Colorimetric sensor and inverse fluorescent behavior of anions by calix[4]arene possessing imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline groups and its Ru(II) complex

Supramolecular Chemistry

Volumn 20, Issue 4, 2008, Pages 419-426

  Liu, Yu ^a   Li, Zhe ^a   Zhang, Heng Yi ^a   Wang, Hao ^a   Li, Chun Ju ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Anionic recognition; Calixarene; Colorimetric sensors; Ru(II) complex

Indexed keywords

EID: 42949151316     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270701291650     Document Type: Article

References (93)

1. Kirk, K. L. Biochemistry of the Halogens and Inorganic Halides; Plenum Press: New York, 1991; p 58.
2. Kleerekoper, M. Endocrinol. Metab. Clin. North Am. 1998, 27, 441.
3. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609.
4. Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71.
5. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486.
6. Suksai, C.; Tuntulani, T. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 192.
7. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
8. Amendola, V.; Gómez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343.
9. Black, C. B.; Andrioletti, B.; Try, A. C.; Ruiperez, C.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10438.
10. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372.
11. Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 154.
12. Mizuno, T.; Wei, W. H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134.
13. Han, M. S.; Kim, D. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3809.
14. Piotr, P.; Janusz, J. Chem. Commun. 2002, 2450.
15. Lee, D. H.; Im, J. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K.; Hong, J. -I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7752.
16. Ho, H. A.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4412.
17. Tomapatanaget, B.; Tuntulani, T.; Chailapakul, O. Org. Lett. 2003, 5, 1539.
18. Jose, D. A.; Kumar, D. K.; Ganguly, B.; Das, A. Org. Lett. 2004, 6, 3445.
19. Cho, E. J.; Ryu, B. J.; Lee, Y. J.; Nam, K. C. Org. Lett. 2005, 7, 2607.
20. Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Jensen, P.; Tierney, J.; Ali, H. D. P.; Hussey, G. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10875.
21. He, X. M.; Hu, S. Z.; Liu, K.; Guo, Y.; Xu, J.; Shao, S. J. Org. Lett. 2006, 8, 333.
22. Choi, K.; Hamilton, A. D. In Encyclopedia of Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Steed, J. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2004; pp 566-571.
23. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302.
24. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
25. Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59.
26. Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3.
27. Kim, J. S.; Noh, K. H.; Lee, S. H.; Kim, S. K.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 597.
28. Kim, S. K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499.
29. Bu, J. H.; Zheng, Q. Y.; Chen, C. F.; Huang, Z. T. Org. Lett. 2004, 6, 3301.
30. Arunkumar, E.; Chithra, P.; Ajayaghost, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6590.
31. Liu, Y.; Duan, Z. Y.; Zhang, H. Y.; Jiang, X. L.; Han, J. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1450.
32. Callan, J. F.; de Silva, A. P.; Magri, D. C. Tetrahedron 2005, 61, 8551.
33. Anzenbacher, Jr., P.; Jursíková, K.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9350.
34. Kihang, C.; Hamilton, A. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3912.
35. Mizukan, S.; Nagano, T.; Urano, Y.; Odani, A.; Kikuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3920.
36. Cho, E. J.; Moon, J. W.; Ko, S. W.; Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Yoon, J.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376.
37. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Lee, J. W.; Yang, Y. J.; Chellappan, K.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 581.
38. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Hussey, G. M.; Tierney, J.; Glynn, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1856.
39. Koskela, S. J. M.; Fyles, T. M.; James, T. D. Chem. Commun. 2005, 945.
40. Thiagarajan, V.; Ramamurthy, P.; Thirumalai, D.; Ramakrishnan, V. T. Org. Lett. 2005, 7, 657.
41. Wu, J. S.; Zhou, J. H.; Wang, P. F.; Zhang, X. H.; Wu, S. K. Org. Lett. 2005, 7, 2133.
42. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. J. Fluoresc. 2005, 15, 267.
43. Li, Y.; Cao, L. F.; Tian, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 8279.
44. Swamy, K. M. K.; Lee, Y. J.; Lee, H. N.; Chun, J.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 8626.
45. Chen, C. L.; Chen, Y. H.; Chen, C. Y.; Sun, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 5053.
46. Miyaji, H.; Sato, W.; Sessler, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1777.
47. Sessler, J. L.; Camiolo, S.; Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17.
