Trimorphism of a model carcinogen 4-nitroquinoline-N-oxide

CrystEngComm

Volumn 11, Issue 11, 2009, Pages 2400-2405

  Nizhnik, Yakov P ^a,b   Lu, Jianjiang ^a   Rosokha, Sergiy V ^a   Kochi, Jay K ^a  

^a University of Houston   (United States)

^b PETROZAVODSK STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70350220747     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b905845a     Document Type: Article

References (46)

1. W. C. McCrone, Polymorphism, in Physics and Chemistry of the Organic Solid-State, Interscience, New York, 1965
2. J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, University Press, Oxford, 2002
3. M. G. Day A. V. Trask W. D. S. Motherwell W. Jones Chem. Commun. 2006 54
4. P. Vishweshwar J. A. McMahon M. Oliveira M. L. Peterson M. J. Zaworotko J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16802
5. J. A. McMahon M. J. Zaworotko J. F. Remenar Chem. Commun. 2004 278
6. S. R. Byrn, R. R. Pfeiffer and J. G. Stowell, Solid-State Chemistry of Drugs, SSCI, West Lafayette, IN, 1999
7. Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, ed., R. Hilfiker, Wiley-VCH, New York, 2006
8. W. Cabri P. Ghetti G. Pozzi M. Alpegiani Org. Process Res. Dev. 2007 11 64
9. S. Raju P. R. Kumar K. Vyas D. S. Rao M. R. Sarma S. V. Reddy M. Nirmala G. O. Reddy Org. Process Res. Dev. 2003 7 962
10. I. Weissbuch R. Popovitz-Biro M. Lahav L. Leiserowitz Acta Ctystallogr. 1995 B51 115
11. P. K. Thallapally R. K. R. Jetti A. K. Katz H. L. Carrell K. Singh K. Lahiri S. Kotha R. Boese G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1149
12. A. T. Hulme S. L. Price D. A. Tocher J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1116
13. A. Dey M. T. Kirchner V. R. Vangala G. R. Desiraju R. Mondal J. A. K. Howard J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10545
14. S. Miyamoto Y. Yasui M. Kim S. Sugie A. Murakami R. Ishigamori-Suzuki T. Tanaka Carcinogenesis 2008 29 418
15. M. Iijima K. Mihara T. Kondo T. Tsuji C. Ishioka M. Namba Int. J. Cancer 1996 66 698
16. R. Mirzayans S. Bashir D. Murray M. C. Paterson Carcinogenesis 1999 20 941
17. H. B. Han Q. Z. Pan B. L. Zhang J. Li X. M. Deng Z. X. Lian N. Li Toxicology 2007 230 151
18. C. E. Ogburn J. Oshima M. Poot R. Chen K. A. Gollahon P. S. Rabinovitch G. M. Martin Hum. Genet. 1997 101 121
19. R. A. Schoop R. J. Baatenburg de Jong M. N. Noteborn Cancer Biol. Ther. 2008 7 1368
20. P. Srinisavan S. Suchalatha P. V. A. Babu R. S. Devi S. Narayan K. E. Sabitha D. Shymala S. Chennam Chem.-Biol. Interact. 2008 172 224
21. C. Matar S. S. Nadathur A. T. Bakalinsky J. Goulet J. Dairy Res. 1997 80 1965
22. B. Bailleul P. Daubersies S. Galiegue-Zouitina M.-H. Loucheux-Lefebvre Jap. J. Cancer Res. 1989 80 691
23. Y. C. Fann C. A. Metosh-Dickey G. W. Winston A. Sygula D. N. Rao M. B. Kadiiska R. P. Mason Chem. Res. Toxicol. 1999 12 450
24. R. S. Basalaev, T. A. Semenova and L. A. Aleshina, personal communication
25. A. R. Katritzky J. N. Gardner J. Chem. Soc. 1958 2192
26. A. R. Katritzky A. R. Hands J. Chem. Soc. 1958 2195
27. H. Shindo Chem. Pharm. Bull. 1956 6 117
28. J. Hanuza J. Michalski M. Maczka Z. Talik J. H. van der Maas Vibr. Spectros. 2002 33 229
29. E. Lorenz M. Maczka K. Hermanowicz A. Waskowska A. Puszko J. Hanuza Vibr. Spectros. 2005 37 195
30. T. Threlfall Org. Process Res. Dev. 2003 7 1017
31. J. Thun L. Seyfarth J. Senker R. E. Dinnebier J. Breu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6729
32. I. Weissbuch M. Lahav L. Leiserowitz Cryst. Growth Des. 2003 3 125
33. A. V. Ryzhakov Russ. J. Gen. Chem. 1997 67 808
34. P. Coppens M. S. Lehmann Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976 32 1777
35. R. E. Marsh M. Kapon S. Hu F. H. Herbstein Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 62
36. J. A. Bis P. Vishweshwar R. A. Middleton M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2006 6 1048
37. A. Nangia Acc. Chem. Res. 2008 41 595
38. B. R. Sreekanth P. Vishweshwar K. Vyas Chem. Commun. 2007 2375
39. E. C. Constable C. E. Housecroft M. Neuburger S. Schaffner E. J. Shardlow CrystEngComm 2005 7 599
40. E. Ochiai, Aromatic Amine Oxides, Elsevier, Amsterdam, London, New York, 1967
41. E. Ochiai J. Org. Chem. 1953 18 534
42. J. A. Pople, et al. Gaussian 98, Revision A.11.3 ed., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998
43. SAINT, Program for Area Detector Absorption Correction; Siemens Analytical X-Ray Instruments Inc.: Madison, WI, 1994-1996
44. G. M. Sheldrick SADABS, Program for Siemens Area Detector Absorption Correction, University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1996
45. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, A Program for Crystal Structure Solution, University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1997
46. S. V. Rosokha J. J. Lu T. Y. Rosokha J. K. Kochi Chem. Commun. 2007 3383