Development of rare metal-free synthetic method using new iodine reagents

Yakugaku Zasshi

Volumn 129, Issue 10, 2009, Pages 1187-1199

  Dohi, Toshifumi ^a  

^a RITSUMEIKAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Asymmetric oxidation; Catalyst; Hypervalent iodine; Metal free method; Reagent design; Recycle

Indexed keywords

IODINE DERIVATIVE; OXIDIZING AGENT; REAGENT; TRANSITION ELEMENT;

CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; OXIDATION; REVIEW;

ALKALOIDS; CATALYSIS; CHEMISTRY, ORGANIC; DRUG DESIGN; INDICATORS AND REAGENTS; IODINE COMPOUNDS; METALS, HEAVY; ORGANIC CHEMISTRY PROCESSES; OXIDATION-REDUCTION; PHENOLS;

EID: 70349909979     PISSN: 00316903     EISSN: 13475231     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/yakushi.129.1187     Document Type: Review

References (56)

1. Kita Y., Yakugaku Zasshi, 122, 1011-1035 (2002).
2. Arisawa M., Tohma H., Kita Y., Yakugaku Zasshi, 120, 1061-1073 (2000).
3. Kita Y., Takada T., Tohma H., Pure Appl. Chem., 68, 627-630 (1996).
4. Tohma H., Kita Y., Top. Curr. Chem., 224, 209-248 (2003).
5. "Hypervalent Iodine Chemistry," ed. by Wirth T., Springer-Verlag, Berlin, 2003.
6. Zhdankin V. V., Stang P. J., Chem. Rev., 108, 5299-5358 (2008).
7. Tohma H., Maruyama A., Maeda A., Maegawa T., Dohi T., Shiro M., Morita T., Kita Y., Angew. Chem., Int. Ed., 43, 3595-3598 (2004).
8. Dohi T., Maruyama A., Yoshimura M., Morimoto K., Tohma H., Shiro M., Kita Y., Chem. Commun., 2205-2207 (2005).
9. Dohi T., Morimoto K., Takenaga N., Maruyama A., Kita Y., Chem. Pharm. Bull., 54, 1608-1610 (2006).
10. Dohi T., Morimoto K., Takenaga N., Goto A., Maruyama A., Kiyono Y., Tohma H., Kita Y., J. Org. Chem., 72, 109-116 (2007).
11. Takenaga N., Goto A., Yoshimura M., Fujioka H., Dohi T., Kita Y., Tetrahedron Lett., 50, 3227-3229 (2009).
12. Dohi T., Morimoto K., Ogawa C., Fujioka H., Kita Y., Chem. Pharm. Bull., 57, 710-713 (2009).
13. Dohi T., Yakugaku Zasshi, 126, 757-766 (2006).
14. Dohi T., Maruyama A., Yoshimura M., Morimoto K., Tohma H., Kita Y., Angew. Chem., Int. Ed., 44, 6193-6196 (2005).
15. Dohi T., Maruyama A., Minamitsuji Y., Takenaga N., Kita Y., Chem. Commun., 1224-1226 (2007).
16. Dohi T., Minamitsuji Y., Maruyama A., Hirose S., Kita Y., Org. Lett., 10, 3559-3562 (2008).
17. Minamitsuji Y., Kato D., Fujioka H., Dohi T., Kita Y., Aust. J. Chem., 62, 648-652 (2009).
18. Dohi T., Maruyama A., Takenaga N., Senami K., Minamitsuji Y., Fujioka H., Caemmerer S. B., Kita Y., Angew. Chem., Int. Ed., 47, 3787-3790 (2008).
19. Okawara M., Mizuta K., Kogyo Kagaku Zasshi, 63, 232-235 (1961).
20. Dohi T., Kita Y., Kagaku, 61, 68-69 (2006).
21. Fuchigami T., Fujita T., J. Org. Chem., 59, 7190-7192 (1994).
22. Crow J. M., Chem. Sci., 4, C10 (2007).
23. Miyazawa E., Sakamoto T., Kikugawa T., J. Org. Chem., 68, 5429-5432 (2003).
24. Ciufolini M. A., Braun N. A., Canesi S., Ousmer M., Chang J., Chai D., Synthesis, 3759-3772 (2007).
