Regioselectivity of aryl azide cycloaddition to methyl propiolate in aqueous media: Experimental evidence versus local DFT HSAB principle

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 16, 2006, Pages 49-56

  Molteni, Giorgio ^a   Ponti, Alessandro ^b  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

1,3 Dipolar cycloaddition; Azides; Density functional theory; Hard soft acid base principle

Indexed keywords

EID: 33845632067     PISSN: None     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (26)

1. Lwowsky, W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A. Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1984; Vol. 1, Chapter 4, pp 621-627.
2. Velazquez, S.; Alvarez, R.; Perez, C.; Gago, F.; De, C.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. Antivir. Chem. Chemother. 1998, 9, 481.
3. (b) Alvarez, R.; Velazquez, S.; San, F.; Aquaro, S.; De, C.; Perno, C.; Karlsson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4185.
4. Genin, M. J.; Allwine, D. A.; Anderson, D. J.; Barbachyn, R.; Emmert, D. E.; Garmon, D. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, J. B. J. Med. Chem. 2000, 43, 953.
5. Brockunier, L. L.; Parmee, E. R.; Ok, O. H.; Candelore, M. R.; Cascieri, M. A.; Colwell, L. F.; Deng, L.; Feeney, W. P.; Forrest, M. J.; Hom, G.; MacIntyre, J. D. E.; Tota, L.; Wywratt, M. J.; Fisher, M. H.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2111.
6. Scriven, E. F. V.; Turnbull, K. Chem. Rev. 1988, 88, 297.
7. Huisgen, R.; Grashey, R.; Seifìdel, M.; Wallbillich, G.; Knupfer, H.; Schmidt, R. Ann. Chem. 1962, 653, 105.
8. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
9. (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
10. Wang, Z.-X.; Qin, H.-L. Chem. Commun. 2004, 2450.
11. Ponti, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8843.
12. Chattaraj, P. K.; Lee, H.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1855.
13. (b) Gázquez, J. L.; Méndez, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4591.
14. (c) Cedillo, A.; Chattaraj, P. K.; Parr, R. G. Int. J. Quant. Chem. 2000, 77, 403.
15. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
16. Le, T. N.; Nguyen, L. T.; Chandra, A. K.; De Proft, F.; Geerlings, P.; Nguyen, M. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1249.
17. (b) Chandra, K.; Uchimaru, T.; Nguyen, M. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2117.
18. Ponti, A.; Molteni, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 5252.
19. (b) Molteni, G.; Ponti, A.; Orlandi, M. New J. Chem. 2002, 26, 1340.
20. (c) Ponti, A.; Molteni, G. New J. Chem. 2002, 26, 1346.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian Inc.: Pittsburgh, 2002.
22. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
23. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
24. Besler, B. H.; Merz Jr., K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
25. Yang, W.; Mortier, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708.
26. Molteni, G.; Ponti, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2770.