New insights in chemical reactivity by means of electron pairing analysis

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 10, 2001, Pages 2052-2063

  Poater, Jordi ^a   Solà, Miquel ^a   Duran, Miquel ^a   Fradera, Xavier ^a,b  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIELS-ALDER CYCLOADDITION; ELECTRON PAIRING ANALYSIS; LEWIS MODEL;

ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR DYNAMICS;

ELECTRON ENERGY LEVELS;

EID: 0035868796     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp003655v     Document Type: Article

References (86)

1. Lewis G. N. J. Am. Chem. Soc. 1916, 38, 762.
2. McWeeny, R. Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 335.
3. Cooper, I. L.; Pounder C. N. M. Theor. Chim. Acta 1973, 47, 51.
4. Doggett, G. Mol. Phys. 1977, 34, 1739.
5. Luken, W. L.; Beratan, D. N. Theor. Chim. Acta 1982, 61, 265.
6. Luken, W. L. Croat. Chem. Acta 1984, 57, 1283.
7. Tschinke, V.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1990, 93, 8051.
8. Baerends, E. J.; Gritsenko, O. V. J. Phys. Chem. 1997, 101, 5383.
9. Bader, R. F. W.; Stephens, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7391.
10. R. F. W. Bader; Streitwieser, A.; Neuhaus, A.; Laidig, K. E.; Speers, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4959.
11. Bader, R. F. W.; Johnson, S.; Tang, T.-H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15398.
12. Gillespie, R. J.; Bayles, D.; Platts, J.; Heard, G. L.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1996, 102, 3407.
13. Fradera, X.; Duran, M.; Mestres, J. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1361.
14. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, UK, 1990.
15. See Ref. 5., and also Ponec, R. J. Math. Chem. 1997, 21, 323.
16. Ponec, R. J. Math. Chem. 1998, 23, 85.
17. Ponec, R.; Duben, A. J. J. Comput. Chem. 1999, 20, 760.
18. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397.
19. Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683.
20. Fradera, X.; Austen, M. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304.
21. Bader, R. F. W.; Bayles, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5579.
22. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083.
23. Ponec, R.; Uhlik, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 391, 159.
24. Ponec, R.; Carbó-Dorca, R. Int. J. Quantum Chem. 1999, 72, 85.
25. Bochicchio, R.; Ponec, R.; Lain, L.; Torre, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9130.
26. Dobado, J. A.; Martínez-García, H.; Molina Molina, J.; Sundberg, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1144.
27. El-Bergmi, R.; Dobado, J. A.; Portal, D.; Molina Molina, J. J. Comput. Chem. 2000, 21, 322.
28. Dobado, J. A.; Molina Molina, J.; Uggla, R.; Sundberg, M. R. Inorg. Chem. 2000, 39, 2831.
29. Chesnut, D. B.; Bartolotti, L. J. Chem. Phys. 2000, 257, 175.
30. Burke, K.; Perdew, J. P.; Ernzerhof, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3760.
31. Poater, J.; Solà, M.; Duran, M.; Fradera, X., to be submitted for publication.
32. Ángyán, I.; Loos. M.; Mayer, I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5244.
33. Fulton, R. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7516.
34. Cioslowski, J.; Mixon, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4142.
35. Yamasaki, T.; Goddard III, W. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2919.
36. Yamasaki, T.; Mainz, D. T.; Goddard III, W. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2221.
37. Ponec, R. Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1821.
38. Ponec, R. Int. J. Quantum Chem. 1997, 62, 171.
39. Lendvay, G. J. Phys. Chem. 1989, 93, 4422.
40. Maity, D. K.; Majumdar, D.; Bhattacharyya, S. P. J. Mol. Sruct. (THEOCHEM) 1992, 276, 315.
41. Lendvay, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6098.
42. Oliva, J. M.; Gerratt, J.; Karadakov, P. B.; Cooper, D. L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8917.
43. Rao, S. V. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1283.
44. Pearson, P. K.; Schaefer, H. F., III. Chem. Phys. 1975, 62, 350.
45. Müller, K.; Brown, L. D. Theor. Chim. Acta 1979, 53, 75.
46. Gray, S. K.; Miller, W. H.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1980, 73, 2733.
47. Garret, B. C.; Redmon, M. J.; Sleekler, R.; Truhlar, D. G.; Baldridge, K. K.; Bartol, D.; Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1476.
48. Fan, L. Y.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1990, 90, 3645.
49. Bentley, J. A.; Bowman, J. M.; Gazdy, B.; Lee, T. J.; Dateo, C. E. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 563.
50. Fan, L. Y.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10890.
51. Bentley, J. A.; Huang, C. N.; Wyatt, R. E. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5207.
52. Eriksson, L. A.; Lopez, X.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11969.
53. Jursic, B. S. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 213.
54. Mineva, T.; Sicilia, E.; Russo, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9053.
55. Solà, M.; Mestres, J.; Carbó, R.; Duran, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5909.
56. Solà, M., Toro-Labbé, A., J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8847.
57. Torrent, M.; Duran, M.; Solà, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 362, 163.
58. Solà, M.; Gonzalez, C.; Tonachini, G.; Schlegel, H. B. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 281.
59. Goumri, A.; Rocha, J. D. R.; Laakso, D.; Smith, C. E.; Marshall, P. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9405.
60. Hase, W. L. Science 1994, 266, 998.
61. Glukhotsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6273.
62. Wang, H.; Hase, L J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3093.
63. Tachikawa, H.; Igarashi, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 81.
64. Clavero, C.; Lledós, A.; Duran, M.; Ventura, O. N.; Bertrán, J J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 923.
65. Clavero, C.; Lledós, A.; Duran, M.; Ventura, O. N.; Bertrán, J J. Comput. Chem. 1987, 8, 481.
66. Solà, M.; Lledós, A.; Duran, M.; Bertrán, J.; Ventura, O. N. J. Comput. Chem. 1990, 11, 170.
67. Menéndez, M. I.; Suárez, D.; Sordo, J. A.; Sordo, T. L. J. Comput. Chem. 1995, 16, 659.
68. Toto, J. L.; Pritchard, G. O.; Kirtman, B. J. Phys. Chem. 1994, 88, 2111.
69. Minyaev, R. M.; Wales, D. J. Chem Phys. Lett. 1994, 218, 413.
70. Houk, K. N.; Li, Y.; Slorer, J.; Raimondi, L.; Beno, B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 90, 1599.
71. Bernardi, F.; Celani, P.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Suzzi-Valli, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10531.
72. Barone, V.; Arnaud, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 393;
73. Barone, V.; Arnaud, R. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8727.
74. Morao, I.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1868.
75. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922.
76. Herges, R.; Jiao, H.; Schleyer, R. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1994, 33, 1376.
77. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 655.
78. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1988, 90, 2154.
79. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
80. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Bonte, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. GAMESS J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
81. Krishan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
82. Clark, T.; Chandreshakar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
83. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich. S.; Milliam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J. Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K. Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I. Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T. A.; Al-Laham, M. A. Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
85. Actual calculations show that the separation of core and valence electrons can be done with errors less than 0.005 electrons for all the λ and δ indices.
86. For the benzene molecule, which can be considered a typical aromatic molecule, δ(C, C) values are 1.39, 0.07 and 0.10, for C atoms in ortho, meta, and para, respectively, at the HF/6-311++G(2d, 2p) level (see ref 9).