J.-M.; Chou, P.-T.; Lai, C.-H.; Cheng, Y.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 3537-3542.
70. Hudnall, T.W.; Gabbaï, F.P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11978-11986.
71. Li, Y.; Cao, L.-F.; Tian, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 8279-8282.
72. Singh, N.; Jang, D.O. Org. Lett. 2007, 9, 1991-1994.
73. Beer, P. D.; Timoshenko, V.; Maestri, M.; Passaniti, P.; Balzani, V. Chem. Commun. 1999, 1755-1756.
74. Miao, R.; Zheng, Q.-Y.; Chen, C.-F.; Huang, Z.-T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4959-4962.
75. Chen, Q.-Y.; Chen, C.-F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2468-2472.
76. Lee, S.H.; Kim, S.H.; Kim, S.K.; Jung, J.H.; Kim, J.S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9288-9295.
77. Koner, A. L.; Schatz, J.; Nau, W.M.; Pischel, U. J. Org. Chem. 2007, 72, 3889-3895.
78. Sun, X.-H.; Li, W.-Y.; Xia, P.-F.; Luo, H.-B.; Wei, Y.-L.; Wong, M.-S.; Cheng, Y.-K.; Shuang, S.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2419-2426.
79. Lee, M.H.; Quang, D.T.; Jung, H.S.; Yoon, J.; Lee, C.-H.; Kim, J.S. J. Org. Chem. 2007, 72, 4242-4245.
80. Lee, S.H.; Kim, H.J.; Lee, Y.O.; Vicens, J.; Kim, J.S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4373-4376.
81. Kim, H.J.; Kim, S.K.; Lee, J.Y.; Kim, J.S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6611-6614.
82. Schazmann, B.; Alhashimy, N.; Diamond, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8607-8614.
83. Liu, Y.; Wang, H.; Wang, L.-H.; Li, Z.; Zhang, H.-Y.; Zhang, Q. Tetrahedron 2005,59,7967-7972.
84. Albelda, M.T.; Bernardo, M.A.; Díaz, P.; García-España, E.; Seixas de Melo, J.; Pina, F.; Soriano, C.; Luis, S.V. Chem. Commun. 2001, 1520-1521.
85. Albelda, M.T.; García-España, E.; Gil, L.; Lima, J.C.; Lodeiro, C.; Seixas de Melo, J.; Melo, M.J.; Parola, A.J.; Pina, F.; Soriano, C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6573-6578.
86. Kim, J.M.; Min, S.J.; Lee, S.W.; Bok, J.H.; Kim, J.S. Chem. Commun. 2005, 3427-3429.
87. Kim, H.J.; Quang, D.T.; Hong, J.; Kang, G.; Ham, S.; Kim, J.S. Tetrahedron 2007, 63, 10788-10792.
88. Gutsche, C.D. Calixarenes. In Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J.F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1989.
89. Schwesinger, R.; Link, R.; Wenzl, P.; Kossek, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 438-445.
90. Bordwell, F.G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
91. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Palchetti, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 120-127.
92. Lin, T.-P.; Chen, C.-Y.; Wen, Y.-S.; Sun, S.-S. Inorg. Chem. 2007, 46, 9201-9212.
93. Quinlan, E.; Matthews, S.E.; Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9333-9337.
94. Duke, R.M.; Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8043-8047.