48. Lee, C. H.; Lee, J. S.; Na, H. K.; Yoon, D. W.; Miyaji, H.; Cho, W. S.; Sessler, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2067.
49. Nishiyabu, R.; Anzenbacher, Jr., P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8270.
50. Nishiyabu, R.; Palacios, M. A.; Dehaen, W.; Anzenbacher, Jr., P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11496.
51. Szemes, F.; Hesek, D.; Chen, Z.; Dent, S. W.; Drew, M. G. B.; Goulden, A. J.; Graydon, A. R.; Grieve, A.; Mortimer, R. J.; Wear, T.; Weightman, J. S.; Beer, P. D. Inorg. Chem. 1996, 35, 5868.
52. Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Shade, M.; Szemes, F. Chem. Commun. 1996, 2161.
53. Cameron, B. R.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 1997, 573.
54. Beer, P. D.; Timoshenko, V.; Maestri, M.; Passaniti, P.; Bzlzani, V. Chem. Commun. 1999, 1755.
55. Sansone, F.; Baldini, L.; Casinati, A.; Lazzarotto, M.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. Proc. Nat. Acad. Sci. 2002, 99, 4842.
56. Evans, A. J.; Beer, P. D. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2003, 19 4451.
57. Chen, Q. Y.; Chen, C. F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2468.
58. Lee, S. H.; Kim, H. J.; Lee, Y. O.; Vicens, J.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4373.
59. Dudič, M.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Lang, K.; Prošková, P. Org. Lett. 2003, 5, 149.
60. Arduini, A.; Brindani, E.; giorgi, G.; Pochini, A.; Secchi, A. Tetrahedron 2003, 59, 7587.
61. Nabeshima, T.; Saiki, T.; Iwabuchi, J.; Akine, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5507.
62. Schazmann, B.; Alhashimy, N.; Diamond, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8607.
63. Tamcharern, G.; Tuntulani, T.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Kilburn, J. D. Org. Lett. 2003, 5, 4971.
64. Zlatušková, P.; Stibor, I.; Tkadlecová, M.; Lhoták, P. Tetrahedron 2004, 60, 11383.
65. Liu, S. Y.; He, Y. B.; Wu, J. L.; Wei, L. H.; Qin, H. J.; Meng, L. Z.; Hu, L. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1582.
66. Couchman, S. M.; Dominguez-Vera, J. M.; Jeffery, J. C.; McKee, C. A.; Nevitt, S.; Pohlman, M.; White, C. M.; Ward, M. D. Polyhedron 1998, 17, 3541.
67. Chanda, N.; Laye, R. H.; Chakraborty, S.; Paul, R. L.; Jeffrey, J. C.; Ward, M. D.; Lahiri, G. K. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 18, 3496.
68. Duati, M.; Tasca, S.; Lynch, F. C.; Bohlen, H.; Vos, J. G.; Stagni, S.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8377.
69. Laye, R. H.; Bell, Z. R.; Ward, M. D. New J. Chem. 2003, 27, 684.
70. Balzani, V.; Bolletta, F.; Gandolfi, M. T.; Maestri, M. Top. Curr. Chem 1978 75 1
71. Meyer, T. J. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1193.
72. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85.
73. Kalyanasundaram, K. Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes; Academic Press: London, 1991.
74. Scandola, F.; Indelli, M. T.; Chiorboli, C.; Bignozzi, C. A. Top. Curr. Chem. 1990, 158, 73.
75. Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Photochemistry; Horwood: Chichester, UK, 1991.
76. Sauvage, J. -P.; Collin, J. -P.; Chambron, J. -C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993.
77. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
78. Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Zaros, M. C.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12004.
79. Wu, J. Z.; Li, L.; Zeng, T. X.; Ji, L. N. Polyhedron 1997, 16, 103.
80. Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454.
81. Sullivan, B. P.; Salmon, D. J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1978, 17 3334.
82. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
83. Diwu, Z.; Zhang, C.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2000, 131, 95.
84. Villegas, J. M.; Stoyanov, S. R.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 2002, 41, 6688.
85. Cook, M. J.; Lewis, A. P.; McAuliffe, G. S. G.; Skarda, V.; Thompson, A. J.; Glasper, J. L.; Robbins, D. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984, 1293.
86. Botana, E.; Nattinen, K.; Prados, P.; Rissanen, K.; de Mendoza, J. Org. Lett. 2004, 6, 1091.
87. Kim, H. J.; Kim, S. K.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6611.
88. Peng, X. J.; Wu, Y. K.; Fan, J. L.; Tian, M. Z.; Han, K. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 10524.
89. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507.
90. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Palchetti, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5648.
91. Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Liccheli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5717.
92. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Palchetti, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 120.
93. Kwon, J. Y.; Jang, Y.J.; Kim, S. K.; Lee, K. -H.; Kim, J. S.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 5155.