Addition of sulfenic acids to monosubstituted acetylenes: A theoretical and experimental study

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 22, Issue 11, 2009, Pages 1048-1057

  Aversa, Maria Chiara ^a,c   Barattucci, Anna ^a,c   Bonaccorsi, Paola ^a,c   Contini, Alessandro ^b,c  

^a UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^c Centro Interuniversitario di Ricerca Sulle Reazioni Pericicliche   (Italy)

Author keywords

DFT; Hsab principle; Regioselectivity; Sulfenic acids; Syn addition

Indexed keywords

COMPUTATIONAL MODEL; DENSITY FUNCTIONALS; DFT; DFT LEVELS; EXPERIMENTAL STUDIES; HARD-SOFT ACID-BASE; HSAB PRINCIPLE; IN-SITU; KINETICS AND THERMODYNAMICS; REACTION PATHS; REGIOISOMERS; SULFENIC ACIDS; SYN-ADDITION; THERMAL DECOMPOSITIONS;

ACETYLENE; ACIDS; LIGHTING; OPTICAL SENSORS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PYROLYSIS; REACTION KINETICS; REGIOSELECTIVITY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 70350637390     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1557     Document Type: Article

References (67)

1. L. A. G. M. Van Den Broek, L. P. C. Delbressine, H. C. J. Ottenheijm, In: The Chemistry of Sulphenic Acids and their Derivatives, (Ed.: S. Patai), John Wiley & Sons, Chichester, 1990. pp 701-721.
2. M. C. Aversa, A. Barattucci, P. Bonaccorsi, P. Giannetto, D. N. Jones, J. Org. Chem. 1997, 62, 4376-4384.
3. M. C. Aversa, A. Barattucci, P. Bonaccorsi, P. Giannetto, M. Policicchio, J. Org. Chem. 2001, 66, 4845-4851.
4. V. Aucagne, M. C. Aversa, A. Barattucci, P. Bonaccorsi, P. Giannetto, P. Rollin, A. Tatibouët, J. Org. Chem. 2002, 67, 6925-6930.
5. M. C. Aversa, A. Barattucci, P. Bonaccorsi, P. Giannetto, J. Org. Chem. 2005, 70, 1986-1992.
6. M. C. Aversa, A. Barattucci, M. C. Bilardo, P. Bonaccorsi, P. Giannetto, P. Rollin, A. Tatibouët, J. Org. Chem. 2005, 70, 7389-7396.
7. H. Beckers, S. Esser, T. Metzroth, M. Behnke, H. Willner, J. Gauss, J. Hahn, Chem. Eur. J. 2006, 12, 832-844.
8. G. Winnewisser, F. Lewen, S. Thorwirth, M. Behnke, J. Hahn, J. Gauss, E. Herbst, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5501-L 5510.
9. S. Nakamura, S. Kusuda, K. Kawamura, T. Toru, J. Org. Chem. 2002, 67, 640-647.
10. J. W. Cubbage, Y. Guo, R. D. McCulla, W. S. Jenks, J. Org. Chem. 2001, 66, 8722-8736.
11. S. Lacombe, M. Loudet, E. Banchereau, M. Simon, G. Pfister-Guillouzo, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1131-1138.
12. B. S. Jursic, THEOCHEM 1997, 389, 257-263.
13. B. Balta, G. Monard, M. F. Ruiz-López, M. Antoine, A. Gand, S. Boschi-Muller, G. Branlant, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7628-7636.
14. J. Poater, M. Solà , M. Duran, X. Fradera, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2052-2063.
15. A. H. Otto, R. Steudel, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 617-624.
16. D. R. Hogg, In The Chemistry of Sulphenic Acids and their Derivatives, (Ed.: S. Patai), John Wiley & Sons, Chichester, 1990. pp 388-395.
17. R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533-3539.
18. P. K. Chattaraj, H. Lee, R. G. Parr, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1855-1856.
19. A. Cedillo, P. K. Chattaraj, R. G. Parr, Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 403-407.
20. H. Adams, J. C. Anderson, R. Bell, D. N. Jones, M. R. Peel, N. C. O. Tomkinson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 3967-3974.
21. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
22. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
23. V. Barone, L. Orlandini, C. Adamo, Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 295-300.
24. V. Barone, L. Orlandini, C. Adamo, Int. J. Quantum Chem. 1995, 56, 697-705.
25. B. G. Johnson, C. A. Gonzales, P. M. W. Gill, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1994, 221, 100-108.
26. R. G. Parr, W. Yang, In Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, 1989.
27. A. Dybala-Defratyka, P. Paneth, J. Pu, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2475-2486.
28. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918.
29. A. D. Boese, J. M. L. Martin, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405-3416.
30. Y. Zhao, J. Pu, B. J. Lynch, D. G. Truhlar, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 673-676.
31. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2701-2705.
32. J. Pu, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 773-778.
33. B. J. Lynch, Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1643-1649.
34. Y. Zhao, N. González-García, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012-2018.
35. E. Juaristi, R. Notario, M. V. Roux, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 347-354.
36. M. V. Roux, M. Temprado, P. Jiménez, J. Z. Dávalos, R. Notario, G. Martín-Valcárel, L. Garrido, R. Guzmán- Mejía, E. Juaristi, J. Org. Chem. 2004, 69, 5454-5459.
37. H. Chermette, J. Comput. Chem. 1999, 20, 129-154.
38. P. Geerlings, F. De Proft, W. Langenaeker, Chem. Rev. 2003, 103, 1793-1874.
39. P. W. Ayers, J. S. M. Anderson, L. J. Bartolotti, Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 520-534.
40. R. G. Parr, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049-4050.
41. W. Yang, W. J. Mortier, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708-5711.
42. J. L. Gázquez, F. Méndez, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4591-4593.
43. D. Sengupta, A. K. Chandra, M. T. Nguyen, J. Org. Chem. 1997, 62, 6404-6406.
44. S. Damoun, G. Van de Woude, F. Méndez, P. Geerlings, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 886-893.
45. A. Ponti, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8843-8846.
46. A. Ponti, G. Molteni, J. Org. Chem. 2001, 66, 5252-5255.
47. G. Molteni, A. Ponti, Tetrahedron 2003, 59, 5225-5229.
48. G. Molteni, A. Ponti, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2770-2774.
49. A. Ponti, G. Molteni, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1156-1161.
50. G. Molteni, A. Ponti, ARKIVOC (Gainesville, FL) 2006, 49-56.
51. J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7228.
52. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
53. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736-1740.
54. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
55. J. A. Dobado, H. Martínez-García, J. Molina Molina, M. R. Sundberg, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3156-3164.
56. G. R. Desiraju, Chem. Commun. (Cambridge, UK) 2005, 2995-3001.
57. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
58. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
60. Ed.: R. C. Weast, Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Cleveland, OH, 1981.
61. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
62. B. H. Besler, K. M. Merz, Jr., P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439.
63. X. Creary, M. E. Mehrsheikh-Mohammadi, M. D. Eggers, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2435-2442.
64. M. Kawakita, K. Yokota, H. Akamatsu, S. Irisawa, O. Morikawa, H. Konishi, K. Kobayashi, J. Org. Chem. 1997, 62, 8015-8017.
65. F. Leyendecker, M. T. Comte, Tetrahedron 1986, 42, 1413-1421.
66. J. H. van Steenis, J. J. G. S. van Es, A. van der Gen, Eur J. Org. Chem. 2000, 2787-2793.
67. F. A. Davis, A. J. Friedman, U. K. Nadir, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2844-2852.