Lewis acid effects on donor-acceptor associations and redox reactions: Ternary complexes of heteroaromatic N-oxides with boron trifluoride and organic donors

New Journal of Chemistry

Volumn 33, Issue 11, 2009, Pages 2317-2325

  Nizhnik, Yakov P ^a,b   Lu, Jianjiang ^a   Rosokha, Sergiy V ^a   Kochi, Jay K ^a  

^a University of Houston   (United States)

^b PETROZAVODSK STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 NITROPYRIDINE 1 OXIDE; 4 NITROQUINOLINE 1 OXIDE; BORON TRIFLUORIDE; DICHLOROMETHANE; LEWIS ACID; ORGANIC COMPOUND; OXIDE; OXYGEN; PYRENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION REACTION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 70350776968     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b9nj00205g     Document Type: Article

References (46)

1. Lewis acid in organic synthesis, ed., H. Yamamoto, Wiley-VCH, Verlag, 2000
2. Selectivity in Lewis Acid Promoted Reactions, ed., M. Sanelli, and, J.-M. Pons, CRC Press, Boca Raton, 1995
3. A. Corma H. Garcia Chem. Rev. 2002 102 3837
4. S. Fukuzumi Org. Biomol. Chem. 2003 1 609
5. J. Yuasa T. Suenobu S. Fukuzumi ChemPhysChem 2006 7 942
6. J. Yuasa S. Yamada S. Fukuzumi Chem.-Eur. J. 2008 14 1866
7. N. Sutin Prog. Inorg. Chem. 1983 30 441
8. S. V. Rosokha J. K. Kochi Acc. Chem. Res. 2008 41 641
9. S. V. Rosokha D. Sun J. K. Kochi J. Phys. Chem. B 2007 111 6555
10. S. V. Rosokha J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3683
11. H. C. Brown M. Grayson J. Am. Chem. Soc. 1953 75 6285
12. T. Okano A. Takadate T. Kano Jpn. J. Cancer Res. 1969 60 557
13. A. V. Ryzhakov Russ. J. Gen. Chem. 1997 67 808
14. S. A. Winkle I. Tinoko Biochemistry 1979 18 3833
15. S. Miyamoto Y. Yasui M. Kim S. Sugie A. Murakami R. Ishigamori-Suzuki T. Tanaka Carcinogenesis 2007 29 418
16. M. Itjima K. Mihara T. Kondo T. Tsuji C. Ishioka M. Namba Int. J. Cancer 1996 66 698
17. R. Mirzayans S. Bashir D. Murray M. C. Paterson Carcinogenesis 1999 20 941
18. H. B. Han Q. Z. Pan B. L. Zhang J. Li X. M. Deng Z. X. Lian N. Li Toxicology 2007 230 151
19. C. E. Ogburn J. Oshima M. Poot R. Chen K. A. Gollahon P. S. Rabinovitch G. M. Martin Hum. Genet. 1997 101 121
20. R. A. Schoop R. J. Baatenburg de Jong M. N. Noteborn Cancer Biol. Ther. 2008 7 1368
21. P. Srinisavan S. Suchalatha P. V. A. Babu R. S. Devi S. Narayan K. E. Sabitha D. Shymala S. Chennam Chem.-Biol. Interact. 2008 172 224
22. C. Matar S. S. Nadathur A. T. Bakalinsky J. Goulet J. Dairy Res. 1997 80 1965
23. E. Ochiai, Aromatic Amine Oxides, Elsevier, Amsterdam, 1967
24. A. V. Ryzhakov L. L. Rodina Heterocycles 2008 75 2367
25. A. V. Ryzhakov V. P. Andreev L. L. Rodina Heterocycles 2003 60 419
26. V. P. Andreev Y. P. Nizhnik Russ. J. Org. Chem. 2001 37 141
27. Y. P. Nizhnik V. P. Andreev B. Z. Belashev Russ. J. Org. Chem. 2008 44 1824
28. V. P. Andreev A. V. Ryzhakov Chem. Heterocycl. Compd. 1994 30 938
29. A. B. Burg J. H. Bickerton J. Am. Chem. Soc. 1945 67 2261
30. E. Ochiai J. Org. Chem. 1953 18 534
31. D. D. Perrin, W. L. Armarego and D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon, New York, 1980
32. H. A. Benesi J. H. Hildebrand J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2703
33. R. S. Drago, Physical Methods in Chemistry, Saunders Co, Philadelphia, 1977
34. S. V. Rosokha J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8985
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.11), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2001
36. G. M. Sheldrick, SADABS (Ver. 03), 2000; G. M. Sheldrick, SHELXS 97, University of Göttingen, Germany, 1997
37. H. Feinberg I. Columbus S. Cohen M. Rabnovitz H. Selig G. Shoham Polyhedron 1993 12 2913
38. S.-Z. Zhang S. Sato E. Horn N. Furukava Heterocycles 1998 48 227
39. J. M. Lu I. S. Neretin S. V. Rosokha J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16708
40. P. Coppens M. S. Lehmann Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976 32 1777
41. Y. P. Nizhnik S. V. Rosokha J. J. Lu J. K. Kochi CrystEngComm 2009 10.1039/b905845a
42. R. S. Mulliken and W. B. Person, Molecular Complexes, Wiley, New York, 1969
43. Molecular Association, ed., R. Foster, Academic Press, New York, 1975, vol. 1
44. V. Ganesan S. V. Rosokha J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2559
45. S. V. Rosokha J. K. Kochi J. Org. Chem. 2002 67 1727
46. S. V. Rosokha S. M. Dibrov T. Y. Rosokha J. K. Kochi Photochem. Photobiol. Sci. 2006 5 914