25. Moss R. A., Bracken K., Emge T. J., J. Org. Chem., 60, 7739-7746 (1995).
26. Eberson L., Hartshorn M. P., Persson O., Radner F., Chem. Commun., 2105-2112 (1996).
27. Bá eguáe J.-P., Bonnet-Delpon D., Crousse B., Synlett, 18-29 (2004).
28. Tamura Y., Yakura T., Haruta J., Kita Y., J. Org. Chem., 52, 3927-3930 (1987).
29. Kita Y., Tohma H., Inagaki M., Hatanaka K., Yakura T., J. Am. Chem. Soc., 114, 2175-2180 (1992).
30. Ochiai M., Takeuchi Y., Katayama T., Sueda T., Miyamoto K., J. Am. Chem. Soc., 127, 12244-12245 (2005).
31. Krasutsky P. A., Kolomitsyn I. V., Carlson R. M., Org. Lett., 3, 2997-2999 (2001).
32. Imamoto T., Koto H., Chem. Lett., 15, 967-968 (1986).
33. Hatzigrigoriou E., Varvoglis A., Bakola-Christianopoulou M., J. Org. Chem., 55, 315-318 (1990).
34. Ray, D. G., Koser G. F., Tetrahedron. Lett., 37, 6453-6456 (1996), and references cited therein.
35. Tohma H., Takizawa S., Watanabe H., Fukuoka Y., Maegawa T., Kita Y., J. Org. Chem., 64, 3519-3523 (1999).
36. Hirt U. H., Spingler B., Wirth T., J. Org. Chem., 63, 7674-7679 (1998).
37. Ochiai M., Kitagawa Y., Takayama N., Takaoka Y., Shiro M., J. Am. Chem. Soc., 121, 9233-9234 (1999).
38. Ladziata U., Carlson J., Zhdankin V. V., Tetrahedron Lett., 47, 6301-6304 (2006).
39. Richardson R. D., Page T. K., Altermann S., Paradine S. M., French A. N., Wirth T., Synlett, 538-542 (2007).
40. Birman V. B., Rheingold A. L., Lam K.-C., Tetrahedron: Asymmetry, 10, 125-131 (1999).
41. Fu Y., Xie J.-H., Hu A.-G., Zhou H., Wang L.-X., Zhou Q.-L., Chem. Commun., 480-481 (2002).
42. Siu T., Cox C. D., Danishefsky S. J., Angew. Chem., Int. Ed., 42, 5629-5634 (2003).
43. Henderson D. A., Collier P. N., Pave G., Rzepa P., White A. J. P., Burrows J. N., Barrett A. G. M., J. Org. Chem., 71, 2434-2444 (2006).
44. Kanno F., Ishikawa T., Kawahata M., Yamaguchi K., J. Org. Chem., 71, 9818-9823 (2006).
45. Reichardt C., Angew. Chem., 91, 119-131 (1979).
46. Reichardt C., "Monographs in Modern Chemistry," vol.3, Verlag Chemie, Weinheim, 1979, p. 355.
47. Dohi T., Kita Y., Chem. Commun., 2073-2085 (2009).
48. Dohi T., Morimoto K., Kiyono Y., Tohma H., Kita Y., Org. Lett., 7, 537-540 (2005).
49. Dohi T., Morimoto K., Kiyono Y., Maruyama A., Tohma H., Kita Y., Chem. Commun., 2930-2932 (2005).
50. Dohi T., Morimoto K., Maruyama A., Kita Y., Org. Lett., 8, 2007-2010 (2006).
51. Dohi T., Takenaga N., Goto A., Maruyama A., Kita Y., Org. Lett., 9, 3129-3132 (2007).
52. Dohi T., Ito M., Morimoto K., Minamitsuji Y., Takenaga N., Kita Y., Chem. Commun., 4152-4154 (2007).
53. Dohi T., Morimoto K., Ito M., Kita Y., Synthesis, 2913-2919 (2007).
54. Dohi T., Ito M., Morimoto K., Iwata M., Kita Y., Angew. Chem., Int. Ed., 47, 1301-1304 (2008).
55. Dohi T., Takenaga N., Goto A., Fujioka H., Kita Y., J. Org. Chem., 73, 7365-7368 (2008).
56. Kita Y., Morimoto K., Ito M., Ogawa C., Goto A., Dohi T., J. Am. Chem. Soc., 131, 1668-1669 (2009).