Synthesis of ent-halimanolides from ent-halimic acid

Synthesis

Volumn , Issue 19, 2005, Pages 3301-3310

  Marcos, I S ^a   Pedrero, A B ^a   Sexmero, M J ^a   Diez, D ^a   Garcia N ^a   Escola, M A ^a   Basabe, P ^a   Conde, A ^a   Moro, R F ^a   Urones, J G ^a  

^a UNIVERSITY OF SALAMANCA   (Spain)

Author keywords

Alkaloids; Diterpenes; ent halimanolides; Reduction

Indexed keywords

STRUCTURE (COMPOSITION); SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKALOIDS; BUTENOLIDES; DITERPENES; ENT-HALIMANOLIDES;

ORGANIC ACIDS;

13 ETHYLENDIOXY 14,15 DINOR ENT HALIMA 1(10) EN; 13 ETHYLENDIOXY 14,15 DINOR ENT HALIMA 1(10) EN 18 AL; 13 ETHYLENDIOXY 14,15 DINOR ENT HALIMA 1(10) EN 18 OL; 14,15 DINOR ENT HALIMA 1(10) EN 13 ONE; 15 METHOXY ENT HALIMA 1(10) DIEN; 15 METHOXY ENT HALIMA 1(10) DIEN 18 AL; 15 METHOXY ENT HALIMA 1(10) DIEN 18 N,N,N',N' TETRAMETHYLPHOSPHORODIAMIDATE; 15 METHOXY ENT HALIMA 1(10) DIEN 18 OL; 15 TETRAHYDOPYRANYLOXY ENT HALIMA 1(10) DIEN; 15 TETRAHYDOPYRANYLOXY ENT HALIMA 1(10) DIEN 18 AL; 15 TETRAHYDOPYRANYLOXY ENT HALIMA 1(10) DIEN 18 OL; 16 HYDROXY 14,15 DINOR ENT HALIMA 1(10) EN 13 ONE; 16 HYDROXY ENT HALIMA 1(10),13 DIEN 15,16 OLIDE; 16 HYDROXY ENT HALIMA 5(10),13 DIEN 15,16 OLIDE; ALKALOID; BUTENOLIDE; ENT HALIMA 1(10) DIEN 15,18 DI N,N,N',N' TETRAMETHYLPHOSPHORODIAMIDATE; ENT HALIMA 1(10) DIEN 15,18 DIOL; ENT HALIMA 1(10) DIEN 18 N,N,N',N' TETRAMETHYLPHOSPHORODIAMIDATE; ENT HALIMA 1(10) DIEN 18 OL; ENT HALIMA 1(10) DIENE; ENT HALIMA 1(10),13 DIEN 15,16 OLIDE; ENT HALIMA 5(10),13 DIEN 15,16 OLIDE; FURAN DERIVATIVE; METHYL 13 ETHYLENDIOXY 14,15 DINOR ENT HALIMA 1(10) EN 18 OATE; METHYL 15 METHOXY ENT HALIMA 1(10) DIEN 18 OATE; METHYL 15 TETRAHYDOPYRANYLOXY ENT HALIMA 1(10) DIEN 18 DITHIOCARBONATE; METHYL 15 TETRAHYDOPYRANYLOXY ENT HALIMA 1(10) DIEN 18 OATE; TERPENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY;

EID: 29044450809     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-918475     Document Type: Article

References (64)

1. Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2632.
2. Marshall, J. A.; Jing, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1493.
3. Yu, J.-G.; Hu, X. E.; Ho, D. K.; Ben, M. F.; Stephens, R. E.; Cassady, J. M.; Brinen, L. S.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 1598.
4. Leboeuf, M.; Cave, A.; Bhaumik, P. K.; Mukherjee, B.; Mukherjee, R. Phytochemistry 1982, 21, 2783.
5. Kijjoa, A.; Pinto, M. M. M.; Pinho, M. M.; Herz, W. Phytochemistry 1993, 34, 457.
6. (a) Ma, X.; Lee, I.-S.; Chai, H.-B.; Farsworth, N. R.; Soejarto, D. D.; Cordel, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Phytochemistry 1994, 37, 1659.
7. (b) Hao, X.-J.; Yang, X.-S.; Zhang, Z.; Shang, L.-J. Phytochemistry 1995, 39, 447.
8. Wijerathne, E. M. K.; da Silva, L. B.; Tezuka, Y.; Kikuchi, T. Phytochemistry 1995, 39, 443.
9. Costa, M.; Tanaka, C. M. A.; Imamura, P. M.; Marsaioli, A. J. Phytochemistry 1999, 50, 117.
10. Yoo, H.-D.; Cremin, P. A.; Zeng, L.; Garo, E.; Williams, C. T.; Lee, C. M.; Goering, M. G.; O'Neil-Johnson, M.; Eldridge, G. R.; Hu, J.-F. J. Nat. Prod. 2005, 68, 122.
11. Hara, N.; Asaki, H.; Fujimoto, Y.; Gupta, Y. K.; Singh, A. K.; Sahai, M. Phytochemistry 1995, 38, 189.
12. (a) Faizi, S.; Khan, R. A.; Azher, S.; Khan, S. A.; Tauseef, S.; Ahmad, A. Planta Med. 2003, 69, 350.
13. (b) Okorie, D. A. Tetrahedron 1980, 36, 2005.
14. Kasan, C. M.; Healey, T. M.; Waterman, P. G.; Schwalbe, C. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2807.
15. Hocquemiller, R.; Dubois, G.; Leboeuf, M.; Cave, A.; Kunesch, N.; Riche, C.; Chiaroni, A. Tetrahedron Lett. 1981, 5057.
16. Imamura, M.; Costa, M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1623.
17. Marcos, I. S.; González, J. L.; Sexmero, M. J.; Diez, D.; Basabe, P.; Williams, D. J.; Simmonds, M. S. J.; Urones, J. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2553.
18. (a) Marcos, I. S.; Pedrero, A. B.; Sexmero, M. J.; Diez, D.; Basabe, P.; Hernández, F. A.; Broughton, H. B.; Urones, J. G. Synlett 2002, 105.
19. (b) Marcos, I. S.; Pedrero, A. B.; Sexmero, M. J.; Díez, D.; Basabe, P.; García, N.; Moro, R. F.; Broughton, H. B.; Mollinedo, F.; Urones, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7496.
20. (a) Gunasekera, G. P.; McCarthy, P. J.; Kelly-Borges, M.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8759.
21. (b) Jung, M. E.; Nishimura, N. Org. Lett. 2001, 3, 2113.
22. Brohm, D.; Metzger, S.; Bhargava, A.; Müller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 307.
23. Brohm, D.; Philippe, N.; Metzger, S.; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171.
24. (a) Marcos, I. S.; Hernández, F. A.; Sexmero, M. J.; Diez, D.; Basabe, P.; Pedrero, A. B.; Garcia, N.; Sanz, F.; Urones, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1243.
25. (b) Marcos, I. S.; Hernández, F. A.; Sexmero, M. J.; Diez, D.; Basabe, P.; Pedrero, A. B.; Garcia, N.; Urones, J. G. Tetrahedron 2003, 59, 685.
26. (a) de Pascual, T. J.; Urones, J. G.; Marcos, I. S.; Bermejo, F.; Basabe, P.; Queimadelos, P. An. Quim., Ser. C 1983, 79, 451.
27. (b) Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2487.
28. Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3301.
29. Desmaële, D.; Mekouar, K.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3890.
30. (e) Toyota, M.; Wada, T.; Fukumoto, K.; Ihara, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4916.
31. (f) Toyota, M.; Wada, T.; Ihara, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4565.
32. (g) Hsu, D.-S.; Liao, C.-C. Org. Lett. 2003, 5, 4741.
33. (h) Furrow, M. E.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5436.
34. Bredenkötter, B.; Flörke, U.; Kuck, D. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3387.
35. (a) Brady, T. P.; Kim, S. H.; Wen, K.; Theodorakis, E. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 739.
36. (b) Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574.
37. Barton, D. H. R.; Motherwell, W. B.; Stange, A. Synthesis 1981, 743.
38. Barton, D. H. R.; Parekh, S. I.; Tse, C.-L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2733.
39. (e) Barton, D. H. R. Tetrahedron 1992, 48, 2529.
40. (f) Crich, D.; Quintero, L. Chem. Rev. 1989, 89, 1413.
41. (g) Srikrishna, A.; Gharpure, S. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4379.
42. Zhabinskii, V. N.; Minnaard, A. J.; Wijnberg, J. B. P. A.; de Groot, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4022.
43. (a) Marcos, I. S.; Moro, R. F.; Carballares, S.; Urones, J. G. Tetrahedron 2001, 57, 713.
44. (b) Imuta, M.; Ziffer, H. J. Org. Chem. 1979, 44, 1351.
45. Anderson, W. K.; Veysoglu, J. J. Org. Chem. 1973, 38, 2267.
46. Schröder, M. Chem. Rev. 1980, 80, 187.
47. (a) Lohray, B. B. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1317.
48. (b) Haines, A. H. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991, 467.
49. Thomas, A. F.; Vial, C.; Ozainne, M.; Ohloff, G. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2270.
50. Marcos, I. S.; Moro, R. F.; Carballares, S.; Urones, J. G. Synthesis 2000, 541.
51. (a) Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
52. (b) Díez Martín, D.; Kotecha, N. R.; Ley, S. V.; Mantegani, S.; Menéndez, J. C.; Organ, H. H.; White, A. D. Tetrahedron 1992, 48, 7899.
53. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625.
54. (a) Thomas, A. F.; Vial, C.; Ozainne, M.; Ohloff, G. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2270.
55. (b) Bestmann, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 349.
56. (a) Brownbridge, P. Synthesis 1983, 1.
57. (b) Corey, E. J.; Gross, A. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 495.
58. (a) Rubottom, G. M.; Gruber, J. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 1599.
59. (b) Rubottom, G. M.; Vázquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 49, 4319.
60. Boukovalas, J.; Lachance, N. Synlett 1998, 31.
61. (a) Boukovalas, J.; Maltais, F.; Lachance, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7897.
62. (b) Jas, G. Synthesis 1991, 965.
63. Martin, S. F.; Barr, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3299.
64. Urones, J. G.; de Pascual Teresa, J.; Marcos, I. S.; Diez, D.; Garrido, N. M.; Guerra, R. A. Phytochemistry 1987, 26, 1077; and references cited therein.